Vejamos o caso do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico.
Percebemos que nessa substância dois carbonos são assimétricoso carbono 2 e o carbono 3. Note que o carbono 2, além do grupo COOH (acetato), temos o grupo OH (hidroxila). Enquanto no carbono 3, além do grupo COOH (acetato), temos o CH3 (radical metil). Portanto este ácido terá quatro isômeros opticamente ativos e diferentes entre si. Vejam as figuras abaixo:
Observaram que a diferença entre os compostos A ,B ,C e D foi determinada pelas posições dos grupos hidroxila(OH) e metila (CH3) ?
Os isômeros A e B são antípodas ópticos: um será dextrogiro e o outro levogiro.
E o mesmo para os compostos C e D.
Temos também duas misturas racêmicas: A + B e C + D.
Neste caso, denominamos de “ Diastereoisômeros “ , os isômeros ópticos que não são Enantiomorfos entre si.
Exemplo: os pares: A e C; A e D; B e C; e B e D.
Vejamos o caso do ácido tartárico (ácido di-hidróxi-succínico):
Neste caso, os carbonos assimétricos 2 e 3 são iguais , pois ambos estão ligados a grupos iguais. Existem dois isômeros com atividade óptica e enantiomorfos entre si: o ácido d-tartárico e o ácido l-tartárico.
Misturados em partes iguais, eles formarão o racêmico, o qual, como sempre, é opticamente inativo (inativo por compensação externa).
A presença de carbonos assimétricos é, como vimos, um fator de assimetria, mas, porém, não é o único. Existem moléculas orgânicas que são assimétricas sem possuírem carbonos assimétricos. Vamos citar os dois casos mais comuns — o dos compostos Alênicos e o dos compostos cíclicos.
Compostos alênicos
O aleno é o mais simples dos alcadienos:
Seus derivados apresentarão atividade óptica desde que:
Esta molécula é assimétrica e não-superponível em relação à imagem no espelho plano.
Vejamos o exemplo, 1,2-dicloro-ciclo-propano. Importante destacar que o anel do ciclo-propano é plano, teremos as seguintes disposições:
Este é um caso curioso, em que surgem simultaneamente a isomeria óptica e a geométrica: o isômero cis é inativo; na forma trans, há isomeria óptica, aparecendo os isômeros dextrogiro, levogiro e o racêmico.
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