Podem ser consideradas como derivadas
dos ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila pelo grupamento amino:
Por outro lado, podemos encarar as
amidas como derivados do NH3 pela substituição de hidrogênio (s) por
radical (is) acila(s):
A nomenclatura das amidas é dada pelo
prefixo do número de carbonos da cadeia principal com o infixo do tipo de
ligação e o sufixo amida.
Ao contrário das aminas, não são comuns amidas com dois ou
três radicais no mesmo nitrogênio. No entanto, são comuns amidas com radical
alquila ou arila no nitrogênio estes são compostos “mistos”, em parte amida e
em parte amina;
A letra N (maiúscula) que aparece no nome indica nitrogênio
São comuns também amidas
secundarias cíclicas, denominadas imidas.
Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes,
trocando-se a terminação ÓICO ou ICO por AMIDA.
A nomenclatura das amidas é dada pelo
prefixo do número de carbonos da cadeia principal com o infixo do tipo de
ligação e o sufixo amida.
Ao contrário das aminas, não são comuns amidas com dois ou
três radicais no mesmo nitrogênio. No entanto, são comuns amidas com radical
alquila ou arila no nitrogênio estes são compostos “mistos”, em parte amida e
em parte amina;
A letra N (maiúscula) que aparece no nome indica nitrogênio
São comuns também amidas
secundarias cíclicas, denominadas imidas.
Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes,
trocando-se a terminação ÓICO ou ICO por AMIDA.
As amidas podem ser classificadas
como primárias, secundárias ou terciárias, porém o critério não é o mesmo
adotado para as aminas. Vejam os exemplos: amidas primárias não-substituídas: a, b, c, d e
e.
amida primária
mono-substituída: f amidas primárias di-substituídas: g e h amida secundária
não-substituída: i amida secundária substituída: j amida terciária: k
A Formamida (H – CONH2) é um liquido incolor; as demais são sólidas.
As amidas mais simples são solúveis em água devido à polaridade de suas
moléculas. Seus pontos de ebulição são altos devido a formação de “pontes de
hidrogênios duplas”, como acontece com os ácidos. As amidas são usadas em
inúmeras sínteses; a poliamida mais importante é o náilon.
Normalmente as amidas não existem na natureza. Elas são
preparadas por aquecimento de sais de amônio, por hidratação de nitrilas, ou
por amonólise de éster, anidridos e cloretos de ácidos.
No grupo das amidas temos a Ureia, uma substância muito importante para o ramo da Química
Orgânica pelo fato de ter sido o primeiro composto orgânico sintetizado em
laboratório.
A Ureia é a diamida do ácido carbônico. A ureia é um sólido branco,
cristalino solúvel em água e constitui um dos produtos finais do metabolismo
dos animais, sendo eliminada pela urina.
A Ureia
é bastante utilizada como hidratante, umectante, fertilizantes
agrícolas e na
síntese de outros compostos orgânicos. No organismo, ela é produzida através do
metabolismo das proteínas e, devido à sua toxidade, eliminada na urina. Fórmula
estrutural:
A ureia é muito importante, pois
é largamente usada como adubo, na alimentação do gado, como estabilizador de
explosivos e na produção de resinas e medicamentos.
Sendo uma diamina, a ureia tem
caráter básico um pouco mais forte que as amidas comuns. A ureia também sofre
hidrolise na presença de ácido ou bases fortes ou, então, sob a ação da enzima
uréase.
Aquecida a seco, a ureia produz o biureto, que é usado como
indicador de sais cúpricos, com os quais produz uma cor vermelha muito intensa.
Alguns derivados da Uréia são utilizados na medicina:
01. Considere a
seguinte reação genérica para a produção de amida:
De acordo com esse esquema, equacione a reação entre o
ácido acético e a amônia, além de dar o nome da amônia obtida.
02.O princípio
ativo de alguns medicamentos para obesidade é a substância cuja fórmula
estrutural está representada abaixo:
Circule onde se encontra o grupo amida nessa fórmula.
03. (UnB-DF) O acetoaminofen
é uma substância que tem propriedades analgésicas e antipiréticas. Ela é
comercializada com o nome de Tylenol e sua fórmula encontrase esquematizada
abaixo:
Assinale as alternativas corretas
em relação ao acetoaminofen.
0. Pertence à classe dos fenóis;
1. Contém também a função amida;
2. Tem fórmula C8H9NO2;
3. Pertence à classe das substâncias aromáticas devido à
presença do anel benzênico.
04. (Cesgranrio-RJ)
As células do corpo humano eliminam amônia e gás carbônico no sangue. Essas
substâncias são levadas até o fígado, onde se transformam em ureia, sendo esta
menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais. Os
pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no
sangue. A reação abaixo indica a síntese de ureia no fígado:
2 NH3 + CO2 → (NH2)2CO + H2O
Assinale a opção que corresponde
à função orgânica a que pertence a molécula de ureia:
a) Álcool.
b) Aldeído.
c)
Cetona.
d) Amina.
e) Amida.
05. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a)
Butanoamida
b)
Propenamida
c)
2-Metilpropanamida
d)
Benzamida.
06. A
ureia (CH4N2O) é o produto mais importante da excreção do
nitrogênio pelo organismo humano. Na molécula da uréia, formada por oito
átomos, o carbono apresenta duas ligações simples e uma dupla, o oxigênio uma
ligação dupla, cada átomo de nitrogênio três ligações simples e cada átomo de
hidrogênio uma ligação simples. Átomos iguais não se ligam entre si.
Baseando-se nessas informações,
escreva a fórmula estrutural da ureia, representando ligações simples por um
(-) e ligações duplas por dois traços (=).
07. Sobre
o composto, marque V para verdadeiro e F para falso.
( ) Trata-se de um composto que pertence à
função amina.
( ) Sua nomenclatura oficial é
metanodiamida.
( ) É utilizado como fertilizante.
( ) Representa a uréia, substância orgânica
pertencente à função amida.
( ) Na fórmula representada existe carbono
assimétrico.
( ) A cadeia pode ser classificada como uma
amida aromática.
( ) O carbono é insaturado.
08. “Sem
a química o Natal seria muito diferente. (...) Será que Papai Noel teria presentes
suficientes, em quantidade e diversidade, se a química não tivesse desenvolvido
produtos como o náilon? ” (Informativo CRQ – XII, dez/ 2002). O náilon é
fabricado com base na reação entre um ácido di carboxílico com uma diamina, que
forma uma estrutura como a representada a seguir:
A função orgânica assinalada é
chamada
(A)
amida
(B)
amina
(C)
éster
(D)
éter
(E) cetona
09.
Sobre os compostos:
I.
H2C = CH - CONH2
II.
CH3
- CH2 - CHO
III. H2C = CH - NH - CH2 -
CH3
IV.
2ON
- O - CH2 - CH3
V.
CH3
- CH2 - CH2OH
São feitas as afirmações abaixo.
Assinale a única falsa:
a) I é
amida
b) IV é
nitro composto
c) V
é álcool
d) II é
aldeído
e) III
é amina.
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