01. (UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada
02.(UFPA). Considerando-se as substâncias:
Substâncias orgânicas em exercício sobre nomenclatura IUPAC
A nomenclatura oficial (IUPAC) para essas moléculas é, respectivamente:
a) 2-metil-4-pentanona; ácido 2-metil butanoico; etanoato de butila; hexilamina.
b) sec-butil-metil-cetona; ácido 3-metil butanoico; etanoato de sec-butila; ciclo-hexilamina.
c) 4-metil-2-pentanona; ácido 4-metil butanoico; etanoato de terc-butila; ciclo-hexilamina.
d) 2-metil-4-pentanona; ácido 3-metil butanoico; acetato de terc-butila; ciclo-hexanoamina.
e) 4-metil-2-pentanona; ácido 3-metil butanoico; etanoato de terc-butila; ciclo-hexilamina.
03.O composto mostrado a seguir é um aldeído que, em condições ambientes, é um gás incolor muito irritante com ponto de ebulição igual a -21 ºC. Ele é mais utilizado dissolvido em água, formando uma solução usada principalmente como conservante de corpos mortos. Infelizmente, ele tem sido usado em escovas progressivas para o alisamento de cabelos, mas esse uso é terminantemente proibido por lei, pois ele pode causar queda do cabelo, irritação, queimaduras, câncer e morte.
Fórmula estrutural de um aldeído
Qual é a nomenclatura oficial segundo as regras da IUPAC para esse composto do qual estamos falando?
a) formol.
b) formaldeído.
c) metanaldeído.
d) metanal.
e) etanal.
04. (ENEM).O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
Resp: e
05. (MEDICINA e CIRURGIA). A adição de haletos de hidrogênio nos alcenos se faz segundo à conhecida regra de Markovnikov. Entretanto, certos haletos em presença de peróxidos se comportam de maneira inversa. Este fenômeno foi entendido e esclarecido por Kharasch e se refere:
a) exclusivamente ao HBr;
b) exclusivamente ao HI;
c) exclusivamente ao HCl;
d) exclusivamente ao HF;
e) tanto ao HI como ao HF.
06. (USP). Assinalar qual das afirmações é correta em relação à glicose e à frutose:
a) ambas são aldo-hexoses da série D.
b) a glicose é uma hexose e a frutose uma pentose.
c) ambas são cetohexoses da série L.
d) ambas são dextrógiras.
e) N.d.a.
07. (OSEC). A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:
a) de cadeia
b) de metameria
c) de função
d) de tautomeria
e) cis-tran
08. (Pucrj 2014). A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir.
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:
a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.
09. (Ufrgs 2014). Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são
a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.
10. (Mackenzie). Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja fórmula estrutural é mostrada na figura a seguir. É INCORRETO dizer que:
a) em relação ao metil, o grupo nitro está em posição orto e para.
b) a cadeia carbônica é aromática, mononuclear e ramificada.
c) o número de hidrogênios, em uma molécula, é igual a cinco.
d) todos os carbonos são híbridos sp3.
e) é um poderoso explosivo.
11. (Uel). O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura 19. (Uel) adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto
a) aromático polinuclear.
b) aromático mononuclear.
c) alifático saturado.
e) alicíclico polinuclear.
12. (Uni-Rio-RJ). Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas: "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca". Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca" nessa bebida foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência.
Na estrutura da cocaína apresentada, estão presentes os grupos funcionais:
a) amina e álcool.
b) amina e éster.
c) amida e éster.
d) cetona e fenol.
e) ácido e amida.
13. (UERJ). Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelam que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir.
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV
b) III
c) II
d) I
e) N.d.a.
14. A obtenção de um álcool saturado, a partir do 3- cis-hexenol, é possível através de uma reação de
a) oxidação.
b) redução de carbonila.
c) hidrogenação.
d) esterificação.
e) sustituição por halogênio.
15. (Ufrs 2002). Considere as afirmações a seguir a respeito de compostos orgânicos. Assinale a afirmação INCORRETA.
a) A oxidação do álcool etílico a ácido acético via dicromato de potássio em meio ácido é o princípio básico do teste do bafômetro.
b) O teflon é um polímero orgânico de grande importância industrial em razão da sua elevada estabilidade térmica e química.
c) O gás butano produzido na fermentação do lixo doméstico em aterros sanitários e lixões é conhecido como gás dos pântanos.
d) Os detergentes disponíveis no comércio são sais obtidos por neutralização de ácidos sulfônicos.
e) A borracha natural é um polímero obtido a partir da unidade monomérica isopreno.
16. (Fuvest 2015). A ardência provocada pela pimenta dedo-de-moça é resultado da interação da substância capsaicina com receptores localizados na língua, desencadeando impulsos nervosos que se propagam até o cérebro, o qual interpreta esses impulsos na forma de sensação de ardência. Esse tipo de pimenta tem, entre outros efeitos, o de estimular a sudorese no organismo humano.
Considere as seguintes afirmações:
I. Nas sinapses, a propagação dos impulsos nervosos, desencadeados pelo consumo dessa pimenta, se dá pela ação de neurotransmissores.
II. Ao consumir essa pimenta, uma pessoa pode sentir mais calor pois, para evaporar, o suor libera calor para o corpo.
III. A hidrólise ácida da ligação amídica da capsaicina produz um aminoácido que é transportado até o cérebro, provocando a sensação de ardência.
É correto apenas o que se afirma em
a) I.
b) II.
c) I e II.
d) II e III.
e) I e III.
17. (Mackenzie 2014). Vários compostos orgânicos podem apresentar mais de um grupo funcional. Dessa forma, são classificados como compostos orgânicos de função mista. Os carboidratos e ácidos carboxílicos hidroxilados são exemplos desses compostos orgânicos, como ilustrado abaixo.
Tais compostos em condições adequadas podem sofrer reações de ciclização intramolecular. Assim, assinale a alternativa que representa, respectivamente, as estruturas dos compostos anteriormente citados, após uma reação de ciclização intramolecular.
Resp: A
18. (Mackenzie 2014). Durante a síntese química do composto orgânico Z, adotou-se a seguinte rota sintética:
Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z são, respectivamente,
a) cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.
b) cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno e m-aminobenzaldeido.
c) cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e ácido p-aminobenzoico.
d) cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno e m-nitrobenzaldeido.
e) cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.
19. (Ufc). Recentemente, o Governo Federal lançou um programa que incentiva a produção de biodiesel para geração de energia elétrica. Sabendo que o biodiesel pode ser obtido, a partir de óleos vegetais, os quais são compostos por triglicerídeos, assinale a alternativa correta.
a) O biodiesel é uma mistura de ésteres etílicos de cadeia longa.
b) O triglicerídeo é um alquil éter de cadeia longa derivado do glicerol.
c) O etanol atua como um eletrófilo na reação de formação do biodiesel.
d) A substituição do EtOH por metanol forma éteres metílicos como o biodiesel.
e) A reação de formação do biodiesel é classificada como substituição eletrofílica.
20. (Ufrn). O sal (cloreto de sódio) e o petróleo (hidrocarbonetos) estão entre as principais matériasprimas potiguares. O gás natural, obtido em quantidade nos poços petrolíferos, consiste numa mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH4) e etano (C2H6) seus principais componentes. Por outro lado, a eletrólise da solução de cloreto de sódio (NaCl) produz soda cáustica (NaOH) e cloro gasoso (Cl2). Diante da disponibilidade dessas substâncias, um grupo de estudantes da UFRN projetou um processo para obtenção de álcoois leves (metanol e etanol), de importância econômica, a partir de sal e gás natural, de acordo com as reações abaixo:
2a. etapa: R–Cl + NaOH → R–OH + NaCl (para R = –CH3 ou –C2H5)
A respeito do mecanismo de cada etapa da reação, pode-se dizer que ocorre, respectivamente,
a) cisão homolítica e substituição nucleofílica.
b) cisão homolítica e substituição eletrofílica.
c) cisão heterolítica e substituição nucleofílica.
d) cisão heterolítica e substituição eletrofílica.
Pelo Prof. Eudo Robson
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