REAÇÕES ORGÂNICAS
01- (UPF-RS) O sorbitol é um adoçante utilizado por diabéticos. Ele pode ser obtido através da reação da glicose com hidrogênio, cata-lisada por níquel.
A reação acima é do tipo
a) substituição. d) polimerização.
b) redução. e) hidrólise.
c) esterificação.
02- (UPF-RS) A reação de halogenação do composto abaixo ocorre via mecanismo de
a) substituição eletrofílica.
b) adição eletrofílica.
c) substituição nucleofílica.
d) substituição via radicais livres.
e) eliminação unimolecular.
03- (UPF-RS) Observe a seqüência de reações fornecida abaixo, onde estão representados apenas os produtos orgânicos formados.
As reações A e B são, respectivamente, do tipo
a) adição e adição.
b) substituição e adição.
c) substituição e substituição.
d) eliminação e substituição.
e) adição e eliminação.
04- (MACKENZIE-SP) As equações I e II representam, respecti-vamente, reações de:
a) substituição e eliminação.
b) adição e substituição.
c) eliminação e substituição.
d) substituição e substituição.
e) adição e eliminação.
05- (MACKENZIE-SP) O cloreto de metila é um gás incolor, de odor ligeiramente adocicado, utilizado como anestésico tópico, ou seja, de aplicação local. A reação que permite obter cloreto de metila a partir de gás metano e gás cloro é de
a) substituição. d) polimerização.
b) adição. e) esterificação.
c) eliminação.
06- (UNIFESP) O fluxograma mostra a obtenção de fenil-eteno (estireno) a partir de benzeno e eteno.
Neste fluxograma, as etapas I, II e III representam, respectivamente, reações de
a) substituição, eliminação e adição.
b) halogenação, adição e hidrogenação.
c) eliminação, adição e desidrogenação.
d) adição, eliminação e substituição.
e) adição, substituição e desidrogenação.
07- (FESO-RJ) O álcool isopropílico (2-propanol), utilizado na limpeza de cabeçotes de toca-fitas, pode ser obtido por meio da reação de hidratação do propeno, em meio ácido. Assinale a opção que indica corretamente a classificação dessa reação quanto ao mecanismo.
a) Adição nucleofílica.
b) Substituição nucleofílica.
c) Substituição eletrofílica.
d) Adição eletrofílica.
e) Eliminação.
08- (UERJ) O cloreto de vinila, principal componente das resinas polivinílicas, pode ser obtido através da seqüência das seguintes reações:
Essas reações I e II são classificadas, respectivamente, como:
a) adição nucleofílica, eliminação.
b) adição eletrofílica, eliminação.
c) substituição nucleofílica, substituição eletrofílica.
d) substituição eletrofílica, substituição nucleofílica.
09- (UERJ) A reação de esterificação consiste em fazer reagir um álcool com um ácido orgânico ou com um ácido mineral. O produto orgânico resultante desse processo é um éster. Observe o exemplo abaixo:
Esse processo de esterificação pode ser também classificado como uma reação de:
Esse processo de esterificação pode ser também classificado como uma reação de:
a) adição. c) eliminação.
b) oxidação. d) substituição.
10- (UFF-RJ) Em amostras coletadas, recentemente, no rio Guandu, constatou-se a pre-sença do inseticida DDT (dicloro difenil tricloretano). Essa substância, quando utilizada na agricultura sem os devidos cuidados, pode causar problemas ao homem e ao meio ambiente. Há insetos resistentes ao DDT, pois, são capazes de transformá-lo em uma nova substância sem efeito inseticida – o DDE (dicloro difenil dicloroetileno). Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do DDT, por meio da reação:
Essa é uma reação específica classificada como:
a) redução. d) eliminação.
b) substituição nucleofílica. e) adição.
c) substituição eletrofílica.
11- (UFF-RJ) O Diabetes Mellitus é uma doença com várias características. O aumento da produção de acetona na corrente sangüí-nea é uma dessas características. Como a acetona é uma substância volátil, diabéticos quando não tratados possuem um hálito característico chamado “bafo cetônico”. No organismo humano, a acetona é produ-zida por uma série de reações.A última reação desta série, que é mos-trada acima, pode ser classificada como:
a) substituição. d) adição.
b) esterificação. e) polimerização.
c) eliminação.
12- (UFLA-MG) Com respeito à equação
---
HBr + X C6H13Br
pode-se afirmar que X
a) é um alcano e a reação é de adição.
b) é um alquino e a reação é de eliminação.
c) é um alcano e a reação é de eliminação.
d) é um alqueno e a reação é de adição.
e) é um alquino e a reação é de redução.
13- (UFLA-MG) A reação abaixo é classificada como
a) reação ácido-base.
b) reação radicalar.
c) reação de eliminação.
d) reação de substituição.
e) reação de simples troca.
14- (UFES) O inseticida organoclorado, DDT, sofre uma reação de desalogenação por processos enzimáticos nos organismos vivos, levando à formação de outro produto tóxico, o DDD.
A reação acima é classificada como
a) substituição. d) alquilação.
b) adição. e) eliminação.
c) isomerização.
15- (UEG) As reações químicas, geralmente, envolvem a formação de vários intermédiarios químicos. A compreensão da estrutura dessas espécies químicas levanos a entender as reações químicas nas quais esses intermediários se fazem presentes. Considerando estrutura do intermediário carbocátion dado abaixo, julgue as afirma-ções a seguir.
I. Todos os átomos de carbono estão com o octeto completo.
II. É um exemplo de nucleófilo.
III. Pode reagir com a água.
Marque a alternativa CORRETA:
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
d) Apenas a afirmação III é verdadeira.
e) Todas as afirmações são verdadeiras.
16- (UEPA) Os intermediários de reação química são de grande importância para o entendimento do mecanismo dessas rea-ções. Abaixo estão representadas três estruturas de intermediários que ocorrem freqüentemente numa reação química.
Em relação aos intermediários, é correto afirmar:
a) O intermediário I é um carbânion (carbo-ânion).
b) Na formação do intermediário III ocorre cisão heterolítica.
c) Dois deles são formados por ruptura homolítica.
d) O intermediário II é um radical livre.
e) O intermediário I é formado por cisão heterolítica.
17- (UFMA) Nas reações que acontecem por meio de radicais livres, algumas ligações são quebradas de forma tal que cada átomo fica com o elétron que compartilhava na ligação. Esse tipo de clivagem de ligação é chamado de cisão:
a) Isotônica d) Geométrica
b) Heterolítica e) Homotópica
c) Homolítica
18- (UFRN) O sal (cloreto de sódio) e o petróleo (hidrocarbonetos) estão entre as principais matérias-primas potiguares. O gás natural, obtido em quantidade nos poços petrolíferos, consiste numa mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH4) e etano (C2H6) seus principais componentes. Por outro lado, a eletrólise da solução de cloreto de sódio (NaCℓ) produz soda cáustica (NaOH) e cloro gasoso (Cℓ2). Diante da dis-ponibilidade dessas substâncias, um grupo de estudantes da UFRN projetou um processo para obtenção de álcoois leves (metanol e etanol), de importância econômica, a partir de sal e gás natural, de acordo com as reações abaixo:
A respeito do mecanismo de cada etapa da reação, pode-se dizer que ocorre, respectivamente,
a) cisão homolítica e substituição nucleofílica.
b) cisão homolítica e substituição eletrofílica.
c) cisão heterolítica e substituição nucleofílica.
d) cisão heterolítica e substituição eletrofílica.
19- (UFPB) A reação de halogenação dos alcanos é uma reação do tipo
a) adição nucleofílica.
b) adição eletrofílica.
c) substituição nucleofílica.
d) substituição eletrofílica.
e) radical livre.
20- (UFPB) Em certas condições, cloro (Cℓ2) reage com o 2,3-dimetil2-buteno e produz, além do HCℓ, o 1-cloro-2,3-dimetil-2-buteno. O mecanismo desta reação é do tipo
a) adição nucleofílica.
b) adição eletrofílica.
c) Substituição via radical livre.
d) substituição eletrofílica.
e) substituição nucleofílica.
21- (UFPB) O etil-benzeno, sob determinadas condições, reage com o cloro para produzir, além do HCℓ, o 1-cloro-1-fenil-etano. Esta reação pode ser classificada como
a) substituição eletrofílica.
b) adição nucleofílica.
c) substituição nucleofílica.
d) substituição via radical livre.
e) Adição eletrofílica.
22- (UFPB) A equação representa uma
a) adição eletrofílica.
b) adição nucleofílica.
c) substituição eletrofílica.
d) substituição nucleofílica.
e) substituição via radical livre.
24- (UFPB) O ácido acético, quando reage com o álcool etílico, forma o acetato de etila. Essa reação ocorre por
a) adição nucleofílica.
b) adição eletrofílica.
c) substituição nucleofílica.
d) eliminação nucleofílica.
e) substituição eletrofílica.
25- (UFPB) Dentre os reagentes abaixo, é eletrófilo apenas
a) NH3
b) H3O+
c) HCN
d) CH3OH
e) H2O
26- (UEPB) Analise as espécies químicas a seguir:
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta.
a) Radical livre, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo, reagente eletrófilo.
b) Reagente eletrófilo, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo, radical livre.
c) Reagente nucleófilo, reagente eletrófilo, reagente nucleófilo, radical livre.
d) Reagente nucleófilo, radical livre, reagente nucleófilo, reagente eletrófilo.
e) Reagente eletrófilo, radical livre, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo.
27- (UEPB) Analise as reações a seguir:
Associe as colunas em relação às reações acima.
( ) Reação de adição.
( ) Reação de substituição.
( ) Reação de eliminação.
( ) Reação de combustão.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta:
a) 1 - 3 - 2 - 4
b) 2 - 3 - 4 - 1
c) 3 - 2 - 4 – 1
d) 1 - 2 - 3 – 4
e) 3 - 1 - 2 – 4
28- (UEPB) Analise as seguintes equações químicas:
Marque a alternativa que corresponde, ao mecanismo de reação representada pelas equações I, II e III, respectivamente:
a) Adição eletrofílica, substituição nucleofílica, substituição via radical livre.
b) Substituição nucleofílica, substituição via radical livre, adição eletrofílica.
c) Substituição via radical livre, adição eletrofílica, substituição nucleofílica SN1.
d) Adição eletrofílica, substituição via radical livre, substituição nucleofílica SN2.
e) Eliminação nucleofílica, eliminação, substituição eletrofílica.
29 - (UFPE) Considere as reações orgânicas:
a) HCCCH3 + H2 ¾ ---------- H2CCHCH3
b) CH3CH2Cℓ + OH- ¾ ---------- CH2CH2 + Cℓ-+H2O
c) CH3COOCH2CH3 + H2O ¾ ---------- CH3COOH + CH3CH2OH
d) C6H6 + HNO3 ¾ ----------- C6H5NO2 + H2O
É correto afirmar que
V F
0-0 A reação A é uma hidratação.
1-1 A reação B é uma substituição.
2-2 A reação C é uma hidrólise.
3-3 A reação D produz um composto alifático.
4-4 Na reação B o comprimento da ligação carbono-carbono é alterado.
30- (UFBA) Com base nas reações orgânicas representadas acima e nos conhecimentos sobre nomenclatura e propriedades dos compostos orgânicos, pode-se afirmar:
01 A reação I é de eliminação.
02 Em II, o composto resultante é um polímero de adição.
04 Em III, o composto orgânico resultante é o propanoato de metila.
08 A reação III é de esterificação, e a IV é de substituição.
16 O ponto de ebulição dos alcanos normais diminui com o aumento da massa molar.
32 O ciclopropano não é solúvel em benzeno.
64 A pressão de vapor do ácido etanóico é superior à do metanoato de metila, nas mesmas condições.
31- (UFC) As reações orgânicas podem ser classificadas como sendo de adição, substituição e eliminação. Analise as equações químicas apresentadas abaixo:
I- CH3Cℓ + KOH ¦ CH3OH +KCℓ
II- CH2 = CH2 + Br2/CCℓ4 ¦ BrCH2 - CH2Br + CCℓ4
III- CH3CH2CH2 - OH ¾® CH3CH CH2 + H2O + HCℓ (meio ácido)
A opção correta é:
a) I- caracteriza uma reação de adição eletro-fílica;
b) III- caracteriza uma reação de eliminação;
c) III- caracteriza uma reação de substituição nucleofílica;
d) I- caracteriza uma reação de hidrogenação;
e) II- caracteriza uma reação de substituição eletrofílica.
32- (UFC) Verifique as reações abaixo e as afirmativas que as seguem.
1. A reação I representa a substituição nucleofílica de um álcool aromático no anidrido acético.
2. A reação II representa a adição núcleofílica de metanol ao benzaldeído.
3. A reação III representa a substituição eletrofílica a uma cetona aromática.
Sobre as afirmativas acima, podemos dizer que:
a) 1, 2 e 3 estão corretas.
b) Somente 1 e 2 estão corretas.
c) Somente 2 está correta.
d) Somente 1 e 3 estão corretas.
e) Somente 2 e 3 estão corretas.
33- (UFC) Observe as reações orgânicas rela-cionadas abaixo:
Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z:
I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts.
II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação.
III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.
IV. Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.
a) I e II são verdadeiras.
b) I e III são verdadeiras.
c) Somente II é verdadeira.
d) II e III são verdadeiras.
e) Somente III é verdadeira.
35-(UNIFOR) Considere o processo de obtenção de glicerol (CH2OHCHOHCH2OH) a partir de propeno CH3CH = CH2, no qual ocorrem as reações representadas por:
Ocorre uma reação de adição SOMENTE em
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) II e III
36- (UEPA) Os intermediários de reação química são de grande importância para o entendimento do mecanismo dessas reações. Abaixo estão representadas três estruturas de intermediários que ocorrem freqüentemente numa reação química.
Em relação aos intermediários, é correto afirmar:
a) O intermediário I é um carbânion (carbo-ânion).
b) Na formação do intermediário III ocorre cisão heterolítica.
c) Dois deles são formados por ruptura homolítica.
d) O intermediário II é um radical livre.
e) O intermediário I é formado por cisão heterolítica.
37- (FUVEST-SP) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
38- (PUC-SP) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso, formando um cloro alcano:
Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de fórmula C3H6Cℓ2 obtido é
a)5
b)4
c)3
d)2
e)1
39- (UFPB) A monocloração de alcanos produz derivados clorados e hidreto decloro. Quantos derivados monoclorados diferentes podem ser obtidos na cloração do isobutano?
a) 2
b) 1
c) 3
d) 4
e) 5
40- (UFPB) Dada a reação
a ordem decrescente de reatividade dos halogêneos é
a) Cℓ2, Br2, F2 e I2
b) F2, Cℓ2, I2 e Br2
c) F2, Cℓ2, Br2 e I2
d) I2, Br2, Cℓ2 e F2
e) Br2, F2, Cℓ2 e I2
41- (UEPB) Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos. A partir da reação de monoclorados do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação?
a) 5
b) 3
c) 4
d) 2
e) 6
GABARITO
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