1. Dadas as energias de ligação C - C (83 kcal/mol), C – H (99 kcal/mol), C - Br (68 kcal/mol), preveja qual das ligações será quebrada em primeiro lugar, durante o aquecimento da substância CH3 CH2Br.
2. (Cesgranrio-RJ). Identifique o número de produtos monoclorados obtidos pela substituição de qualquer átomo de hidrogênio em 2,4-dimetil-pentano por um átomo de cloro.
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
3. (Fesp-SP). Quantos derivados monobromados se obtêm durante a bromação do 2-metil-pentano a 300 °C?
a) 2
b) 4
c) 3
d) 6
e) 5
4. (PUC-MG). O produto principal da reação de substituição
a) cloreto de isopropila.
b) 1,1-dicloro-butano.
c) 1,2-dicloro-butano.
d) 2-metil-1-cloro-propano.
e) 2-metil-2-cloro-propano.
5. (Fesp-PE). Na halogenação do composto 3-metil-pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
6. (Cesgranrio-RJ). O tetracloreto de carbono é um dos solventes orgânicos mais utilizados para lavagem de roupa “a seco”. O tipo de cisão envolvida e os produtos
formados na síntese do tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em presença de luz ultravioleta, são, respectivamente:
a) homolítica/HCl e CCl4
b) homolítica/H2, HCl e CCl4
c) heterolítica/H2 e CCl4
d) heterolítica/CH2Cl2 e HCl
e) heterolítica/CH3Cl e HCl
7. (Mackenzie-SP). O ácido pícrico, ingrediente usado em pomadas para queimaduras, tem a seguinte fórmula estrutural plana:
A respeito dessa substância, fazem-se as afirmações:
I. Apresenta radical nitro nas posições orto e para.
II. Pode ser obtida por nitração do fenol.
III. 2,4,6-trinitro-fenol é o seu nome oficial.
IV. Possui grupo hidróxi ligado a anel aromático.
V. Possui grupo amino em sua estrutura.
Das afirmações feitas, estão corretas:
a) II, III e IV, somente.
b) IV e V, somente.
c) I e II, somente.
d) III e IV, somente.
e) I, II, III e IV, somente.
8. (UFV-MG). Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr3 atua como catalisador:
Dentre as opções abaixo, identifique aquela que corresponde aos compostos (I) e (II):
a) (I) = Br2 e (II) = FeBr2
b) (I) = NaBr e (II) = NaH
c) (I) = HBr e (II) = H2
d) (I) = HBr e (II) = H+
e) (I) = Br2 e (II) = HBr
9. (Cesgranrio-RJ). As reações de substituição do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condições em que ocorram. No caso em que essa substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o produto orgânico formado é:
10. (UFPR). Dentre os hidrocarbonetos, cujas fórmulas são aqui apresentadas, qual daria somente um composto, se substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio do anel?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
11. (UFSM-RS). A vanilina, cuja estrutura está representada abaixo, é uma substância responsável pelo odor característico da baunilha, sendo empregada como flavorizante na indústria de alimentos. Analisando a estrutura dessa substância, pode-se dizer que:
a) há um grupo ativante e dois desativantes.
b) há um grupo desativante e dois ativantes.
c) há três grupos ativantes.
d) há três grupos desativantes.
e) os grupos -OH, -OCH3 e -CHO não exercem nenhum efeito sobre o anel aromático.
12. (FEQ-CE). Na reação de nitração do etil-benzeno obtém-se a mistura abaixo:
Pode-se, portanto, afirmar que o radical etil é:
a) meta-dirigente.
b) orto e meta-dirigente.
c) orto e para-dirigente.
d) meta e para-dirigente.
e) orto, meta e para-dirigente.
13. (PUC-RJ). O grupo NO2, quando ligado ao benzeno, orienta a entrada de outros radicais na posição:
a) para.
b) orto.
c) orto e para.
d) meta.
e) nenhuma das alternativas anteriores.
14. Copie as equações a seguir que envolvem reações com hidrocarbonetos
aromáticos no caderno e complete-as.
15. (UFSM-RS). Observe as equações de reações de substituição eletrofílica em compostos aromáticos:
Os nomes corretos dos produtos A e B são, respectivamente:
a) 1,4–dibromobenzeno e 4–bromofenol.
b) 1,2,3–tribromobenzeno e 2–bromofenol.
c) 5–bromobenzeno e 2,4–dibromofenol.
d) 1,2–dibromobenzeno e 1,1,3–tribromofenol.
e) bromobenzeno e 2,4,6–tribromofenol.
16. (UFF-RJ). O tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos. Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de substituição aromática.
17. (PUC-PR). O fenol reage com duas moléculas de ácido nítrico e fornece um dinitrocomposto. Dos produtos teoricamente possíveis abaixo relacionados, o mais provável é:
18. (UFPR). Escreva as equações das reações de halogenação (cloração) do etil-benzeno e indique as condições para que a halogenação ocorra:
a) no anel benzênico;
b) na cadeia lateral dessa molécula.
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