- São
compostos que apresentam funções amina
(- NH2)
e ácido carboxílico
(- COOH) ligados a um
carbono hidrogenado com uma cadeia lateral:
Exemplos:
Os
aminoácidos são importantes porque formam
as proteínas, substâncias indispensáveis às células vivas, e, embora exista um grande
número de proteínas, elas são formadas pela união de poucos aminoácidos diferentes
(há apenas cerca de vinte aminoácidos
naturais), todos com o grupo amina em
posição alfa (α) e muitos apresentando também outras funções na
molécula, como a de álcool (-OH),
a de tiálcool (-SH) etc.
É
importante chamarmos atenção para o fato dos aminoácidos
naturais, com exceção da glicina, serem oticamente ativos, sendo que na
natureza predominam os isômeros levogiros.
De acordo com o número de grupos amino e carboxila
A – Monoamino – monocarboxílico
-
Quando apresentar apenas 1 grupo carboxila e
(ou) amino.
B – Monoamino
– dicarboxílico – Quando apresentar dois grupos
carboxila e um amino.
C - Diamino
– monocarboxílico – Quando apresentar dois grupos amino e
um grupo carboxila.
De acordo com a cadeia carbônica
I - Aminoácidos alifáticos:
II - Aminoácidos aromáticos:
III - Aminoácidos
heterocíclicos:
De acordo sua síntese
Como sabemos, os seres humanos não conseguem sintetizar certos aminoácidos, ou seja, os aminoácidos essenciais ou
indispensáveis. Que devem
ser ingeridos por meio dos alimentos, caso
contrário, o organismo virá a óbito. Para os humanos existem oito aminoácidos essenciais: valina,
leucina, isoleucina, lisina, treonina, metionina, fenilalanina, triptofano. Os
outros são sintetizados pelo próprio organismo, por isso dispensáveis.
Fonte: http://1.bp.blogspot.com/
REAÇÕES DOS AMINOÁCIDOS
A – Reações de Caráter Ácido Básico
Um aminoácido possui a radical amina, que é básico,
e o radical carboxila, que é ácido. Portanto, podemos dizer que um aminoácido tem caráter anfótero:
Como
primeira consequência, o aminoácido pode reagir “consigo mesmo” formando um sal interno ou íon dipolar ou zwitterion. Acompanhe a reação
abaixo, que segue o conceito de ácidos e bases de Brönsted-Lowry:
Essa
reação dá ao aminoácido, em solução aquosa, um caráter
neutro. No entanto, é fácil perceber que, havendo dois grupos amina, predominará o caráter básico e, havendo dois grupos carboxila, predominará
o caráter ácido. Além disso, em soluções
ácidas o aminoácido comporta-se como base, dando origem a um íon positivo:
E, em soluções básicas, o aminoácido
comporta-se como um ácido, dando
origem a um íon negativo:
Em
geral, podemos dizer que, variando o pH da solução, podemos transformar um
aminoácido, de íon positivo em negativo, ou vice-versa. Esse fato faz com que o aminoácido diante de um campo elétrico migre para o polo positivo (anodo) ou para o polo negativo
(catodo), dependendo do pH da solução.
No
ponto isoelétrico, os aminoácidos são pouco solúveis em água, podendo
precipitar da coagulação das proteínas.
B – Reações Gerais
• com ácido nitroso, há liberação de N2; essa reação,
característica das aminas primárias, é usada na avaliação da dosagem de
aminoácidos do sangue;
• sob a ação de enzimas, os aminoácidos sofrem descarboxilação, isto é, perdem o grupo -COOH, transformando-se em aminas; isso
ocorre em muitas reações de putrefação.
B – Reações de Ligações peptídicas
É a ligação entre o grupo ácido (-COOH) de uma molécula e o grupo
básico (-NH2) de outra molécula de aminoácido
O
composto orgânico formado é um peptídio, que pode ser chamado de dipeptídio, tripeptídio ou polipeptídio. É exatamente esse tipo de ligação que produz as proteínas.
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO
1 (UFRGS-RS) A
fenilalanina pode ser responsável pela fenilcetonúria, doença genética que
causa o retardamento mental em algumas crianças que não apresentam a enzima
fenilalanina-hidroxilase. A fenilalanina é utilizada em adoçantes dietéticos e
refrigerantes do tipo “light”. Sua fórmula estrutural é representada abaixo:
Pode-se
concluir que a fenilalanina é um:
a)
glicídio.
b)
ácido carboxílico.
c)
aldeído.
d)
lipídio.
e) aminoácido.
2. (Vunesp). O
neurotransmissor serotonina é sintetizado no organismo humano a partir do
triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas
a seguir.
Com
respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que:
a)
apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica.
b) ambas são aminoácidos.
c) a
serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano.
d) elas
são isômeras.
e) as
duas moléculas apresentam a função fenol.
03. Nos dias atuais sabemos que as moléculas de
proteínas são formadas por dezenas, centenas ou milhares de outras moléculas,
ligadas em sequência como os elos de uma corrente. Assinale a alternativa que
menciona quais moléculas formam as proteínas.
a) moléculas
de proteínas;
b) moléculas
de aminoácidos;
c)
moléculas de glicose;
d)
moléculas de polissacarídeos;
e)
moléculas de quitina.
04. Para que uma célula possa produzir suas proteínas,
ela precisa de aminoácidos, que podem ser obtidos de duas formas: ingeridos em
alimentos ricos em proteínas, ou produzidos pelas células a partir de outras
moléculas orgânicas. Nas alternativas abaixo marque respectivamente como são
chamados os aminoácidos que um organismo não consegue produzir, e como são
chamados os aminoácidos produzidos a partir de outras substâncias.
a)
aminoácidos naturais e aminoácidos essenciais;
b) aminoácidos
proteicos e aminoácidos não essenciais;
c)
aminoácidos primários e aminoácidos secundários;
d)
aminoácidos globulares e aminoácidos secundários;
e)
aminoácidos
essenciais e aminoácidos naturais.
05. As proteínas são formadas pela união de moléculas
de aminoácidos e desempenham diversos papéis no organismo, como função
estrutural, enzimática, imunológica, dentre outras. De acordo com os seus
conhecimentos sobre as proteínas, marque a alternativa errada.
a) as
proteínas podem diferir uma das outras nos seguintes aspectos: quantidade de
aminoácidos na cadeia polipeptídica; tipos de aminoácidos presentes na cadeia
polipeptídica e sequência de aminoácidos na cadeia polipeptídica;
b) os
aminoácidos essenciais são aqueles que um organismo não consegue produzir;
c) a
ligação entre dois aminoácidos vizinhos em uma molécula de proteína é chamada
de ligação peptídica e se estabelece sempre entre um grupo amina de um
aminoácido e o grupo carboxila do outro aminoácido.
d) com
exceção das ribozimas, todas as enzimas são proteínas, sendo que muitas
são proteínas simples e outras conjugadas.
e)
no
final da reação, a molécula do produto se separa da enzima, que é descartada
pelo organismo.
06. (Uespi). A lactose, também
chamada de açúcar do leite, é um dissacarídeo e possui fórmula estrutural: A
lactose é hidrolisada pela ação da lactase, uma enzima do suco intestinal,
produzindo:
a)
ribose e sacarina.
b)
glicina e alanina.
c) glicose
e galactose.
d)
guanina e glicose.
e)
frutose e glicerina.
07. (Unesp). Marina e Miriam,
duas jovens estudantes, adquiriram um cosmético para cabelos cuja composição,
apresentada na embalagem, está descrita a seguir: Ingredientes: água,
aminoácidos (arginina, ácido aspártico, ácido glutâmico, prolina, triptofano,
cisteína, glicina, leucina, serina, butilenoglicol), álcool cetílico, álcool
estearílico, parafina líquida, óleo mineral, miristato de isopropila, silicone,
queratina hidrolisada, fragrância, tensoativo e conservantes. Lendo a descrição
dos ingredientes, Marina fez as seguintes afirmações:
I.
O butilenoglicol deve ser retirado do conjunto que compreende os aminoácidos.
II.
O álcool estearílico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico.
III.
Parafina líquida e miristato de isopropila são substâncias polihidroxiladas de
alta polaridade.
É
correto o que Marina afirma em
a)
I, apenas.
b) I
e II, apenas.
c)
I e III, apenas.
d)
II e III, apenas.
e)
I, II e III.
08. (Ufu). Antigamente era mais
comum entre as famílias armazenar óleos usados em frituras para fabricação de
sabão. Além do óleo, utilizam-se também água e soda cáustica (hidróxido de
sódio, NaOH), que eram aquecidos até que a mistura adquirisse a consistência do
sabão desejado. A respeito dessa reação assinale a alternativa incorreta.
a)
O óleo é um tipo de lipídio imiscível em água.
b)
O sabão remove gorduras e, ao mesmo tempo, dissolve-se em água, pois parte de
sua cadeia é polar e parte apolar.
c)
O hidróxido de sódio possui características básicas.
d) A
reação de formação do sabão é chamada de esterificação.
09. (Uepg). Creatina é um
composto sintetizado naturalmente pelo corpo e presente em alguns alimentos
como peixe e carne. Ela tem sido utilizada como suplemento alimentar para
atletas e recentemente a ANVISA liberou a comercialização de suplementos de
creatina. Nesse contexto, analise a estrutura química abaixo e assinale o que
for correto em relação à creatina.
01)
Apresenta grupamentos amina primária e amina secundária.
02)
Não apresenta átomo de carbono assimétrico.
04)
Trata-se de um aminoácido.
08)
Apresenta dois átomos de carbono com hibridação sp3 e dois com
hibridação sp2.
16)
O composto é, ao mesmo tempo, ácido e base de Bronsted-Lowry.
A
soma das alternativas corretas é: 30
10. (Ufrgs). Observe a seguir a
estrutura do aspartame, um composto usado como adoçante. Considere as seguintes
afirmações sobre esse composto.
I.
Por ser um adoçante, o aspartame é considerado um glicídio.
II.
Por possuir ligação peptídica, o aspartame pode ser classificado como proteína.
III.
Um dos aminoácidos que origina o aspartame apresenta fórmula HO2CCH2CH(NH2)CO2H.
Quais
estão corretas?
a)
apenas I.
b)
apenas II.
c) apenas
III.
d)
apenas I e II.
e)
apenas I e III.
Pelo Professor Eudo Robson
FONTES DE PESQUISA
- Livro Digital de Ricardo feltre - vol.3 - Editora Moderna.
- Wickipédia
- www.infoescola.com/bioquímica/proteínas
- 1.bp.blogspot.com
- http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/
- http://exercicios.mundoeducacao.bol.uol.com.br/
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