segunda-feira, 12 de junho de 2017

REVISÃO PARA A PROVA DO 3º ANO - PURIFICAÇÃO

REVISÃO PARA A PROVA – 3º ANO

01.       (UFPE). Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?


A) Naftaleno e fenantreno
B) Cicloexeno e ciclobuteno
C) Benzeno e fenantreno
D) Ciclobuteno e fenol
E) Cicloexeno e benzeno

02. (UFRGS). Em 1863, a síntese da alizarina, corante azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hulha, até então considerado como resíduo indesejável de indústrias de aço, grande importância como fonte de compostos orgânicos. A importância do alcatrão da hulha na química orgânica deve-se ao fato de ser constituído, principalmente, de substâncias com cadeia carbônica do mesmo tipo que a do
A) hexano.
B) cicloexano.
C) éter etílico.
D) propeno.
E) naftaleno.

03. Com relação aos compostos orgânicos, assinale a alternativa INCORRETA.
A) O 2-metil-2-hexeno é um composto de cadeia aberta, ramificada, insaturada com uma única ligação pi (π).
B) O 3-etil-2,3-dimetilpentano possui 3 carbonos terciários.
C) Todo dimetilbenzeno pode ser chamado de xileno.
D) Todo hidrocarboneto para ser ramificado deve possuir carbonos terciários e / ou quaternários.
E) O menor hidrocarboneto saturado que possui um carbono terciário e dois carbonos quaternários possui fórmula geral CnH2n.

04. (UFPI–2010). A aromaticidade é uma importante propriedade relacionada com a estabilidade dos compostos orgânicos. Os compostos aromáticos apresentam algumas características estruturais que lhes conferem estabilidade. Observe as estruturas dos compostos adiante.


Pode-se concluir que
A) todos são aromáticos.
B) apenas fenol, pirano e piridina são aromáticos.
C) apenas furano, piridina e pirrol são aromáticos.
D) apenas furano, pirano, piridina e pirrol são aromáticos.
E) apenas fenol, furano, pirrol e piridina são aromáticos.

05. (PUC Minas). O composto vendido no comércio com o nome de naftalina tem fórmula

06. (UE MG). O hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil-metano tem que nome oficial ou IUPAC?
A) Sec-butilbenzeno
B) n-butilbenzeno
C) Terc-butilbenzeno
D) Isobutilbenzeno
E) Etiltolueno
 
07. (Fatec-SP). No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos (não aromáticos). A partir dessa informação, conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de seus componentes principais, o:
A) Tolueno.
B) Hexano.
C) Heptano.
D) Cicloexano.
E) Pentano.

08. Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico.

Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações:
I.    a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono;
II.  a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina;
III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica;
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60o.

As afirmativas corretas são aquelas contidas em
A)  I, II, III e IV.
B)  I, II e III, apenas.
C)  I, II e IV, apenas.
D)  II e III, apenas.
E)   III e IV, apenas.

09. (Uerj 2011). A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos mono aromáticos, poluentes atmosféricos de elevada toxidade. Considere a seguinte mistura BTEX:

Ao fim de um experimento para separar, por destilação fracionada, essa mistura, foram obtidas três frações. A primeira e a segunda frações continham um composto distinto cada uma, e a terceira continha uma mistura dos outros dois restantes. Os compostos presentes na terceira fração são:
A) xileno e benzeno
B) benzeno e tolueno
C) etilbenzeno e xileno
D) tolueno e etilbenzeno
E) N.R.A

10. (Uerj). "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão." Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.


As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:
A) C6H12, C12H12, C18H20
B) C6H12, C12H10, C18H18
C) C6H6, C10H10, C14H14
D) C6H6, C10H8, C14H
E) N.R.A

11. (Ufpa - 2008). A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, respectivamente:

A) ciclohexano, fenol e naftaleno.
B) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
C) benzeno, fenol e cresol.
D) benzina, tolueno e antraceno.
E) benzeno, tolueno e xileno.

12. (PUC-RJ). Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas.


De acordo com as informações acima, é INCORRRETO afirmar que:
A) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.
B) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico em comum.
C) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada.
D) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida.
E) a levofloxacina apresenta anel aromático.

13. (PUC-MG). O suco de maçã contém ácido málico. Sabendo que o ácido málico é um ácido carboxílico, assinale a estrutura que pode representar a estrutura do ácido málico.
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) N.R.A

14. (UFV-MG). O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.

Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
A) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
B) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
C) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
D) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
E) amina, éter, éster, alqueno, álcool.

15. (UEMG). O hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil metano tem que nome oficial ou IUPAC?
A) sec-butil benzeno
B) n-butil benzeno
C) t erc-butil benzeno
D) iso-butil benzeno
E) etil-tolueno

16. Pela Regra de Hückel, qual o valor de n para uma substância com 9 pares de elétrons. Essa substância é aromática?

17. (ERSHC-2017). A piridina é uma molécula cíclica e plana e apresenta ressonância.

Sobre a piridina é falso afirmar que:
A) Os elétrons da piridina participam da ressonância.
B) Obedece a regra de Hückel (4n + 2 = número de elétrons π).
C) Os elétrons se encontram em uma direção perpendicular aos orbitais p não híbridizados dos átomos de carbono do anel.
D) A orientação, possibilita a interação entre esses orbitais e aquele que contém o par de elétrons da piridina.
E) Nenhuma resposta satisfaz.

18. Dos hidrocarbonetos abaixo, indique quais são hidrocarbonetos benzênicos:

19. As vitaminas são substâncias indispensáveis para o bom funcionamento do nosso organismo. Algumas vitaminas que não são sintetizadas pelo nosso corpo precisam ser adquiridas por meio da alimentação, pois a sua deficiência pode causar problemas sérios de saúde. Um exemplo está mostrado abaixo, que é a estrutura da vitamina C, presente em frutas cítricas, tomates e pimentão verde. Sua carência no organismo pode levar à síntese defeituosa do tecido colagenoso e a uma doença chamada escorbuto:
 
Indique os grupos funcionais presentes na estrutura da vitamina C:
a) Éter, álcool e cetona
b) Enol, éster e álcool
c) Éster, álcool e aldeído
d) Éster, álcool e cetona
e) Enol, álcool e ácido carboxílico

20. (FATEC). “O amor é química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Entre essas substâncias estão:
Substâncias químicas produzidas quando se está apaixonado
A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é:
a) fenol.
b) benzeno.
c) álcool.
d) amida.
e) amina.

21. (ITA-SP-mod.). Associe cada composto a sua função química:
I - Ácido carboxílico
II - Amida
III - Amina
IV - Aminoácido
V - Aminoacetona
a) I-a, II-f, III-h, IV- i, V-c.
b) I-d, II-g, III-b, IV- a, V-e.
c) I-e, II-h, III-d, IV- g, V-b.
d) I-e, II-f, III-c, IV- i, V-b.
e) I-d, II-h, III-b, IV- a, V-c.
22. Os compostos de funções mistas são aqueles que apresentam duas ou mais funções diferentes e, portanto, dois ou mais grupos funcionais diferentes. Abaixo temos um exemplo:

O nome oficial desse composto é:
a) Ácido hexanoico.
b) Ácido hexanodioico
c) Diácido hexan-dienal
d) Ácido hex-2,4-dien-1,6-dioico
e) Ácido hex-3,5-diendioico

23. O gengibre traz muitos benefícios para a saúde de quem o consome. Ele é antibactericida, desintoxicante, afrodisíaco e ainda melhora o desempenho do sistema digestório, respiratório e circulatório. Tantas propriedades terapêuticas se devem à ação conjunta de várias substâncias, principalmente a do óleo essencial, rico nos componentes medicinais cafeno, felandreno, zingibereno e zingerona. Essa última substância citada é um composto de função mista, conforme se pode ver na sua estrutura abaixo:

A respeito da molécula da zingerona, pode-se dizer que ela é formada pelos seguintes grupos funcionais:
a) Éter, álcool e cetona
b) Éter, álcool e ácido carboxílico
c) Éter, fenol e cetona
d) Éster, álcool e cetona
e) Éster, fenol e cetona

24. Para conseguir um aumento da massa muscular e diminuição de gordura muitas pessoas utilizam de anabolizantes, que são derivados sintéticos da testosterona, que agem exatamente sobre ela, alterando seus efeitos biológicos. No entanto, o uso indiscriminado desse tipo de substância pode levar a efeitos colaterais graves, como hipertensão, distúrbios de sono, acne, danos irreversíveis ao fígado e diminuição da produção de esperma.

As fórmulas estruturais da testosterona e de dois anabolizantes estão mostradas a seguir. Escreva as funções comuns nos três compostos.


25. (Covest-2007- mod.). Analise as estruturas abaixo:


Julgue como VERDADEIRAS ou FALSAS as afirmativa a seguir a respeito dos compostos acima:
a) A estrutura apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático.
b) O composto também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster.
c) O composto é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico em razão do par de elétrons livre do nitrogênio.
d) O composto é um aldeído.
e) Se misturarmos os compostos C, em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formação de um sal orgânico.

26. (UFV-MG). O herbicida conhecido como dicamba tem a estrutura:


As funções oxigenadas presentes no composto são:
a) Aldeído e éter
b) Ácido carboxílico e éter
c) Cetona e álcool
d) Éster e álcool
e) Ácido carboxílico e fenol

27. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) Ácido 2-aminopropanoico (alanina)
b) Ácido 3-oxo-pentanoico
c) Ácido 2- hidróxi-butanoico
d) 2-aminobutanal
e) 5-hidróxi-pentanal
f)  1-hidróxi-2-pentanona
g) 3-cloro-cicloexanona
h) Ácido 4-amino-3-bromo-2-hidróxi-pentanoico
i)  3-bromo-1-butanol
j)  4-amino-3-oxo-butanal

28. Em 2004, os jornais de São Paulo relataram a morte de animais no zoológico da cidade. Após investigações, detectou-se que a morte dos bichos se deu pelo uso de uma substância de uso proibido no Brasil, o monofluoracetato de sódio.
Essa substância é um derivado do ácido monofluoracético (ou ácido monofluoroetanoico), que age no organismo dos mamíferos pela inibição da enzima aconitase, bloqueando o ciclo de Krebs e ocasionando a morte.
Escreva a fórmula estrutural do ácido monofluoroetanoico.

29. Podem-se obter, por síntese, três nitrofenois: o orto-nitrofenol (ou 2-nitrofenol), o meta-nitrofenol (ou 3-nitrofenol) e o para-nitrofenol (ou 4-nitrofenol). Por nitração do fenol, obtém-se, em maior proporção, uma mistura de orto e para-nitrofenois.   O meta-nitrofenol é empregado na fabricação de fungicidas, tintas, entre outros produtos. O para-nitrofenol é usado, por exemplo, em tintura para escurecer couro. Escreva as fórmulas estruturais dos três nitrofenois citados.

30. (UFMG-2007). O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:

É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.

31. (UERJ-1998). Algumas algas marinhas produzem polifenóis para defesa contra predadores herbívoros. Analise as fórmulas abaixo que representam diferentes substâncias químicas.


Aquela que representa um polifenol é a de número:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

32. (VUNESP-2008). Considere a equação química a seguir, que apresenta a reação entre dois aminoácidos produzindo um dipeptídio.


Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, comuns a todos os aminoácidos, as demais funções presentes na molécula do dipeptídio são:
a) álcool, éster e amida.
b) éter e amida.
c) éter e éster.
d) amida e éster.
e) álcool e amida.

33. (UFSCar-2009). Compostos orgânicos oxigenados como álcoois (ROH), cetonas (RCOR’), ésteres (RCOOR’) e ácidos carboxílicos (RCOOH’) são bastante presentes em nosso cotidiano. Por exemplo, etanol é usado como combustível para veículos, ácido acético é encontrado no vinagre, acetona e acetato de metila servem para remover esmalte de unhas. As propriedades de compostos dessas classes variam muito e a tabela ilustra alguns exemplos.
Assinale a alternativa que explica corretamente as propriedades descritas nessa tabela.
a) O ponto de ebulição do éster é menor que o ponto de ebulição da cetona, porque o maior número de átomos de oxigênio presente na molécula do éster aumenta as interações dipolo-dipolo, que desfavorecem as interações entre suas moléculas.
b) O ácido carboxílico é um composto polar e faz fortes ligações hidrogênio entre suas moléculas, o que explica o elevado ponto de ebulição.
c) O éster é mais polar que o ácido, por isso há mais interações dipolo induzido entre suas moléculas, o que explica o ponto de ebulição mais baixo observado para o éster. d) A cetona tem massa molecular menor que o ácido, por isso seu ponto de ebulição é menor.
e) O álcool tem o menor ponto de fusão dentre os compostos listados, porque pode formar o maior número de ligações hidrogênio, devido ao maior número de átomos de hidrogênio presente em sua molécula.

34. (UFV-MG) Correlacione os compostos abaixo com as classificações:
I.     amina aromática secundária
II.   amina alifática terciária
III. amina alifática primária
IV.  amina aromática primária
V.    sal de amônio quaternário

Assinale a opção correta:

a)    A-I; B-II; C-III; D-IV; E-V
b)    A-II; B-III; C-IV; D-I; E-V
c)    A-IV; B-V; C-I; D-III; E-II
d)    A-IV; B-V; C-I; D-IV; E-III
e)    A-I; B-III; C-IV; D-V; E-II

35. (Centec-BA). Dos compostos representados a seguir, são aminas terciárias:

     I.    (CH3CH2)2NH
   II.    (CH3CH2)3N
 III.    (C6H5)2NCH3
  IV.    (CH3CO)3N
    V.    CH3CH(NH2)CH(NH2)CH(NH2)CH3
  VI.    (C6H11)2NH

a)  I e II.
b)  II e III.
c)  III e IV
d)  IV e V
e)  V e VI

36. (UFMG). A alternativa que apresenta uma substância orgânica de comportamento básico em água é:

a)  HCOOH
b)  CH4
c)  CH3OH
d)  CH3NH2
e)  NRA.

37. (UFU-MG). A piperina é um alcalóide constituinte da pimenta, responsável pelo ardume causado ao ser ingerida. Sua fórmula estrutural é a seguinte:


Com relação às funções orgânicas presentes na pipe­rina e a estrutura da molécula, a alternativa correta é:

a)    amida, anel aromático, alceno.
b)    amina, cetona, anel aromático.
c)    cetona, amida, éster.
d)    fenol, éster, alceno.
e)    anel aromático, peróxido, éster.

38. (Cesgranrio-RJ). As células do corpo humano elimi­nam amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se trans­formam em uréia, sendo esta menos tóxica que a amônia. A uréia chega aos rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de uréia no sangue. A reação abaixo indica a síntese da uréia no fígado:

  --------      2 NH3(g) + 1 CO2 (g)            (NH2)2CO(aq) + H2O(l)

Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de uréia.
a) Álcool
b) Aldeído
c) Cetona
d) Amina
e) Amida

39. (FGV-SP). Indique os grupos funcionais a que perten­cem os seguintes compostos orgânicos:


A alternativa que representa a ordem correta é:
a)    álcool, fenol, fenol, amina, amida.
b)    álcool, fenol, fenol, amina, nitrila.
c)    álcool, fenol, álcool, amina, amida.
d)    álcool, álcool, álcool, amina, amida.
e)    álcool, fenol, fenol, amida, amina.

40. (ERSHC-2016). Sobre as espécies tiofeno e o ciclopentadienil são feitas as afirmativas:



V  F
0  0
1  1
2  2
3  3
4  4

Ambos são aromáticos.
Somente o tiofeno é aromático.
Ambos apresentam cinco carbonos secundários.
No tiofeno há dois carbonos hibridizados na forma sp3.
No ciclopentadienil há quatro carbonos hibridizados na forma sp2.

41. (ERSHC-2004). Sobre o composto abaixo são feitas as afirmativas. Julgue-as em verdadeiras ou falsas:


V  F
0  0
1  1
2  2
3  3
4  4

É um composto aromático.
Apresenta cadeia normal.
Apresenta dois carbonos terciários.
É uma cadeia saturada.
Apresenta um carbono quaternário.

42. (U.Católica-DF). O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural:


As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e cetona.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) cloreto de ácido, fenol e amina.

43. (U. Caxias do Sul-RS). Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada por


Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto.
a) cetona e álcool
b) cetona e benzeno
c) fenol e éter
d) amida e cetona
e) álcool e éter

44. (UFPI). Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no  Amburosídeo B.
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool.
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool.
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool.
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.

45. (UFMA). Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica.
         
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima.
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.

46. (UFPI). Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.


a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.

47. Dê as fórmulas estruturais:
a) cloro-etano
b) 2-bromo-propano
c) 1-bromo-propano
d) 4-iodo-2-metil-butano
e) 2,3-dicloro-butano
f) 5-cloro-2-fenil-3,3-dimetil-pentano

48. Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir:
H3C ─ CH2 ─ MgCl
a) cloreto de fenil magnésio
b) propil-magnésio-cloro
c) cloreto de etil-magnésio
d) etil-cloreto de magnésio
e) cloreto de magnésio etílico

49.Considere as reações genéricas a seguir:
R ─ X + Mg R MgX

R ─ MgX + RX
R ─ R+ MgX2
Com base nessas reações, complete as equações indicando os nomes de A e B.
H3C ─ CH2 ─ Br + Mg  A

A + H3C ─ CH2 ─ Br
 B + MgBr2
a) brometo de metil-magnésio e butano.
b) brometo de etil-magnésio e etano.
c) brometo de magnésio etílico e butano.
d) brometo de magnésio etílico e etano.
e) brometo de etil-magnésio e butano

50. Qual dos compostos a seguir é considerado organometálico?



51. Escreva as fórmulas dos seguintes compostos:
a) 3-metil-pentanamida;
b) o-metil-benzamida;
c) N-metil-benzamida.


PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

GABARITO SÓ DEPOIS DA PROVA!


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