è É possível
estabelecer relações entre as diversas substâncias orgânicas, de mesma ou de
diferentes funções. Com isso estabelecemos as chamadas séries orgânicas. As séries
orgânicas principais usadas para se comparar e estudar as propriedades dos
compostos orgânicos são: série heteróloga, série homóloga e série isóloga.
Agora vamos vê-las isoladamente:
Uma série homóloga é uma sequência
infinita e deste modo, se adicionarmos ou retirarmos um ou mais átomos de
carbono e consequentemente de hidrogênios podemos obter uma quantidade
ilimitada de substâncias. Os compostos possuem mesma função orgânica, mesmas forças
intermoleculares e a diferença entre eles está na quantidade de átomos de carbono. No
caso dessa série as propriedades químicas são semelhantes e também devemos
considerar que conforme a quantidade de carbonos aumenta, aumentam também os pontos de
fusão e ebulição e a densidade.
Ainda pode-se notar que conforme a
massa da molécula aumenta a solubilidade em água diminui e que nos compostos
desta série, o número de átomos de hidrogênio equivale ao dobro do número de
átomos de carbono mais dois então, podemos dizer que sua fórmula geral é CnH2n.
Alguns exemplos dessa série são os hidrocarbonetos metano (CH4),
etano (C2H6), propano (C3H8) e
butano (C4H10) que formam uma série onde a diferença está
no número de átomos de carbono e hidrogênio. Neste exemplo o composto que
apresenta maior ponto de ebulição é o butano pois apresenta maior número de
carbonos entre todos do grupo.
• Alcanos e Álcoois
(A
fórmula final é a fórmula geral dos alcanos, pois representa qualquer alcano, desde
que n seja um número
inteiro. Observe o que acontece coma solubilidade)
• Alcenos —
hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação dupla
• Alcinos — hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação
tripla
E assim
por diante. Podemos imaginar uma infinidade de séries homólogas de
hidrocarbonetos — com cadeias saturadas ou insaturadas (com duas, três ou mais
ligações duplas e/ou triplas), com cadeias acíclicas ou cíclicas (incluindo o
próprio anel aromático). Podemos imaginar também séries homólogas dentro de
outras funções orgânicas.
Por exemplo, uma série de ácidos acíclicos e
saturados:
Os compostos formadores de uma série homóloga são denominados homólogos entre
si. Suas propriedades químicas são semelhantes, pois pertencem à mesma função
química, e suas propriedades físicas vão variando gradativamente, à medida que
aumenta o tamanho da cadeia carbônica.
São
aquelas onde as cadeias orgânicas as quais se quer comparar apresentam mesma
quantidade de átomos de carbono e quantidades diferentes de H2 na
estrutura, mesma função orgânica, porém diferem no tipo de insaturação e se a
série apresenta ou não uma insaturação. As propriedades físicas desses
compostos são bem semelhantes. Por exemplo o etino (C2H2)
e o eteno (C2H4) que se diferenciam porque apresentam uma
tripla e uma dupla ligação respectivamente.
Por exemplo:
Os compostos formadores de uma série isóloga são denominados isólogos entre
si. Eles diferem pela saturação ou pela ciclização. Em geral suas propriedades
físicas são semelhantes, pois as massas moleculares são próximas. Suas
propriedades químicas, porém, são bem diferentes, pois a estrutura molecular
vai mudando.
Nessas
séries estão agrupados os compostos que possuem a mesma quantidade de átomos de
carbono, porém eles possuem funções orgânicas diferentes. Esses compostos
possuem bastante diferença nas propriedades químicas e propriedades físicas.
Dois exemplos são: benzeno (C6H6) e fenol (C6H6O);
butano (C4H10) e butanol (C4H10O).
Exemplos:
Metano, metanal, metanol,
ácido metanoico, metilamina,
cloreto de metila
CH4 CH3O CH3OH HCOOH H3CNH2
H3CC?
Propano, propanal, propanona, propan-1-ol,
ácido propanoico, propan-1-amina
C3H4 C3H6O C3H6O C3H7OH C2H5COOH C3H7NH2
Suas
propriedades físicas e químicas são diferentes.
No estudo das propriedades dos compostos orgânicos, tais como a
polaridade, os pontos de ebulição, as forças intermoleculares e a solubilidade,
costuma-se separar essas substâncias em grupos ou séries para facilitar o
estudo e assim entender como essas propriedades variam.
Por exemplo, no texto Temperatura
de ebulição dos compostos orgânicos, comparou-se o ponto de ebulição do etano e do etanol. Veja
abaixo a estrutura deles e seus respectivos pontos de ebulição:
Etano: H3C — CH3 (PE = -88,4ºC);
Etanol: H3C — CH2 — OH (PE = 78,5 ºC).
O etanol possui maior ponto de
ebulição porque ele é polar, enquanto o etano é apolar. Isso serve para mostrar
que a polaridade interfere na temperatura de ebulição dos compostos orgânicos.
Além disso, para ampliar esse
estudo, poderíamos adicionar mais moléculas orgânicas a essa comparação que
também tivessem o tamanho aproximadamente igual, mas que fossem de funções
orgânicas diferentes. Um exemplo é o etanal:
O etanal
também é polar, por isso o seu ponto de ebulição é maior que o do etano. Porém,
o etanol tem a hidroxila (OH) que realiza ligações de hidrogênio, que são as
interações intermoleculares mais fortes, enquanto as interações
intermoleculares que as moléculas do etanal realizam são a de dipolo
permanente, que são mais fracas.
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO
01.Qual
é o homólogo inferior do propanal ?
è ___________________________________
02.
Quais os homólogos vizinhos da etanamida ?
è ___________________________________
03.
Assinale o composto que é heterólogo do propinol :
a)
butinol
b)
propenol
c)
propanol
d) propinóico
e) butenona
04.É
homólogo do ácido butírico:
a) butanol
b) butanóico
c) butenóico
d) propanóico
e) acetato
de etila
05. É
isólogo do ácido butírico:
a)
butanol
b)
butanóico
c)
butenóico
d)
propanóico
e)
acetato de etila
06. É heterólogo do ácido butírico:
a)
butanol
b)
butanóico
c)
butenóico
d)
propanóico
e)
acetato de etila
07. Os compostos de fórmulas C8H18
e C4H10 são (x) entre si, assim como o álcool de fórmula
C3H8O e o aldeído de fórmula C3H6O
são (y) entre si.
Completando
as lacunas (x) e (y) encontraremos, respectivamente:
a)
homólogos e heterólogos.
b)
homólogos e isólogos.
c)
isólogos e heterólogos.
d)
isólogos e homólogos.
e)
heterólogos e isólogos.
08. (PUC-MG). Com
relação aos compostos abaixo:
C2H6
C2H4 C2H2
C3H8
C3H6 C3H4
C4H10
C4H8 C4H6
é
correto afirmar que as horizontais e verticais representam,respectivamente,
séries:
a)
heterólogas, isólogas
b)
heterólogas, homólogas
c)
homólogas, isólogas
d)
isólogas, heterólogas
e)
isólogas, homólogas
09. (UFPE). Dentre os
compostos:
1
(CH4);
2
(C2H6);
3
(C2H4);
4
(C3H8);
5
(C2H2);
6
(C4H10);
7
(C3H6);
8
(C3H4);
9
(C5H12);
10
(C4H8), quais os que
pertencem a uma série homóloga?
a) 1,
3, 5, 7,9
b) 2,
4, 6, 8, 10
c) 3,
4, 5, 9, 10
d) 1,
2, 4, 6, 9
e) 4,
5, 6, 7, 8
10. (Cesgranrio-RJ). Considere duas séries de hidrocarbonetos, uma homóloga e outra
isóloga, de massas moleculares crescentes. Em cada uma delas, o pentano tem
como antecedentes:
11. Sobre
as séries orgânicas é correto afirmar que:
0.0
- Dois compostos, podem ser homólogos e, ao mesmo tempo, isólogos entre si.
1.1
Dois compostos podem ser homólogos e, ao
mesmo tempo, heterólogos entre si.
2.2
- Dois compostos podem ser isólogos e, ao mesmo tempo, heterólogos entre si.
3.3
- Dois compostos podem ser isômeros e, ao mesmo tempo, homólogos entre si.
4.4 - Dois compostos podem ser isômeros e, ao mesmo tempo,
heterólogs entre si.
Sem comentários:
Enviar um comentário