EXERCÍCIO DE QUÍMICA ORGÂNICA - SABÕES , ÓLEOS E DETERGENTES

01. (Fuvest) 1/4 de xícara de bicarbonato de sódio 1/4 de xícara de óleo vegetal 1/4 de xícara de água.  Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma:

a) hidrólise ácida.

b) hidrogenação catalítica.

c) polimerização por condensação.

d) polimerização por adição.

e) saponificação.

02 (UFMT). Detergentes são substâncias tenso ativas, isto é, diminuem a tensão superficial da água. A denominação atual e mais apropriada é surfactante, que é a condensação de “agente ativo em superfícies”. Um surfactante é um composto orgânico que contém numa mesma molécula dois grupos estruturais diferentes, por exemplo, uma parte solúvel e uma não-solúvel em água. A composição, propriedades de solubilidade, localização e tamanhos relativos desses grupos diferentes em relação à configuração geral da molécula determinam a atividade superficial do composto. Conforme o tipo de grupo solúvel em água, os surfactantes podem ser: aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfóteros.

Diante do exposto, julgue os itens.

(  ) nos surfactantes aniônicos o grupo polar se carrega positivamente em soluções aquosas e em dispersões.

(  ) os surfactantes não-iônicos não se carregam quando em solução ou em dispersão.

(  ) os surfactantes anfóteros apresentam duas porções na molécula, uma ácida e uma básica.

(  ) nos surfactantes catiônicos o grupo polar se carrega negativamente em soluções aquosas ou em dispersões.

03. (Pucsp) A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgânicos, como, por exemplo, o eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano. No esquema a seguir, os processos indicados por I, II, III e IV são, respectivamente, reações de

a) oxidação, desidratação, redução e esterificação.

b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise.

c) redução, hidratação, desidrogenação e esterificação.

d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise.

e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação.

04. (Uel). Na sequência de transformações a seguir estão representadas reações de

a) combustão e hidrólise

b) oxidação e esterificação

c) hidratação e saponificação

d) descarboxilação e hidratação

e) oxidação e hidrogenação

05. (Ufal). Analise a reação representada a seguir. R-CH₂OH + R'COOH → R'COOCH₂R + H2O 

Dado: R e R'= radicais alquila. Ela denomina-se reação de

a) esterificação.

b) saponificação.

c) hidratação.

d) hidrólise.

e) redução.

06. (Fuvest). Considere a reação representada abaixo: Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um

a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.

b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.

c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.

d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.

e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.

07.Complete as duas reações de esterificação a seguir e indique a alternativa que apresenta os nomes corretos de A e B, respectivamente:

               
a) metanoato de etila e etanoato de propila.

b) etanoato de metila e propanoato de etila.

c) metanoato de metila e propanoato de etila.

d) metanoato de etila e propanoato de etila.

e) etanoato de metila e etanoato de propila.

08. (Fuvest-SP).A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação:

Reação de esterificação

I). É preservado o anel aromático.

II). É preservada a função amina.

III). Reagem tanto o grupo –OH alcoólico quanto o –OH fenólico.

Dessas afirmações:

a) apenas a I é correta.

b) apenas a II é correta.

c) apenas a III é correta.

d) apenas a I e a II são corretas.

e) a I, a II e a III são corretas.

09. Indique os nomes das substâncias que devem reagir em uma reação de esterificação para formar o etanoato de etila.

a) ácido propanoico e etanol.

b) ácido acético e etanal.

c) ácido etanoico e acetaldeído.

d) ácido metanoico e etanol.

e) ácido etanoico e etanol.

10. (Enem 2012). A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C₆H₅CO₂CH₂CH₃, cuja estrutura está mostrada a seguir:

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

a) ácido benzoico e etanol.

b) ácido propanoico e hexanol  

              

c) ácido fenilacético e etanol.

d) ácido propiônico e cicloexanol.

e) ácido acético e álcool benzílico.

11. (UPE-2008-Q2). A oxidação com permanganato de potássio, em meio ácido, de um composto orgânico “A”, originou como produtos da reação o ácido propanóico e a butanona. A nomenclatura IUPAC do composto orgânico oxidado é

a) 2 – metil – penteno.

b) 1, 2, 3 – trimetil hexano.

c) 3 – metil – 3 – hexeno.

d) 2 – metil – 2 – penteno.

e) metil buteno.

12. (UFPA). A diferença química entre sabão e detergente é:

a) o tempo de persistência da espuma.

b) o sabão ser um sal e o detergente ser um ácido.

c) o sabão ser um sal de ácido carboxílico e o detergente ser um sal de ácido não-carboxílico.

d) que a fabricação dos detergentes é muito mais simples.

e) que os detergentes diminuem a poluição das águas.

13. (UFRGS-RS). Industrialmente, a hidrólise alcalina de um triéster de ácidos graxos e glicerol é utilizada para a obtenção de sais de ácidos graxos (sabões).

A produção de sabão caseiro é bastante comum em localidades do interior. Para tanto, os reagentes utilizados na indústria podem ser substituídos por reagentes caseiros, tais como:

a) suco de limão e restos de comida.

b) banha de porco e cinzas de carvão vegetal.

c) cera de abelha e gordura de coco.

d) gordura animal e farinha de milho.

e) soda cáustica e proteína animal.

14. (Uece). Os detergentes que usam na sua formulação:

são classificados como:

a) catiônicos, pois a parte orgânica está situada no ânion do composto.

b) aniônicos, pois a parte orgânica está situada no ânion do composto.

c) catiônicos, pois a parte orgânica está situada no cátion do composto.

d) aniônicos, pois a parte orgânica está situada no cátion do composto.

15. (UFPI). Os sabões, ainda hoje bastante utilizados como produto de higiene e limpeza, são obtidos pela saponificação de gorduras (glicerídios) através de reação irreversível, conforme mostrado abaixo. Um dos problemas (falha na limpeza) apresentado pelos sabões acontece quando a água utilizada no processo de limpeza tem caráter ácido.

Entre as alternativas abaixo, é correto afirmar que o ácido presente na água reage com o sabão e ocasiona:

a) alcalinização do sabão.

b) liberação de ácido graxo.

c) formação de sais de ácido graxo.

d) oxidação do sabão.

e) conversão do sabão em glicerina.

16. (UnB-DF). O colesterol, um resíduo do metabolismo das gorduras, possui a estrutura ao lado. Analise-a e julgue os itens.

(  ) o colesterol é um lipídio.

(  ) é um composto homocíclico insaturado.

(  ) pertence à função álcool.

(  ) apresenta em sua estrutura pelo menos um anel aromático.

(  ) apresenta caráter ácido mais acentuado que os ácidos carboxílicos de igual número de carbonos.

(  ) pode formar pontes de hidrogênio com outras moléculas do mesmo composto, devido à presença de OH.

17. (UFV-MG). O principal componente de um sabão pode ser representado por: R COO^-1 Na⁺¹. A ação da “limpeza” de um sabão sobre as gorduras se deve:

a) ao baixo ponto de fusão das gorduras, que facilita sua reação com o sabão.

b) à alta polaridade do grupo carboxílico, que o torna solúvel em água, e à baixa polaridade da cadeia carbônica, que o torna solúvel nas gorduras.

c) à reação entre o grupo carboxílico e a gordura, formando um éster solúvel em água.

d) à insolubilidade das gorduras no sabão em razão da sua elevada massa molecular.

e) à degradação das gorduras através de reação com as moléculas de sabão, formando substâncias solúveis em água.

18. (PUC-RS). Analise as afirmativas a seguir referentes às características gerais associadas a sabões e detergentes.

I. Os sabões e detergentes formam emulsões de água e gordura porque aumentam a tensão superficial da água.

II. O processo de fabricação de sabões usa como matéria-prima óleos ou gorduras.

III. A molécula de sabão apresenta uma cadeia apolar e uma extremidade polar.

IV. Os sabões são obtidos a partir da reação de saponificação entre um éster e um aminoácido.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que estão corretas as alternativas:

a) I e II.

b) I e III.

c) II e III.

d) II e IV.

e) III e IV.

19. (Enem-MEC). Matéria publicada em jornal diário discute o uso de anabolizantes (apelidados de “bombas”) por praticantes de musculação. Segundo o jornal, “os anabolizantes são hormônios que dão uma força extra aos músculos. Quem toma consegue ganhar massa muscular mais rápido que normalmente. Isso porque uma pessoa pode crescer até certo ponto, segundo sua herança genética e independentemente do quanto ela se exercite”. Um professor de musculação diz: “Comecei a tomar bomba por conta própria. Ficava nervoso e tremia. Fiquei impotente durante uns seis meses. Mas como sou lutador de vale-tudo, tenho que tomar”.

A respeito dessa matéria, dois amigos fizeram os seguintes comentários:

I. O maior perigo da automedicação é seu fator anabolizante, que leva à impotência sexual.

II. O crescimento corporal depende tanto dos fatores hereditários quanto do tipo de alimentação da pessoa, se pratica ou não esportes, se dorme as 8 horas diárias.

III. Os anabolizantes devem ter mexido com o sistema circulatório do professor de musculação, pois ele até ficou impotente.

IV. Os anabolizantes são mais perigosos para os homens, pois as mulheres, além de não correrem o risco da impotência, são protegidas pelos hormônios femininos.

Tomando como referência as informações da matéria do jornal e o que se conhece da fisiologia humana, pode-se considerar que estão corretos os comentários:

a) I, II, III e IV.

b) I, II e IV, apenas.

c) III e IV, apenas.

d) II e III, apenas.

e) I, II e III, apenas.

20. (UFPR). No esclarecimento de um furto, várias análises químicas foram realizadas. Após os testes, o seguinte laudo foi apresentado:

I - O móvel que continha o objeto furtado estava manchado com azeite.

II - Comprovou-se a presença da mesma substância proveniente do azeite nas roupas do suspeito A.

III - Na roupa do suspeito B, foi encontrada uma substância presente na margarina.

Sabendo-se que as substâncias presentes no azeite e na margarina apresentam a mesma estrutura molecular, diferindo em algumas ligações duplas carbono-carbono, como ilustrado acima, é correto afirmar:

a) através de uma reação de bromação de alcenos é possível diferenciar a substância presente no azeite da substância presente na margarina.

b) a substância presente no azeite apresenta a função éster que, por hidrólise, pode levar à obtenção de álcool e ácido carboxílico.

c) a hidrólise dos compostos mostrados acima resultaria em um mesmo produto.

d) uma simples hidrogenação da amostra encontrada no suspeito A teria como produto final a mesma substância da amostra encontrada no suspeito B.

e) na reação da substância presente no azeite com Br₂, cada molécula representada acima daria origem a uma outra molécula contendo cinco átomos de bromo em sua fórmula molecular.

21. (Vunesp-SP). Um creme cosmético pode ser obtido pela reação:

As funções químicas às quais pertencem as substâncias envolvidas na reação são, respectivamente:

a) lipídio; ácido; aldeído; sal.

b) ácido; base; ácido; sal.

c) éster; base; álcool; sal.

d) éster; álcool; aldeído; éster.

e) lipídio; base; base; éster.

22. (Unicamp-SP) As “margarinas”, muito usadas como substitutos da manteiga, contêm gorduras vegetais hidrogenadas. A diferença fundamental entre uma margarina “light” e outra “normal” está no conteúdo de gordura e de água.

Colocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantidade de margarina “normal” e, num outro tubo de ensaio, idêntico ao primeiro, colocou-se a mesma quantidade de margarina “light”.

a) Reproduza, na resposta, a figura do tubo correspondente à margarina “light”, identificando as fases lipídica e aquosa.

b) Admitindo que as duas margarinas tenham o mesmo preço e considerando que esse preço diz respeito, apenas, ao teor da gordura de cada uma, em qual delas a gordura custa mais e quantas vezes (multiplicação) esse preço é maior do que na outra?

23. (UEFS BA) .Os sabões são bons removedores de gorduras. Sua capacidade de limpeza deve-se

a) à presença de íons sódio.

b) à reação de neutralização entre o ácido carboxílico e o hidróxido de sódio.

c) a uma longa cadeia hidrocarbônica apolar e uma cabeça polar.

d) ao seu grande poder de interação com as fibras.

e) ao seu alto grau de dissociação em água.

GABARITO:

1- E, 2- FVVVF, 3- A, 4-B, 5- A, 6-B, 7-B, 8-C, 9-E, 10-A, 11-C, 12-C, 13-B, 14- , 15-B, 16- FVVFFV, 17-A, 18- , 19- ,20-D, 21-C, 22- 23-C.