Vejamos o caso do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico.
Percebemos
que nessa substância dois carbonos são assimétricoso carbono 2 e o carbono 3. Note
que o carbono 2, além do grupo COOH (acetato), temos o grupo OH (hidroxila).
Enquanto no carbono 3, além do grupo COOH (acetato), temos o CH3 (radical
metil). Portanto este ácido terá quatro isômeros opticamente ativos e diferentes
entre si. Vejam as figuras abaixo:
Observaram
que a diferença entre os compostos A ,B ,C
e D foi determinada pelas posições dos
grupos hidroxila(OH) e metila (CH3) ?
Os
isômeros A e B são antípodas ópticos: um será dextrogiro e o
outro levogiro.
E o mesmo
para os compostos C e D.
Temos
também duas misturas racêmicas: A + B e C + D.
Neste
caso, denominamos de “ Diastereoisômeros “ , os isômeros
ópticos que não são Enantiomorfos entre si.
Exemplo:
os pares: A e C; A e D; B e C; e B e D.
Vejamos
o caso do ácido tartárico (ácido di-hidróxi-succínico):
Neste caso,
os carbonos assimétricos 2 e 3 são iguais
, pois ambos estão ligados a grupos iguais.
Existem dois isômeros com atividade óptica e enantiomorfos entre si: o ácido
d-tartárico e o ácido
l-tartárico.
Misturados
em partes iguais, eles formarão o racêmico, o qual, como
sempre, é opticamente inativo (inativo por compensação externa).
A
presença de carbonos assimétricos é, como vimos, um fator de assimetria, mas, porém,
não é o único. Existem moléculas orgânicas que são
assimétricas sem possuírem carbonos assimétricos. Vamos
citar os dois casos mais comuns — o dos compostos
Alênicos e o dos compostos
cíclicos.
Compostos alênicos
O aleno é o mais simples dos alcadienos:
Seus
derivados apresentarão atividade óptica desde que:
Esta
molécula é assimétrica e não-superponível em relação à imagem no espelho plano.
Vejamos
o exemplo, 1,2-dicloro-ciclo-propano. Importante destacar que o anel do
ciclo-propano é plano, teremos as seguintes disposições:
Este é
um caso curioso, em que surgem simultaneamente a isomeria óptica e a
geométrica: o isômero cis é inativo; na forma trans, há isomeria óptica, aparecendo os isômeros dextrogiro, levogiro e o racêmico.
FONTE DAS IMAGENS:
LIVRO DIGITAL DE RICARDO FELTRE VOL.3 – EDITORA MODERNA
LIVRO DIGITAL DE RICARDO FELTRE VOL.3 – EDITORA MODERNA
ADAPTAÇÃO DOS TEXTOS:
LIVRO DIGITAL DE RICARDO FELTRE VOL.3 – EDITORA MODERNA
Exercício de fixação
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