QUÍMICA ORGÂNICA - ISOMERIA ESPACIAL

- Isomeria espacial (ou estereoisomeria) é aquela que somente pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais.

Em outras palavras, isso significa que só iremos “enxergar” a diferença existente entre dois isômeros espaciais se fizermos uso de modelos moleculares espaciais.

A isomeria espacial divide-se em:

• isomeria cis-trans (ou geométrica);

• isomeria óptica.

Pode ocorrer em dois casos principais, a saber:

• em compostos com duplas ligações;

• em compostos cíclicos.

Seja o composto ClCH= CHCl. Usando-se o modelo de bolas, podemos ter as seguintes arrumações espaciais:

  

Repare na seguinte diferença:

• na foto da esquerda, os dois átomos de cloro estão do mesmo lado do plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma cis (do latim cis, aquém de);

• na foto da direita, os dois átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma trans (do latim trans, para além de).

Os dois compostos dados também podem ser representados abreviadamente do seguinte modo:

Em decorrência de suas diferentes estruturas, os isômeros cis e trans têm propriedades físicas (densidade, ponto de fusão, ponto de ebulição etc.) e propriedades químicas diferentes.

Exemplos interessantes são os dos ácidos maléico e fumárico:

• o ácido maléico forma anidrido com facilidade, segundo a equação:

• o ácido fumárico, por sua vez, não forma anidrido, pois suas carboxilas estão em lados “opostos”da molécula:

 

Além disso, podemos observar as diferenças nas propriedades físicas:

  

Generalizando, podemos dizer que ocorre isomeria cis-trans em compostos contendo ligação dupla que apresentam a estrutura:

Note que R₁ (assim como R₂) pode ser igual ou diferente de R₃ e R₄.

Os compostos cíclicos apresentam um anel ou núcleo que é um polígono plano ou reverso.

Conforme as ramificações (ou os substituintes) estejam acima ou abaixo desse polígono, podem surgir casos de isomeria cis-trans (aqui também chamada isomeria baeyeriana, como homenagem ao cientista Adolf von Baeyer).

Seja, por exemplo, o composto 1,2-dicloro-ciclo-propano.

Ele poderá apresentar as seguintes estruturas:

Na foto da esquerda, os dois átomos de cloro estão acima do plano do anel; na foto da direita, um átomo de cloro está acima e o outro está abaixo do plano do anel. As duas estruturas não podem ser superpostas, de modo que temos dois isômeros diferentes — o primeiro é o cis, e o segundo, o trans.

Fonte dos textos e imagens: Livro Digital de Ricardo Feltre (Vol.3) Editora Moderna

Disponíveis para Dowloald gratuito e em PDF no site:


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