AULA DE REAÇÕES ORGÂNICAS 3

Os álcoois mais comuns utilizados como combustíveis são o metanol e o etanol. O metanol é considerado um bom substituto da gasolina Por queimar mais completamente do que a gasolina.

a) Desidratação intramolecular — nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool:

b) Desidratação intermolecular — nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool, pela interação dos grupos OH, através das pontes de hidrogênio

Como, nessas reações, o produto orgânico obtido é proveniente de uma simples retirada de átomos do reagente, elas podem ser classificadas como reações de eliminação.

Esterificação 

Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool, produzindo éster e água; a reação inversa é denominada reação de hidrólise.

Quando essas reações ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool primário, a água é formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do álcool.

Caso se utilizem ácidos inorgânicos ou álcoois secundários ou terciários, a água será formada pelo OH do álcool e pelo hidrogênio do grupo OH do ácido. 

I - Hidratação de alquenos

II - Redução

A redução é a reação inversa à oxidação e é realizada com o gás hidrogênio (H₂).

• Redução de ácidos carboxílicos e aldeídos

• Redução de uma cetona

Outra maneira de obter álcoois em laboratório consiste em fazer a reação entre um haleto orgânico (R — X) e o hidróxido de potássio em solução aquosa [KOH(aq)].

Os aldeídos e as cetonas são os principais compostos carbonílicos (grupo carbonila , e as principais reações que ocorrem nesse grupo envolvem a quebra da ligação pí. 

Os Os aldeídos e as cetonas reagem com os compostos de Grignard (R—MgX), originando um composto intermediário que se hidrolisa e dá origem a diferentes álcoois, segundo o esquema:(R—MgX), originando um composto intermediário que se hidrolisa e dá origem a diferentes álcoois, segundo o esquema:

I - Reação de redução

Nesse tipo de reação, utiliza-se gás hidrogênio (H₂)

II -Reação de oxidação 

As reações de oxidação podem ser feitas utilizando-se agentes oxidantes, tais como KMnO₄, K₂Cr₂O_{7 .}

 . 

PARA DIFERENCIAR UM ALDEÍDO DE UMA CETONA PODEMOS:

A - Podemos usar o Reativo de Tollens — solução aquosa amoniacal de nitrato de prata. 

B - Podemos usar o Reativo de Fehling — solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e tartarato duplo de sódio e potássio. 

C - Podemos usar o Reativo de Benedict — solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e citrato de sódio.

Os principais métodos de obtenção de aldeídos e cetonas, já vistos anteriormente, são os seguintes: 

A - Hidratação de alcinos 

B - Ozonólise de alcenos 

C - Oxidação de álcoois 

muito importantes no nosso cotidiano,os ácidos carboxílicos mais conhecidos são: o ácido fórmico, o ácido acético, Butanóico ou Butírico, hexanóico ou Cáprico.

Cheiro de manteiga Rançosa e cheiro de cabra. 

a) aqueles que aumentam a acidez. Exemplos: halogênios (F, Cl, Br, I); NO2; OH etc.

b) aqueles que diminuem a acidez. Exemplos: H3C ; C2H5 etc.

O que caracteriza o grau da acidez dos ácidos é a constante de ionzação.  Quanto maior a constante de ionização (Ki), mais ionizado estará o ácido. 

Assim, entre os ácidos apresentados, temos:

 Na Química Orgânica a ordem cresce da seguinte maneira:

I - Esterificação

Os ácidos carboxílicos reagem com os álcoois, produzindo éster e água. 

II - Desidratação intermolecular 

Nesse tipo de reação ocorre a eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de ácido carboxílico, originando um anidrido:

Durante o nosso estudo, já foram abordados alguns métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos: 

I -  oxidação enérgica de alcenos 

II - oxidação de aldeído 

III - oxidação de álcool primário 

IV -  hidrólise de éster 

Os ácidos carboxílicos também podem ser obtidos pela hidrólise de haleto ácido.

Os ésteres são substâncias muito abundantes na natureza e podem ser classificados em três grupos: essências de frutas, lípides e ceras.

Essências de frutas Os ésteres de ácidos e álcoois com pequeno número de átomos de carbono compõem o grupo das essências de frutas. Veja alguns exemplos desses ésteres:

Lípides Os lípides são também chamados de lipídeos ou lipídios.

Os mais importantes são os óleos e as gorduras, que apresentam estruturas semelhantes e são elaborados por organismos vivos a partir de ácidos graxos e glicerol. 

Como na estrutura do lipídeo existem três grupos (-COO-), ele é classificado como um triéster e é também denominado triglicérido ou triglicerídeo. 

Um triglicérido pode ser obtido a partir de diferentes ácidos graxos e apresentar até três radicais diferentes (R, R’ e R”). 

Quando pelo menos dois desses radicais forem saturados, o triglicérido é classificado como gordura. 

As gorduras são geralmente de origem animal e, à temperatura ambiente, apresentam-se no estado sólido. 

Quando prevalecem radicais insaturados, esse triglicérido é um óleo. 

Os óleos geralmente são de origem vegetal e, à temperatura ambiente, apresentam-se no estado líquido. 

Gorduras: predominam radicais de ácidos graxos saturados e são sólidas a temperatura ambiente.

Óleos: predominam radicais de ácidos graxos insaturados e são líquidos a temperatura ambiente..

Ceras: São uma mistura complexa de vários compostos orgânicos, seus principais constituintes são ésteres de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa, ambos não-ramificados.

FONTE DOS TEXTOS

Professor Eudo Robson

Tito e Canto

Ricardo Feltre

Geraldo Camargo

Usberco e Salvador

FONTE DAS IMAGENS

Professor Eudo Robson

http://www.apoloartes.com.br/

Livro de Usberco e Salvador

http://hypescience.com/

http://www.adnbiodiesel.com.br/

http://www.alunosonline.com.br/

http://www.brasilescola.com/

http://www.revistaberro.com.br/

http://www.curaeascensao.com.br/