REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
I
- OXIDAÇÃO BRANDA
- Ocorre
com hidrocarbonetos insaturados como os alcenos; o elemento oxigênio sai do
permanganato de potássio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente
básico, diluído e a frio. Nessas condições, o KMnO4 sofre redução,
ou seja ganha elétrons. O KMnO4, é o chamado reativo de Baeyer. De
cor violeta se apresnta na forma de cristais
solúveis.
Esta
reação é usada para diferenciar alcenos de cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão reagirão,
devido a ligação pí em sua estrutura.
Observe o esquema geral:
II – OZONÓLISE
- Aqui
reação é com a substância ozônio (O3) em presença de água (H2O)
e zinco metálico (Zn). Os oxigênios do ozônio vão ligar–se aos carbonos da
dupla ligação do alceno, originando um composto intermediário instável,
denominado Ozoneto ou Ozonida, se hidrolisa (reage com a água),
originando aldeídos e/ou
cetonas.
Observe o esquema geral:
III - OXIDAÇÃO ENÉRGICA
- Nesse tipo de reação os agentes oxidantes mais utilizados na reação de oxidação
enérgica dos alcenos são o (KMnO4) e o (K2Cr2O7)
concentrados, em meio ácido, a quente. Nessa oxidação, ocorre a quebra da dupla
ligação e a formação de ácidos carboxílicos e/ou cetonas. Os átomos de
hidrogênio (H) ligados ao carbono da dupla ligação se transformam em hidroxila
(OH).
Observe o esquema geral:
Se,
no carbono da dupla ligação, existirem dois átomos de hidrogênio, ambos serão transformados em hidroxilas, originando
o ácido carbônico (H2CO3), que por ser instável, irá se
decompr, produzindo CO2(g) e H2O(l).
Exemplo:
IV - OXIDAÇÃO EXTREMA – COMBUSTÃO.
Os
compostos orgânicos sofrem combustão, isto é, pegam fogo com facilidade. Essa
reação é uma oxidação extrema, ocorrendo o rompimento da cadeia carbônica e a transformação de
seus átomos em outros compostos:
• o
carbono produz C, CO ou CO2;
• o
hidrogênio produz H2O;
• o
nitrogênio produz NO ou NO2; e assim por diante.
É uma
reação de oxi-redução, na qual o composto orgânico é o redutor que é o combustível, e
o oxigênio (ou o ar) é o oxidante e se denomina comburente.
Quando
há excesso de oxigênio a combustão é total e
completa e sempre produz CO2 e H2O. Quando o oxigênio
começa a faltar, a reação é parcial ou
incompleta, produz
CO ou C (o próprio carbono).
Exercite:
01. (PUC-PR). A reação de ozonólise dos alcenos produzirá
moléculas de:
a) Diálcoois ou ácidos carboxílicos
b) Álcoois ou fenóis.
c) Cetonas ou aldeídos.
d) Cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) Álcoois ou ácidos carboxílicos.
b) Álcoois ou fenóis.
c) Cetonas ou aldeídos.
d) Cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) Álcoois ou ácidos carboxílicos.
02. (UFMS). A tabela
que segue apresenta vários alcenos que foram tratados com ozona, O3,
seguido por zinco e água, originando como produtos aldeídos e/ou cetonas.
- CH3 – CH2 –C(CH3)
= CH – CH2 – CH3
- CH3 – (CH2)3 –
CH = CH – CH2 – CH3
- CH3 – (CH2)2 –
CH = C(CH3) – CH2 – CH3
- CH3 – (CH2)3 –
CH = CH – (CH2)3 – CH3
- CH3 – C(CH3) = CH –
(CH2)2 – CH3
- CH3 – C(CH3) = C(CH3)
– CH3
Com base nas informações fornecidas, é
correto afirmar que:
(01) os alcenos denominam-se,
respectivamente: 3-metil-3-hexeno; 3-octeno; 3-metil-3-hepteno; 5-deceno;
2-metil-2-hexeno e 2,3-dimetil-2-buteno.
(02) o composto IV originou um único aldeído,
enquanto o composto VI, uma única cetona.
(04) os compostos I, III e V originaram
unicamente cetonas.
(08) os compostos II, IV e VI originaram
unicamente aldeídos.
(16) os compostos I, II, III e V originaram
aldeídos e cetonas.
03.
O reativo de Baeyer é uma mistura oxidante utilizada para diferenciar:
a)
alquenos de alquinos.
b)
alquenos de alcanos.
c)
alquenos de cicloalcanos.
d)
alcanos de cicloalcanos.
e)
alcanos de aromáticos.
04. Na ozonólise de um alqueno de fórmula
molecular C4H8, foram obtidos o formol (metanal) e o
propanal. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome desse alqueno.
05. A ozonólise do 1-buteno produz quais das moléculas
abaixo?
a. Duas
moléculas de etanal.
b. Propanal e
metanal.
c. Etanal e
propanal.
d. Propanona e
metanal.
e. Duas
moléculas de propanal.
06. (F. Cásper Líbero-SP). O gás metano (CH4), presente no gás de rua, apresenta na combustão
total as seguintes substâncias:
a) CO,
CO2 e H2O
b) C,
CO2 e H2O
c) CO2
e H2O
d) CO e
H2O
07. (Mackenzie-SP). C8H18 +
O2 
CO2
+ H2O
CO2
+ H2O
Da
equação não-balanceada acima, conclui-se que:
a)
representa uma reação de combustão.
b) o
produto gasoso é uma substância pura simples.
c)
representa uma reação de eliminação.
d) na
reação de 1 mol de C8H18, obtêm-se 8 mols de H2O.
e)
representa uma reação de substituição.
08.Na
oxidação enérgica de um alqueno de fórmula molecular C4H8
foram obtidos ácido propanóico, gás carbônico e água. Escreva o nome e a
fórmula estrutural desse alqueno.
09. (Vunesp). No
Brasil, adiciona-se álcool etílico anidro à gasolina, para reproduzir a
combustão incompleta nos motores. Em agosto de 2000, o Ministério da
Agricultura anunciou: “Mistura de álcool anidro na gasolina será reduzida de
24% para 20%. O objetivo é economizar 450 milhões de litros de álcool este
ano”.
Em consequência
dessa medida, os motores dos veículos movidos a gasolina aumentarão a emissão
no ar do poluente:
a)
acetona
b)
etanal
c)
dióxido de carbono
d)
álcool metílico
e)
monóxido de carbono
10.
Um alqueno sofreu ozonólise e posterior hidrólise, originando como produtos
orgânicos o butanal e a acetona (propanona). Equacione a reação e indique o
nome e a fórmula estrutural desse alqueno.
11. (SANTA CASA). A transformação do álcool etílico em acetaldeído é uma
___________. A reação deve ser realizada destilando-se o aldeído que se forma
porque o ________ pode ser obtido do acetaldeído, no mesmo meio de reação. A
álcool etílico tem ponto de ebulição _________ do que o acetaldeído devido à
presença de pontes de hidrogênio __________.
a) oxidação, álcool etílico, maior, intermoleculares.
b) oxidação, álcool etílico, menor, intermoleculares.
c) redução, álcool acético, maior, intramoleculares.
d) redução, álcool etílico, menor, intramoleculares.
e) oxidação, álcool acético, menor, intramoleculares.
a) oxidação, álcool etílico, maior, intermoleculares.
b) oxidação, álcool etílico, menor, intermoleculares.
c) redução, álcool acético, maior, intramoleculares.
d) redução, álcool etílico, menor, intramoleculares.
e) oxidação, álcool acético, menor, intramoleculares.
12. (OSEC). A oxidação
do metil propeno na presença de solução de KMnO4 em meio H2SO4
produz:
a) propanona, gás carbônico e água
b) propanona e o aldeído fórmico
c) ácido propanóico e o aldeído fórmico
d) ácido propanóico e o ácido fórmico
e) somente gás carbônico e vapor d’água
a) propanona, gás carbônico e água
b) propanona e o aldeído fórmico
c) ácido propanóico e o aldeído fórmico
d) ácido propanóico e o ácido fórmico
e) somente gás carbônico e vapor d’água
13.(MED ABC). Os produtos da oxidação de um dado alceno são: ácido
metil propanóico e acetona. O alceno em questão é:
a) 2 – metil – 3 – hexeno
b) 3 – metil – 3 – hexeno
c) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno
d) 2, 4 – dimetil – 2 – penteno
e) 2, 3, 3 – trimetil – 1 – buteno
a) 2 – metil – 3 – hexeno
b) 3 – metil – 3 – hexeno
c) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno
d) 2, 4 – dimetil – 2 – penteno
e) 2, 3, 3 – trimetil – 1 – buteno
Pelo Professor Eudo Robson
FONTES DE PESQUISA
Livro Digital: Química – Volume Único – Editora Saraiva
http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/
Química Orgâniva – Vol. 3, Ricardo
Feltre
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