REVISÃO PARA O ENEM - REAÇÕES ORGÂNICAS III - PARTE 36
01- (UFPR) A ordem dos reagentes é um fator determinante para se obter o produto desejado. Um exemplo disso é a reação do tolueno com os reagentes I e II, nas seqüências mostradas abaixo.
Considerando que os reagentes na operação I são HNO3/H2SO4;
e que os reagentes na operação II são KMnO4/OH-/calor, em seguida H 3O,
assinale a alternativa correta.
00) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzóico e
ácido p-nitrobenzóico; o produto em D é o ácido m-nitrobenzóico.
11)
Os produtos B e D são iguais.
22) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzóico e
ácido p-nitrobenzóico; o produto em D é o m-nitrotolueno.
33) Os produtos em B são o-nitrotolueno e
p-nitrotolueno; o produto em D é o m-nitrotolueno.
44) O produto em B é o ácido m-nitrobenzóico; os
produtos em D são ácido onitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico.
02- (FUVEST-SP) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno,
são produzidos três compostos isoméricos mononitrados:
Efetuando-se
a nitração do para-dibromo-benzeno, em reação análoga, o número de compostos
mononitrados sintetizados é igual a
a)
1
b)
2
c)
3
d)
4
e)
5
03- (PUC-SP) Em condições reacionais apropriadas, o benzeno sofre
reação de substituição.
Grupos
ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam
as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são
chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta
mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes.
Grupos orto e para dirigentes:
–Cℓ, –Br, –NH2,
–OH
Grupos meta
dirigentes:
–NO2,
–COOH, –SO3H
Considerando
as informações acima, o principal produto da reação do 4-nitrofenol com bromo
(Br2) na presença do catalisador AℓCℓ3 é
04- (FESO-RJ) Assinale a afirmativa verdadeira a respeito do
composto cuja fórmula estrutural se encontra representada abaixo:
a) É o principal produto orgânico
obtido na reação do clorobenzeno com uma mistura de HNO3 e H2SO4
concentrados e a quente.
b) É o principal produto orgânico
obtido na reação de nitração do cloreto de benzoíla.
c) É o principal produto orgânico
obtido na reação de nitração do cloreto de benzila.
d) É o principal produto orgânico
obtido na reação do meta-nitrotolueno com cloro (Cℓ2), na presença
de AℓCℓ3.
e) É o principal produto orgânico
obtido na reação do nitrobenzeno com cloro (Cℓ2), na presença de
AℓCℓ3.
05- (UFF-RJ) Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados Muitos
são utilizados como desinfetantes para uso doméstico e alguns são os principais
constituintes do carvão mineral. Indica-se, a seguir, as estruturas de
componentes do carvão mineral, alguns dos quais estão presentes no desinfetante
conhecido por “creolina”.
Nesta
reação, os produtos principais são os que apresentam suas estruturas indica-das
por:
a)
I e II
b)
I e IV
c)
II e III
d)
II e IV
e)
III e IV
06- (FMTM-MG) Os xilenos podem ser sintetizados a
partir do tolueno (metilbenzeno). Na substituição do H pelo grupo metil no
tolueno, tem-se como principal produto o composto
a) o-xileno, p-xileno e m-xileno.
b) m-xileno e p-xileno.
c) o-xileno e m-xileno.
d) o-xileno e p-xileno.
e) m-xileno.
07- (UFJF-MG) A (-)adrenalina é uma substância produzida em nosso
organismo e responsável por controlar os batimentos cardíacos. Abaixo está
escrita uma equação que pode representar a obtenção da mesma a partir da
noradrenalina:
Considerando
as informações acima, marque a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA:
a) O sinal (-) que
aparece no nome da adrenalina indica que a
b) A molécula da adrenalina possui uma
ligação “pi”, além
c) O número de átomos de carbono
terciários presentes na molécula da noradrenalina.
d) Noradrenalina e adrenalina são
compostos isômeros.
e) A obtenção da
adrenalina, conforme apresentada, ocorre por
08- (UFJF-MG) Indique qual das alternativas representa,
respectivamente, o nome dos produtos A e B formados a partir das reações de
cloração descritas abaixo:
a) Cloreto de benzila e ácido benzóico.
b) Ácido benzóico e
2-cloro-metilbenzeno.
c) 2-Cloro-metilbenzeno e cloreto de
benzila.
d) 3-Cloro-metilbenzeno e tolueno.
e) Tolueno e 2-cloro-metilbenzeno.
09- (UFOP-MG) Considere, com relação à estrutura do ácido
5-hidroxiisoftálico, as afirmações a seguir:
I. A fórmula molecular é C8H5O5.
II. O número de
carbonos oxigenados hibridados sp2 é igual a 3.
III. O anel benzênico sofre reação de
hidrogenação na ausência de calor e pressão.
IV. As funções fenol e ácido carboxílico
estão presentes.
São
corretas as afirmações:
a)
I e II
b)
II e III
c)
II e IV
d)
III e IV
10- (UFU-MG) O naftaleno (C10H8)
reage com o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Dependendo das condições de temperatura em que se realiza a reação, são
formados diferentes produtos como mos-trados abaixo:
Com
relação aos dados apresentados pode-se afirmar que todas as alternativas abaixo
são verdadeiras, EXCETO:
a) as moléculas dos produtos I e II são
mais polares que as do naftaleno.
b) as equações químicas acima
representam reações do tipo de adição eletrofílica aromática.
c) os produtos I e II podem ser
classificados como isômeros planos de posição.
d) o ácido 2-naftalenosulfônico é
formado na temperatura de 160ºC.
11- (UFV-MG) As estruturas dos compostos responsáveis pelas
fragrâncias artificiais de jasmim (I) e de flor de laranjeira (II) são
apresentadas abaixo:
Assinale
a opção CORRETA:
a) Somente I reage
com uma solução de bromo, descorando-a.
b) Somente I sofre reação de
substituição eletrofílica no anel benzênico.
c) I e II reagem com solução de
hidróxido de sódio para formar um sal.
d) II sofre reações características de
alquenos.
e) I e II têm o mesmo número de
elétrons p.
12- (UFMA) O benzeno é um composto orgânico
volátil e classificado pela Agência Internacional de Pesquisa em Câncer como
carcinogênico. Ele está presente na fumaça dos cigarros e nos derivados de
petróleo. A exposição prolongada a esse composto provoca diversos efeitos no
organismo humano tais como: a depressão da medula óssea, leucopenia e
ocorrências raras de leucemia.
Com
relação as suas propriedades físicas e químicas, assinale a opção INCORRETA.
a) Segue a regra de Hückel (4n + 2), portanto é um composto
aromático.
b) Reage com Cℓ2/FeCℓ3
produzindo o cloro-benzeno.
c) Reage com o
iodeto de metila através de uma reação tipo SN2.
d) Sofre aquilação e acilação de Friedel-Crafts.
e) A reação com HNO3/H2SO4
produz o nitrobenzeno.
13- (UFMA) No composto aromático de fórmula genérica,
representado a seguir, quando A for –COCH3, –NO2 ou – Cℓ,
uma reação por substituição eletrofílica ocorrerá, respecti-vamente, nas
posições:
a) meta / orto e para / meta.
b) orto e para / meta / meta.
c) orto e para / orto e para / meta.
d) meta / meta / orto e para.
e) meta / orto e para / orto e para.
14- (UFRN) Tiago, ao queimar a mão fazendo café, aplicou, na
região afetada, uma pomada de cor amarela intensa à base de ácido pícrico. Por
curiosidade, o rapaz procurou conhecer um pouco mais sobre essa substância
medicamentosa. Em uma enciclo-pédia, encontrou que o ácido pícrico é um
derivado fenólico trissubstituído obtido a partir da reação de fenol (C6H5OH)
com o ácido nítrico (HNO3), em presença de ácido sulfúrico (H2SO4)
concentrado, cuja reação de obtenção estava expressa por
Considerando
o efeito de orientação dos grupos hidroxila (-OH) e nitro (-NO2)
sobre o anel aromático na reação de nitração total, pode-se afirmar que, entre
os isômeros abaixo, a fórmula estrutural correta do ácido pícrico é:
15- (UFPB) Qual dos radicais abaixo que,
quando ligado ao núcleo benzênico, é denominado de radical ativante?
a)
–NO2
b)
–SO3H
c)
–NH2
d)
–COOH
e)
–CN
16- (UFPB) Dos compostos abaixo, quais os que
são considerados aromáticos?
a)
Apenas I
b)
I e II
c)
I, II e III
d)
I, II, III e IV
e)
I, III e IV
17- (UFPB) Dos radicais abaixo, qual o que NÃO é meta dirigente?
a)
–NO2
b)
–SO3H
c)
–CN
d)
–OH
e)
–COOH
18- (UFPB) Na mononitração do benzaldeído, obtém-se
a) somente o-nitrobenzaldeído.
b) somente p-nitrobenzaldeído.
c) uma mistura de o-nitrobenzaldeído e
p-nitrobenzaldeído.
d) predominantemente
m-nitrobenzaldeído.
e) o-nitrobenzaldeído,
m-nitrobenzaldeído e p-nitrobenzaldeído nas mesmas proporções.
19- (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo,
quais deles não são aromáticos?
a) Naftaleno e fenantreno.
b) Cicloexeno e ciclobuteno.
c) Benzeno e fenantreno.
d) Ciclobuteno e fenol.
e) Cicloexeno e benzeno.
20- (UFU-MG) O Sevin®, cuja fórmula estrutural simplificada está
mostrada abaixo, é um inseticida muito utilizado na agricultura, devido a sua
baixa toxicidade para o ser humano.
Com
relação a esta molécula, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO.
a) As ligações entre os átomos de
carbono e oxigênio são mais polares que as entre os átomos de carbono e
nitrogênio.
b) Esta molécula é uma amina
secundária.
c) Esta molécula interage com o
metanol, por meio de pontes de hidrogênio.
d) A porção cíclica da cadeia
hidrocarbônica pode sofrer reação de substituição eletro-fílica aromática.
21- (PUC-RS) O metanoato de etila encontrado no aroma de pêssego
pode ser interpretado como derivado do ácido ________ pela substituição de seu
hidrogênio ionizável pelo radical orgânico ___________.
a)
HCOOH -CH3
b)
HCOOH -CH2-CH3
c)
CH3-COOH -CH3
d)
CH3-COOH -CH2-CH3
e)
CH3-CH2- COOH -CH(CH3)-CH3
22- (UCS-RS) Sucos artificiais podem ser obtidos por meio da adição
de essências orgânicas à água. Essas essências são utilizadas também em vários
alimentos para aromatizá-los, e sua função orgânica é denominada éster. A
reação química que representa a obtenção da essência produtora do aroma
artificial de maçã verde, denominada butanoato de metila, é
a)
CH3CH2CH2COH
+ CH3CH2OH ¾® CH3CH2CH2COOCH2CH3
+ H2
b)
CH3CH2CH2COOH
+ CH3OH ¾® CH3CH3 +
CH3CH2 + COOH
c)
CH3COOH + CH3OH ¾® CH3COOCH3 + H2O
d)
CH2CHCH2COOH
+ HCOOH ¾® CH3CH(COOH) CH2COOH
e)
CH3CH2CH2COOH
+ CH3OH ¾® CH3CH2CH2COOCH3 + H2O
23- (UFSC) Na reação de hidrólise do acetato de etila, em meio
ácido, obtém-se como produto(s):
01)
acetato de sódio.
02)
acetato de metila.
04)
ácido acético.
08)
metanol.
16)
etanol.
32)
água.
24- (UFPR) Considere os compostos orgânicos descritos a seguir.
I. Hidrocarboneto acíclico insaturado,
do qual, após a adição de 1 mol de Cℓ2 por mol do composto, resulta
o 2,3-dicloro-butano.
II. Álcool primário, com 6 átomos de
carbono, de cadeia acíclica saturada, contendo dois carbonos terciários.
III. Carboxilácido com 4 átomos de
carbono, de cadeia acíclica normal saturada.
IV. Fenol de fórmula molecular C7H8O.
V. Éster produzido pela reação de ácido
etanóico com etanol.
VI. Composto saturado cíclico, de
fórmula molecular C3H4Cℓ2, com átomos de cloro
vicinais, que não apresenta atividade óptica.
Sobre
os compostos descritos acima, é correto afirmar:
01)
O composto I é o 1-buteno.
02)
O composto II é o 2,3-dimetil-1-butanol.
04)
A fórmula estrutural do composto III é A.
08)
A fórmula estrutural do composto IV é B.
16)
O composto V é o etanoato de etila.
32)
O composto VI é o cis-dicloro-ciclopropano.
01
|
FFFFF
|
02
|
A
|
03
|
B
|
04
|
E
|
05
|
D
|
06
|
D
|
07
|
E
|
08
|
C
|
09
|
C
|
10
|
B
|
11
|
A
|
12
|
C
|
13
|
D
|
14
|
C
|
15
|
C
|
16
|
D
|
17
|
D
|
18
|
D
|
19
|
A
|
20
|
B
|
21
|
A
|
22
|
E
|
23
|
FFVFVF
|
24
|
FVVFVV
|
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