REVISÃO PARA UNIT E PIO X

01) (ACK-SP) O nome da molécula

 H₃C – CH – CH₂ – NH₂ é:

            │
            CH₃

a) metil-n-propil amina.

b) t-butil amina.

c) sec-butil amina.

d) metil-3-amino propano.

e) isobutila amina.

02) Escreva as fórmulas estruturais das seguintes aminas:

a) Metil-isopropilamina:

b) N-etil-anilina:

c) Ácido β-amino-pentanoico:

d) 2-metil-pentan-3-amina:

e) 4-metil-pentan-2-amina:

03) (Cesgranrio-RJ) No início de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substância – etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado. A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente:

a) amina primária – ácido.

b) amina primária – básico.

c) amina secundária – neutro.

d) amina secundária – ácido.

e) amina secundária – básico.

04) (Cesesp-PE) Considerando as seguintes aminas:

Metilamina

Dimetilamina

Fenilamina

Escolha a alternativa que indica a ordem decrescente de basicidade:

a) II > I > III

b) III > II > I

c) I > II > III

d) III > I > II

e) II > III > I.

05) O cheiro rançoso de peixe é causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. Escreva a sua fórmula estrutural e molecular.

06) (UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas:

Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:

a) Amida e fenol
b) Amina e fenol
c) Amida e álcool
d) Amina e álcool

e) Nenhuma resposta satisfaz.

07) Uma das aplicações mais importantes das aminas é na produção de medicamentos. Em remédios que combatem a gripe, por exemplo, dentre outras substâncias, pode-se encontrar a amina abaixo:

Trata-se de uma amina primária, secundária ou terciária?

08) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical arila, o composto resultante é:

a) amida

b) nitrila

c) amina

d) sal de amônio.

e) nitrocomposto

09) A ureia cuja fórmula estrutural aparece abaixo, está presente na urina dos mamíferos, como resultante do metabolismo dos aminoácidos. Quanto a função orgânica, essa substância pode ser classificada como:

a) Cetona         

b) Amida        

c) Amina          

d) Cianato          

e) Ácido

10) O adoçante aspartame, substituto do açúcar nos alimentos dietéticos, apresenta uma molécula mais complexa que a sacarose, mostrando maior variedade de grupos funcionais. Essa variedade é comprovada pela estrutura abaixo:

Na cadeia lateral do anel aromático, além das funções ácido carboxílico e éster, também se observam 

a) Amida e amina 

b) Amina e cetona 

c) Amina e hidrocarboneto 

d) Amida e cetona.

e) Cetona e metil.

11) (UnB-DF) O acetoaminofen é uma substância que tem propriedades analgésicas e antipiréticas. Ela é comercializada com o nome de Tylenol e sua fórmula encontra-se esquematizada abaixo:

  

 Assinale as alternativas corretas em relação ao acetoaminofen.

(  ) - Pertence à classe dos fenóis;

(  ) - Contém também a função amida;

(  ) - Tem fórmula C₈H₉NO₂;

(  )  - Pertence à classe das substâncias aromáticas devido à presença do anel benzênico.

12) O princípio ativo de alguns medicamentos para obesidade é a substância cuja fórmula estrutural está representada abaixo:

Circule onde se encontra o grupo amida nessa fórmula.

13) (UFF - 2008) A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opção correta.

a)  Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.
b)  Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).
c)  Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada.
d)  Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
e)  Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário.

14) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.

Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima.

a)  Álcool e amida.
b)  Éter e éster.
c)  Ácido orgânico e amida.
d)  Ácido orgânico e amina primária.
e)  Amina primária e aldeído.

15) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura:

As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são

a) cetona e amina.            

b) cetona e amida.            

c) éter e amina.

d)  éter e amida.

e)  éster e amida.

16) “Sem a química o Natal seria muito diferente. (...) Será que Papai Noel teria presentes suficientes, em quantidade e diversidade, se a química não tivesse desenvolvido produtos como o náilon?” (Informativo CRQ – XII, dez/ 2002). O náilon é fabricado com base na reação entre um ácido dicarboxílico com uma diamina, que forma uma estrutura como a representada a seguir:

A função orgânica assinalada é chamada

a)  amida   

b)  amina     

c)  éster     

d) éter      

e) cetona.

Pelo Prof. Eudo Robson

GABARITO:

1) E  

2)

3) Estrutura da etilfenilamina:

Visto que dois hidrogênios da amônia (NH₃) foram substituídos, trata-se de uma amina secundária. Toda amina é básica.

Letra E.

4) As fórmulas de cada uma dessas aminas estão representadas abaixo:

1.          Metilamina: H₃C ─ NH₂

2.          Dimetilamina: H₃C ─ NH ─ CH₃

3.          Fenilamina: 

A metilamina e a dimetilamina são mais básicas que a fenilamina porque elas são alifáticas e qualquer amina alifática é mais básica do que qualquer amina aromática.

A metilamina é menos básica que a dimetilamina porque ela é primária e a dimetilamina é secundária. Aminas alifáticas secundárias são mais básicas do que aminas alifáticas primárias. Assim, a ordem decrescente de basicidade é:

Dimetilamina > metilamina > fenilamina ou II > I > III

Letra A.

5) Fórmula estrutural: H₃C ─ N ─ CH₃

                                                 │

                                               CH₃

Fórmula molecular: C3H9N.

6) B

7) Amina secundária.

8) C

9) B

10) A
11) Todas estão corretas.

12) 

13) A
14) D

15) C
16) A