REVISÃO PARA O 3º ANO - PARTE 2 - SÓ REAÇÕES

2ª PARTE

01- (UFRN) O sal (cloreto de sódio) e o petróleo (hidrocarbonetos) estão entre as principais matérias-primas potiguares. O gás natural, obtido em quantidade nos poços petrolíferos, consiste numa mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH₄) e etano (C₂H₆) seus principais componentes. Por outro lado, a eletrólise da solução de cloreto de sódio (NaCℓ) produz soda cáustica (NaOH) e cloro gasoso (Cℓ₂). Diante da dis-ponibilidade dessas substâncias, um grupo de estudantes da UFRN projetou um processo para obtenção de álcoois leves (metanol e etanol), de importância econômica, a partir de sal e gás natural, de acordo com as reações abaixo:

A respeito do mecanismo de cada etapa da reação, pode-se dizer que ocorre, respectivamente,

a) cisão homolítica e substituição nucleofílica.

b) cisão homolítica e substituição eletrofílica.

c) cisão heterolítica e substituição nucleofílica.

d) cisão heterolítica e substituição eletrofílica.

02- (UFPB) A reação de halogenação dos alcanos é uma reação do tipo

a) adição nucleofílica.

b) adição eletrofílica.

c) substituição nucleofílica.

d) substituição eletrofílica.

e) radical livre.

03- (UFPB) Em certas condições, cloro (Cℓ₂) reage com o 2,3-dimetil2-buteno e produz, além do HCℓ, o 1-cloro-2,3-dimetil-2-buteno. O mecanismo desta reação é do tipo

a) adição nucleofílica.

b) adição eletrofílica.

c) substituição via radical livre.

d) substituição eletrofílica.

e) substituição nucleofílica.

04- (UEPB) Analise as espécies químicas a seguir:

Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta.

a) Radical livre, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo, reagente eletrófilo.

b) Reagente eletrófilo, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo, radical livre.

c) Reagente nucleófilo, reagente eletrófilo, reagente nucleófilo, radical livre.

d) Reagente nucleófilo, radical livre, reagente nucleófilo, reagente eletrófilo.

e) Reagente eletrófilo, radical livre, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo.

05- (UFPE) Considere as reações orgânicas:

A - HCCCH₃ + H₂ ¾® H₂CCHCH₃

B - CH₃CH₂Cℓ + OH-  ¾® CH₂CH₂ + Cℓ-+H₂O

C - CH₃COOCH₂CH₃ + H2O ¾® CH₃COOH + CH₃CH₂OH

D - C₆H₆ + HNO₃ ¾® C₆H₅NO₂ + H₂O

É correto afirmar que

0-0)  A reação A é uma hidratação.

1-1) A reação B é uma substituição.

2-2) A reação C é uma hidrólise.

3-3) A reação D produz um composto alifático.

4-4) Na reação B o comprimento da ligação carbono-carbono é alterado.

06- (UFC) As reações orgânicas podem ser classificadas como sendo de adição, substituição e eliminação. Analise as equações químicas apresentadas abaixo:

I- CH₃Cℓ +  KOH ¦ CH₃OH +KCℓ

II-  CH₂ = CH₂ + Br₂/CCℓ₄ ¦ BrCH₂ - CH₂Br + CCℓ4

III- CH₃CH₂CH₂ - OH ¾® CH₃CH   CH₂ + H₂O + HCℓ (meio H⁺)

A opção correta é:

a) I- caracteriza uma reação de adição eletro-fílica;

b) III- caracteriza uma reação de eliminação;

c) III- caracteriza uma reação de  substituição nucleofílica;

d) I- caracteriza uma reação de  hidrogenação;

e) II- caracteriza uma reação de  substituição eletrofílica.

07- (UFC) Observe as reações orgânicas relacionadas abaixo:

Analise as seguintes afirmativas:

1.    A reação I é uma substituição núcleofílica no carbono insaturado de um éster metílico para gerar um ácido carboxílico aromático.

2.    A reação II é uma adição nucleofílica à uma olefina monossubstituída para gerar um álcool secundário.

3.    A reação III é uma substituição núcleofílica no carbono saturado do cloreto de metila para a formação de um éter aromático.

Considerando as afirmativas 1, 2 e 3, assinale a alternativa correta.

a) Somente 2 é verdadeira.

b) 1 e 2 são verdadeiras.

c) 1 e 3 são verdadeiras.

d) 2 e 3 são verdadeiras.

e) Somente 1 é verdadeira.

08- (UFC) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos

Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z:

I.     X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts.

II.    Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação.

III.       Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.

IV. Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.

a) I e II são verdadeiras.

b) I e III são verdadeiras.

c) Somente II é verdadeira.

d) II e III são verdadeiras.

e) Somente III é verdadeira.

09- (UNIFOR) Considere o processo de obtenção de glicerol (CH₂OHCHOHCH₂OH) a partir de propeno CH₃CH = CH₂, no qual ocorrem as reações representadas por:

Ocorre uma reação de adição SOMENTE em

a) I           

b) II

c) III

d) I e II

e) II e III

                        

10- (UEPA) Os intermediários de reação química são de grande importância para o entendimento do mecanismo dessas reações. Abaixo estão representadas três estruturas de intermediários que ocorrem freqüentemente numa reação química.

Em relação aos intermediários, é correto afirmar:

a) O intermediário I é um carbânion (carbo-ânion).

b) Na formação do intermediário III ocorre cisão heterolítica.

c) Dois deles são formados por ruptura homolítica.

d) O intermediário II é um radical livre.

e) O intermediário I é formado por cisão heterolítica.

11- (FUVEST-SP) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:

a) 1  

b) 2 

c) 3  

d) 4 

e) 5

12- (PUC-SP) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso, formando um cloro alcano:

Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de fórmula C₃H₆Cℓ₂ obtido é

a) 5        

b) 4            

c) 3    

d) 2        

e) 1

13- (UFPB) A monocloração de alcanos produz derivados clorados e hidreto decloro. Quantos derivados monoclorados diferen-tes podem ser obtidos na cloração do isobutano?

a) 2  

b) 1 

c) 3  

d) 4 

e) 5

14- (UEPB) Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos. A partir da reação de monoclorados do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação?

a) 5  

b) 3 

c) 4  

d) 2 

e) 6

15-   (UEM-PR) Dadas as reações abaixo

assinale o que for correto.

01)   O produto da reação II é somente o paradinitrobenzeno.

02)   A reação I ocorre mais facilmente do que as reações II e III, devido à presença, em I, de um substituinte ativante do anel aromático.

04)   A reação III origina uma mistura de produtos majoritários com os substituintes ligados nas posições "orto" e "para" do anel aromático.

08)   Na reação I, a nitração da posição "meta" do anel não será favorecida, pois essa posição não é ativada pelo efeito do substituinte.

16)   Na reação III, a nitração é dirigida para a posição "meta" do anel aromático, por essa ser a posição menos desativada pelo efeito do substituinte

SOMA _______

16-   (UEPG-PR) Analise a equação química parcial abaixo:

         

Supondo que os dois reagentes estão em quantidades equimoleculares, assinale o que for correto.

01)   Se Z = OH, ocorrerão substituições principalmente nas posições 2 e 4.

02)   Se Z = H, ocorrerá a formação do composto 1,3-dimetil-benzeno.

04)   Se Z = NH₂, o anel estará ativado nas posições 2 e 3, para a reação de alquilação.

08)   Se Z = CH₃, um dos prováveis produtos será o 1,4-dimetil-benzeno.

16)   Se Z = COOH, ocorrerá substituição na posição 3.

SOMA _______

17-   (UFPR) A ordem dos reagentes é um fator determinante para se obter o produto desejado. Um exemplo disso é a reação do tolueno com os reagentes I e II, nas seqüências mostradas abaixo.

Considerando que os reagentes na operação I são HNO₃/H₂SO₄; e que os reagentes na operação II são KMnO₄/OH-/calor, em seguida H₃O, assinale a alternativa correta.

00) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico; o produto em D é o ácido m-nitrobenzóico.

11) Os produtos B e D são iguais.

22) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico; o produto em D é o m-nitrotolueno.

33) Os produtos em B são o-nitrotolueno e p-nitrotolueno; o produto em D é o m-nitrotolueno.

44) O produto em B é o ácido m-nitrobenzóico; os produtos em D são ácido onitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico.

18- (UFPE) O metilbenzeno (tolueno) é um solvente industrial importante e sofre reação com cloro na presença de catalisador, fornecendo produtos monoclorados, isto é, monoclorotoluenos. Sobre estes produtos, podemos afirmar que:

São formados cinco produtos monoclorados.

a) o isômero o-clorotolueno (1-cloro-2-metil-benzeno) forma ligação de hidrogênio intra-molecular.

b) um dos produtos monoclorados formados é o p-clorotolueno (1-cloro-4-metil-benzeno).

c) os isômeros do clorotolueno formados possuem o mesmo valor de momento dipolar.

d) os isômeros monoclorados formados são apolares.

19-   (UFPR) Considere os compostos orgânicos descritos a seguir.

       

I.     Hidrocarboneto acíclico insaturado, do qual, após a adição de 1 mol de Cℓ₂ por mol do composto, resulta o 2,3-dicloro-butano.

II.  Álcool primário, com 6 átomos de carbono, de cadeia acíclica saturada, contendo dois carbonos terciários.

III.       Carboxilácido com 4 átomos de carbono, de cadeia acíclica normal saturada.

IV. Fenol de fórmula molecular C₇H₈O.

V.   Éster produzido pela reação de ácido etanóico com etanol.

VI. Composto saturado cíclico, de fórmula molecular C₃H₄Cℓ₂, com átomos de cloro vicinais, que não apresenta atividade óptica.

       

Sobre os compostos descritos acima, é correto afirmar:

01)   O composto I é o 1-buteno.

02)   O composto II é o 2,3-dimetil-1-butanol.

04)   A fórmula estrutural do composto III é A.

08)   A fórmula estrutural do composto IV é B.

16)   O composto V é o etanoato de etila.

32)   O composto VI é o cis-dicloro-ciclopropano.

20-   (FUVEST-SP) Considere a reação repre-sentada abaixo:

Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidróxi-butanóico, os produtos da reação serão água e um

a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.

b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.

c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.

d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.

e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.

21-   (FTESM-RJ) Metilpropanal reage com cloreto de metilmagnésio e o produto sofre hidrólise obtendo-se um composto orgânico cujo nome é:

a) 2-metil-1-butanol.           

b) 3-metil-2-butanol.           

c) dimetilpropanol.

d) n-pentanol.

e) 2-metil-2-butanol.

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

GABARITO

01	A
02	E
03	C
04	C
05	FFVFV
06	B
07	C
08	E
09	D
10	E
11	C
12	B
13	A
14	B
15	FVFVV
16	VFFVV
17	FFFFF
18	C
19	FVVFVV
20	B
21	B

EXERCÍCIO DISPONÍVEL NO SITE;

www.universodaquímica.com