REVISÃO PARA A PROVA – 3º ANO
01. (UFPE).
Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são
aromáticos?
A)
Naftaleno e fenantreno
B)
Cicloexeno e ciclobuteno
C)
Benzeno e fenantreno
D)
Ciclobuteno e fenol
E)
Cicloexeno e benzeno
02. (UFRGS).
Em 1863, a síntese da alizarina, corante azulado conhecido como anil, trouxe ao
alcatrão da hulha, até então considerado como resíduo indesejável de indústrias
de aço, grande importância como fonte de compostos orgânicos. A importância do
alcatrão da hulha na química orgânica deve-se ao fato de ser constituído,
principalmente, de substâncias com cadeia carbônica do mesmo tipo que a do
A)
hexano.
B)
cicloexano.
C)
éter etílico.
D)
propeno.
E)
naftaleno.
03. Com relação aos
compostos orgânicos, assinale a alternativa INCORRETA.
A)
O 2-metil-2-hexeno é um composto de cadeia aberta, ramificada, insaturada com
uma única ligação pi (π).
B)
O 3-etil-2,3-dimetilpentano possui 3 carbonos terciários.
C)
Todo dimetilbenzeno pode ser chamado de xileno.
D)
Todo hidrocarboneto para ser ramificado deve possuir carbonos terciários e / ou
quaternários.
E)
O menor hidrocarboneto saturado que possui um carbono terciário e dois carbonos
quaternários possui fórmula geral CnH2n.
04. (UFPI–2010). A
aromaticidade é uma importante propriedade relacionada com a estabilidade dos
compostos orgânicos. Os compostos aromáticos apresentam algumas características
estruturais que lhes conferem estabilidade. Observe as estruturas dos compostos
adiante.
Pode-se
concluir que
A)
todos são aromáticos.
B)
apenas fenol, pirano e piridina são aromáticos.
C)
apenas furano, piridina e pirrol são aromáticos.
D)
apenas furano, pirano, piridina e pirrol são aromáticos.
E)
apenas fenol, furano, pirrol e piridina são aromáticos.
05. (PUC Minas). O
composto vendido no comércio com o nome de naftalina tem fórmula
06. (UE MG). O
hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil-metano tem que nome oficial ou
IUPAC?
A)
Sec-butilbenzeno
B)
n-butilbenzeno
C)
Terc-butilbenzeno
D)
Isobutilbenzeno
E)
Etiltolueno
07.
(Fatec-SP). No rótulo de um solvente comercial há
indicação de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos (não aromáticos). A
partir dessa informação, conclui-se que esse solvente não deverá conter, como
um de seus componentes principais, o:
A) Tolueno.
B) Hexano.
C) Heptano.
D) Cicloexano.
E) Pentano.
08. Muitas
pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos
diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo,
é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar,
constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano.
O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico.
Sobre esses
solventes, são feitas as seguintes afirmações:
I.
a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono;
II. a
energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da
benzina;
III. os
átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica;
IV. os
ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60o.
As
afirmativas corretas são aquelas contidas em
A) I,
II, III e IV.
B) I,
II e III, apenas.
C) I,
II e IV, apenas.
D) II
e III, apenas.
E) III
e IV, apenas.
09. (Uerj 2011). A
sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos mono aromáticos,
poluentes atmosféricos de elevada toxidade. Considere a seguinte mistura BTEX:
Ao
fim de um experimento para separar, por destilação fracionada, essa mistura,
foram obtidas três frações. A primeira e a segunda frações continham um
composto distinto cada uma, e a terceira continha uma mistura dos outros dois
restantes. Os compostos presentes na terceira fração são:
A)
xileno e benzeno
B)
benzeno e tolueno
C)
etilbenzeno e xileno
D)
tolueno e etilbenzeno
E)
N.R.A
10. (Uerj).
"O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que
corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno,
naftaleno e antraceno.
As
fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:
A)
C6H12, C12H12, C18H20
B)
C6H12, C12H10, C18H18
C)
C6H6, C10H10, C14H14
D)
C6H6, C10H8, C14H
E)
N.R.A
11. (Ufpa - 2008). A
nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados
pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, respectivamente:
A)
ciclohexano, fenol e naftaleno.
B)
ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
C)
benzeno, fenol e cresol.
D)
benzina, tolueno e antraceno.
E)
benzeno, tolueno e xileno.
12. (PUC-RJ).
Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater
diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a
levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas.
De
acordo com as informações acima, é INCORRRETO afirmar que:
A)
a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.
B)
a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido
carboxílico em comum.
C)
a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada.
D)
a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida.
E)
a levofloxacina apresenta anel aromático.
13. (PUC-MG). O
suco de maçã contém ácido málico. Sabendo que o ácido málico é um ácido
carboxílico, assinale a estrutura que pode representar a estrutura do ácido
málico.
A)
I
B)
II
C)
III
D)
IV
E)
N.R.A
14. (UFV-MG). O
composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi
isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus',
popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que
é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
Os
grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula
representada, são:
A)
fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
B)
alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
C)
fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
D)
fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
E)
amina, éter, éster, alqueno, álcool.
15. (UEMG). O
hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil metano tem que nome oficial ou
IUPAC?
A)
sec-butil benzeno
B)
n-butil benzeno
C)
t erc-butil benzeno
D)
iso-butil benzeno
E)
etil-tolueno
16.
Pela
Regra de Hückel, qual o valor de n para uma substância com 9 pares de elétrons. Essa substância
é aromática?
17. (ERSHC-2017). A piridina é uma molécula cíclica e plana e apresenta ressonância.
Sobre a piridina é falso afirmar
que:
A) Os elétrons da piridina participam da
ressonância.
B) Obedece a regra de Hückel (4n + 2 =
número de elétrons π).
C)
Os elétrons se encontram em uma direção perpendicular aos orbitais p não
híbridizados dos átomos de carbono do anel.
D)
A orientação, possibilita a interação entre esses orbitais e aquele que contém
o par de elétrons da piridina.
E)
Nenhuma resposta satisfaz.
18. Dos hidrocarbonetos abaixo, indique quais são
hidrocarbonetos benzênicos:
19. As vitaminas são substâncias
indispensáveis para o bom funcionamento do nosso organismo. Algumas vitaminas
que não são sintetizadas pelo nosso corpo precisam ser adquiridas por meio da
alimentação, pois a sua deficiência pode causar problemas sérios de saúde. Um
exemplo está mostrado abaixo, que é a estrutura da vitamina C, presente em
frutas cítricas, tomates e pimentão verde. Sua carência no organismo pode levar
à síntese defeituosa do tecido colagenoso e a uma doença chamada escorbuto:
Indique os grupos funcionais
presentes na estrutura da vitamina C:
a) Éter, álcool e cetona
b) Enol, éster e álcool
c) Éster, álcool e aldeído
d) Éster, álcool e cetona
e) Enol, álcool e ácido carboxílico
20.
(FATEC). “O amor é
química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada,
olhar perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas
fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Entre essas substâncias estão:
Substâncias químicas produzidas
quando se está apaixonado
A função química comum às
substâncias anteriormente mencionadas é:
a) fenol.
b) benzeno.
c) álcool.
d) amida.
e) amina.
21. (ITA-SP-mod.). Associe cada composto a sua função
química:
I - Ácido carboxílico
II - Amida
III - Amina
IV - Aminoácido
V - Aminoacetona
a) I-a, II-f, III-h, IV- i, V-c.
b) I-d, II-g, III-b, IV- a, V-e.
c) I-e, II-h, III-d, IV- g, V-b.
d) I-e, II-f, III-c, IV- i, V-b.
e) I-d, II-h, III-b, IV- a, V-c.
22. Os compostos de funções mistas são
aqueles que apresentam duas ou mais funções diferentes e, portanto, dois ou
mais grupos funcionais diferentes. Abaixo temos um exemplo:
O nome oficial desse composto é:
a)
Ácido hexanoico.
b)
Ácido hexanodioico
c) Diácido hexan-dienal
d) Ácido hex-2,4-dien-1,6-dioico
e) Ácido hex-3,5-diendioico
23. O gengibre traz muitos benefícios para a saúde de
quem o consome. Ele é antibactericida, desintoxicante, afrodisíaco e ainda
melhora o desempenho do sistema digestório, respiratório e circulatório. Tantas
propriedades terapêuticas se devem à ação conjunta de várias substâncias,
principalmente a do óleo essencial, rico nos componentes medicinais cafeno,
felandreno, zingibereno e zingerona. Essa última substância citada é um
composto de função mista, conforme se pode ver na sua estrutura abaixo:
A respeito da
molécula da zingerona, pode-se dizer que ela é formada pelos seguintes grupos
funcionais:
a) Éter, álcool e cetona
b) Éter, álcool e ácido carboxílico
c) Éter, fenol e cetona
d) Éster, álcool e cetona
e) Éster, fenol e cetona
24. Para conseguir um aumento
da massa muscular e diminuição de gordura muitas pessoas utilizam de
anabolizantes, que são derivados sintéticos da testosterona, que agem
exatamente sobre ela, alterando seus efeitos biológicos. No entanto, o uso
indiscriminado desse tipo de substância pode levar a efeitos colaterais graves,
como hipertensão, distúrbios de sono, acne, danos irreversíveis ao fígado e
diminuição da produção de esperma.
As fórmulas estruturais da testosterona
e de dois anabolizantes estão mostradas a seguir. Escreva as funções comuns nos
três compostos.
25. (Covest-2007- mod.). Analise as estruturas abaixo:
Julgue como VERDADEIRAS ou FALSAS as
afirmativa a seguir a respeito dos compostos acima:
a) A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido
carboxílico, ligadas a um anel aromático.
b) O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona
e éster.
c) O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas
apresentam um caráter básico em razão do par de elétrons livre do nitrogênio.
d) O composto D é um aldeído.
e) Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente
orgânico, deverá ocorrer a formação de um sal orgânico.
26. (UFV-MG).
O herbicida conhecido como dicamba tem a estrutura:
As funções oxigenadas presentes no
composto são:
a) Aldeído e éter
b) Ácido carboxílico e éter
c) Cetona e álcool
d) Éster e álcool
e) Ácido carboxílico e fenol
27.
Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) Ácido 2-aminopropanoico
(alanina)
b) Ácido 3-oxo-pentanoico
c) Ácido 2- hidróxi-butanoico
d) 2-aminobutanal
e) 5-hidróxi-pentanal
f) 1-hidróxi-2-pentanona
g) 3-cloro-cicloexanona
h) Ácido
4-amino-3-bromo-2-hidróxi-pentanoico
i) 3-bromo-1-butanol
j) 4-amino-3-oxo-butanal
28. Em 2004,
os jornais de São Paulo relataram a morte de animais no zoológico da cidade.
Após investigações, detectou-se que a morte dos bichos se deu pelo uso de uma
substância de uso proibido no Brasil, o monofluoracetato de sódio.
Essa substância é um derivado
do ácido monofluoracético (ou ácido monofluoroetanoico), que age no organismo
dos mamíferos pela inibição da enzima aconitase, bloqueando o ciclo de Krebs e
ocasionando a morte.
Escreva a fórmula
estrutural do ácido monofluoroetanoico.
29. Podem-se obter, por síntese, três
nitrofenois: o orto-nitrofenol (ou
2-nitrofenol), o meta-nitrofenol (ou
3-nitrofenol) e o para-nitrofenol (ou
4-nitrofenol). Por nitração do fenol, obtém-se, em maior proporção, uma mistura
de orto e para-nitrofenois.
O meta-nitrofenol é
empregado na fabricação de fungicidas, tintas, entre outros produtos. O para-nitrofenol
é usado, por exemplo, em tintura para escurecer couro. Escreva as fórmulas
estruturais dos três nitrofenois citados.
30.
(UFMG-2007). O paracetamol, empregado na fabricação de
antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos
moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.
31.
(UERJ-1998). Algumas algas marinhas produzem polifenóis
para defesa contra predadores herbívoros. Analise as fórmulas abaixo que
representam diferentes substâncias químicas.
Aquela que representa um polifenol é a de número:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
32.
(VUNESP-2008). Considere a equação química a seguir, que
apresenta a reação entre dois aminoácidos produzindo um dipeptídio.
Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, comuns
a todos os aminoácidos, as demais funções presentes na molécula do dipeptídio
são:
a) álcool, éster e amida.
b) éter e amida.
c) éter e éster.
d) amida e éster.
e) álcool e amida.
33.
(UFSCar-2009). Compostos orgânicos oxigenados como
álcoois (ROH), cetonas (RCOR’), ésteres (RCOOR’) e ácidos carboxílicos (RCOOH’)
são bastante presentes em nosso cotidiano. Por exemplo, etanol é usado como
combustível para veículos, ácido acético é encontrado no vinagre, acetona e
acetato de metila servem para remover esmalte de unhas. As propriedades de
compostos dessas classes variam muito e a tabela ilustra alguns exemplos.
Assinale a alternativa que explica corretamente as
propriedades descritas nessa tabela.
a) O ponto de ebulição do éster é menor que o ponto de
ebulição da cetona, porque o maior número de átomos de oxigênio presente na
molécula do éster aumenta as interações dipolo-dipolo, que desfavorecem as
interações entre suas moléculas.
b) O ácido carboxílico é um composto polar e faz fortes
ligações hidrogênio entre suas moléculas, o que explica o elevado ponto de
ebulição.
c) O éster é mais polar que o ácido, por isso há mais
interações dipolo induzido entre suas moléculas, o que explica o ponto de ebulição
mais baixo observado para o éster. d) A cetona tem massa molecular menor que o
ácido, por isso seu ponto de ebulição é menor.
e) O álcool tem o menor ponto de fusão dentre os
compostos listados, porque pode formar o maior número de ligações hidrogênio,
devido ao maior número de átomos de hidrogênio presente em sua molécula.
34.
(UFV-MG) Correlacione os compostos abaixo com as
classificações:
I.
amina
aromática secundária
II.
amina
alifática terciária
III.
amina
alifática primária
IV.
amina
aromática primária
V.
sal
de amônio quaternário
Assinale a opção correta:
a)
A-I;
B-II; C-III; D-IV; E-V
b)
A-II;
B-III; C-IV; D-I; E-V
c)
A-IV;
B-V; C-I; D-III; E-II
d)
A-IV;
B-V; C-I; D-IV; E-III
e)
A-I;
B-III; C-IV; D-V; E-II
35.
(Centec-BA). Dos compostos representados a seguir, são
aminas terciárias:
I. (CH3CH2)2NH
II. (CH3CH2)3N
III.
(C6H5)2NCH3
IV. (CH3CO)3N
V. CH3CH(NH2)CH(NH2)CH(NH2)CH3
VI.
(C6H11)2NH
a) I e II.
b) II e III.
c) III e IV
d) IV e V
e) V e VI
36.
(UFMG). A alternativa que apresenta uma substância orgânica de
comportamento básico em água é:
a) HCOOH
b) CH4
c) CH3OH
d) CH3NH2
e) NRA.
37. (UFU-MG). A
piperina é um alcalóide constituinte da pimenta, responsável pelo ardume
causado ao ser ingerida. Sua fórmula estrutural é a seguinte:
Com relação às funções
orgânicas presentes na piperina e a estrutura da molécula, a alternativa
correta é:
a) amida, anel
aromático, alceno.
b) amina, cetona, anel
aromático.
c) cetona, amida,
éster.
d) fenol, éster,
alceno.
e) anel aromático,
peróxido, éster.
38.
(Cesgranrio-RJ). As células do corpo humano eliminam
amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado,
onde se transformam em uréia, sendo esta menos tóxica que a amônia. A uréia
chega aos rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças
renais têm índices elevados de uréia no sangue. A reação abaixo indica a
síntese da uréia no fígado:
-------- 2 NH3(g) + 1 CO2 (g) (NH2)2CO(aq) + H2O(l)
Assinale a opção que
corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de uréia.
a) Álcool
b) Aldeído
c) Cetona
d) Amina
e) Amida
39. (FGV-SP).
Indique os grupos funcionais a que pertencem os seguintes compostos orgânicos:
A alternativa que
representa a ordem correta é:
a)
álcool,
fenol, fenol, amina, amida.
b)
álcool,
fenol, fenol, amina, nitrila.
c)
álcool,
fenol, álcool, amina, amida.
d)
álcool,
álcool, álcool, amina, amida.
e)
álcool,
fenol, fenol, amida, amina.
40.
(ERSHC-2016). Sobre
as espécies tiofeno e o ciclopentadienil são feitas as afirmativas:
|
V F
0 0
1 1
2 2
3 3
4 4
|
Ambos são aromáticos.
Somente o tiofeno é
aromático.
Ambos apresentam cinco
carbonos secundários.
No tiofeno há dois
carbonos hibridizados na forma sp3.
No ciclopentadienil há
quatro carbonos hibridizados na forma sp2.
|
41.
(ERSHC-2004). Sobre
o composto abaixo são feitas as afirmativas. Julgue-as em verdadeiras ou
falsas:
|
V F
0 0
1 1
2 2
3 3
4 4
|
É um composto aromático.
Apresenta cadeia normal.
Apresenta dois carbonos
terciários.
É uma cadeia saturada.
Apresenta um carbono
quaternário.
|
42. (U.Católica-DF).
O antibiótico cloromicetina,
utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte
fórmula estrutural:
As funções presentes nesse
composto, entre outras, são:
a) álcool, cetona e
nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e
álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e
cetona.
d) amida, haleto orgânico e
nitrocomposto.
e) cloreto de ácido, fenol e
amina.
43. (U. Caxias
do Sul-RS). Um composto
orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua fórmula estrutural.
Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de
pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando
ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi
elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada por
Assinale a alternativa que
apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto.
a) cetona e álcool
b) cetona e benzeno
c) fenol e éter
d) amida e cetona
e) álcool e éter
44. (UFPI). Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja
estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro
ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade
antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções
orgânicas presentes no Amburosídeo B.
a) Fenol; Cetona; Ácido
carboxílico; Álcool.
b) Cetona; Éter; Éster;
Álcool.
c) Cetona; Éter; Ácido
carboxílico; Álcool.
d) Fenol; Éter; Éster;
Álcool.
e) Fenol; Cetona; Éter;
Álcool.
45. (UFMA).
Os agentes antitussígenos
suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da
tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A
maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles
se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta
atividade específica.
Assinale a opção que
apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na
estrutura acima.
a) amida, éter, 4 carbonos
terciários e 1 quaternário.
b) amina, fenol, 3 carbonos
terciários e 1 quaternário.
c) amina, éter, 3 carbonos
terciários e 2 quaternários.
d) amina, fenol, 4 carbonos
terciários e 2 quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos
terciários e 1 quaternário.
46. (UFPI). Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados
com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que
apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
a) Acetilpentanoato e
Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e
Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e
Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e
Etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e
Butanoato de acetila.
47.
Dê
as fórmulas estruturais:
a) cloro-etano
b) 2-bromo-propano
c) 1-bromo-propano
d) 4-iodo-2-metil-butano
e) 2,3-dicloro-butano
f) 5-cloro-2-fenil-3,3-dimetil-pentano
48. Indique a nomenclatura
do composto de Grignard mostrado a seguir:
H3C ─ CH2 ─ MgCl
a) cloreto de fenil magnésio
b) propil-magnésio-cloro
c) cloreto de etil-magnésio
d) etil-cloreto de magnésio
e) cloreto de magnésio etílico
49.Considere as reações
genéricas a seguir:
R ─ X + Mg → R ─ MgX
R ─ MgX + RX →R ─ R+ MgX2
Com base nessas reações, complete as equações indicando os nomes
de A e B.
H3C ─ CH2 ─ Br + Mg → A
A + H3C ─ CH2 ─ Br → B + MgBr2
a) brometo de metil-magnésio e butano.
b) brometo de etil-magnésio e etano.
c) brometo de magnésio etílico e butano.
d) brometo de magnésio etílico e etano.
e) brometo de etil-magnésio e butano
50. Qual dos compostos a
seguir é considerado organometálico?
51.
Escreva as fórmulas dos seguintes compostos:
a) 3-metil-pentanamida;
b) o-metil-benzamida;
c) N-metil-benzamida.
PELO PROFESSOR EUDO ROBSON
GABARITO SÓ DEPOIS DA PROVA!
Opa, consegue as respostas?
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