Definição: Derivados dos ácidos ao
substituir o átomo de hidrogênio do carboxila por um radical ALQUIL (ou ARIL).
A cadeia carbônica de um éster é
heterogênea, a exemplo da cadeia de um éter.
Exercício 01.
Qual o nome do composto abaixo?
Resp.
1o passo: é um éster?
__________ por que? _____________________________
2o passo: qual o ácido
original? ________________________________________
3o passo: troque a
terminação ICO por ATO.
Qual o nome?
______________________________
4o
passo: qual o radical alquil que substitui o H do ácido
Original? ____________________. Acrescente
final A.
Nome da substância:
_____________________________
Exercício 02.
Dar o nome das substâncias a seguir:
Exercício 03.
Unindo-se o radical metóxi, CH3O
- com o radical etanoíla CH3CO-
obtém-se um composto que pertence a função __________ cujo nome oficial é
____________________.
Exercício 04.
Qual a massa molecular do acetato de
isoproprila?
Resp. __________
Exercício 05.
Observe a estrutura a seguir
a) A que função orgânica pertence tal
substância?
Resp.
________________________________________
b) Qual o ácido que “teoricamente” dá
origem à mesma?
Resp.
________________________________________
Exercício 06.
Qual a % em massa de carbono no
tri-estereato de glicerila?
Resp. ____________________
Exercício 07.
Qual a % de átomos de carbono nessa mesma
substância?
Resp. ____________________
É bom salientar que, além dos ésteres orgânicos
(alifáticos ou aromáticos) existem também ésteres inorgânicos, obtidos dos
correspondentes ácidos minerais. Nos dois casos, a nomenclatura é semelhante à
dos sais
Os ésteres orgânicos de massas moleculares baixas
são líquidos incolores e de cheiro agradáveis (usados em essências de frutos);
à medida que a massa molecular aumenta, passam a líquidos oleosos (óleos
vegetais e animais); ésteres de massa molecular elevada são sólidos (gordura e
ceras).
Desde
que as Indústrias alimentícias começaram a fabricar produtos com sabor e aroma
artificiais os Ésteres já estavam presente.
Os ésteres constituem aditivos de alimentos que conferem sabor e aroma
artificiais aos produtos industrializados. Você vai conhecer agora os ésteres
que imitam o sabor de frutas em sucos, chicletes e balas.
Butanoato de etila: éster responsável pelo aroma de abacaxi em refrescos Artificiais.
Butanoato de etila: éster responsável pelo aroma de abacaxi em refrescos Artificiais.
Já
ouviu falar do famoso suco de groselha? O aroma que caracteriza esta bebida
provém de um éster.
O composto Metanoato de etila confere o aroma artificial de rum e groselha.
Estrutura linear do éster Etanoato de butila, éster que dá o sabor de maçã verde a chicletes e balas.
Acetato
de pentila é
componente da essência de banana, proporciona aroma artificial característico
desta fruta.
Os ésteres, nas condições
ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de
carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa
molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida
que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos
e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perda de
cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em
álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os
ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa
molecular.
Não possuindo “pontes de hidrogenios”, os ésteres
têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa
molecular. Pelo mesmo motivo, os ésteres são insolúveis em águas. São, contudo,
em solventes orgânicos usuais.
Os ésteres são utilizados na
preparação de extratos artificiais que imitam o odor e o gosto de frutas, por
isso são usados na fabricação de xaropes, doces, pastilhas, refrescos, etc. Os
ésteres ocorrem naturalmente na natureza na forma de essências de frutas, nos
óleos e gorduras (glicéridos), nas ceras e nos fosfátides (lecitina do ovo e
cefalina do cérebro). Os de cadeia carbônica mais longa e que existem nos óleos
e gorduras são aproveitados na produção de sabões.
Vejamos para que são utilizadas cada uma dessas formas:
Essências: Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois
inferiores e médios,
são usadas para imitar o sabor
e o aroma de algumas frutas, são também chamadas de flavorizantes ou aromatizantes e muito usadas em indústria de
alimentos para dar cheiro e sabor aos produtos. Exemplo: o flavorizante acetato
de pentila é um ingrediente do grupo dos ésteres, e é usado para dar sabor
artificial de banana em alimentos.
Óleos e gorduras: são os ésteres mais usados em nosso dia-a-dia, são
encontrados em produtos como óleo de soja, margarina e azeite de oliva.
Ceras: Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores,
são usadas na fabricação de
graxas para sapatos, cera para dar brilho a pisos, papel manteiga, velas, etc.
A cera de abelha e a cera de carnaúba também fazem parte da classe de ésteres.
01.A
substância abaixo é responsável pela essência de rum.
Sua nomenclatura segundo a IUPAC é:
a) etanoato de etila.
b) metanoato de etila.
c) etanoato de metila.
d) acetato de metila.
e) acetato de etila.
02. (UNESP SP) Para preparar o composto
butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos
reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o
nome do outro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente:
a) éster, ácido etanóico.
b) éter, ácido butanóico.
c) amida, álcool butílico.
d) éster, ácido butanóico.
e) éter, álcool butílico.
03 (UESC BA - adaptada) A
santonina, extraída de um vegetal conhecido como absinto, indicada e usada como
vermífugo por médicos, apresenta, em sua estrutura,
01. um anel aromático.
02. um grupo funcional de éter.
03. três carbonos primários no total.
04. cadeia heterogênea.
05. cinco carbonos tetraédricos ao todo.
04. (UFRRJ) A vitamina C ou ácido
ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reações
bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a
proteína fibrilar, que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos
vasos sangüíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para
transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na
síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores.
A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as
funções e a respectiva quantidade de carbonos secundários presentes nela estão
corretamente representadas na alternativa:
a) álcool, éter e cetona – 5
b) álcool, cetona e alqueno – 4
c) enol, álcool e éster – 4
d) enol, cetona e éter – 5
e) cetona, alqueno e éster – 5
05. (MACK SP) A manteiga rançosa apresenta
odor e sabor alterados, devido à presença de ácido butanóico, não podendo assim
ser comercializada. Para torná-la aproveitável, o ranço é eliminado,
tratando-se a manteiga com bicarbonato de sódio.
A partir do texto acima, fazem-se as afirmações:
I. são citados os nomes de duas substâncias
compostas.
II. o ácido butanóico é representado pela fórmula
estrutural
III. o bicarbonato de sódio neutraliza a substância
que rancifica a manteiga.
IV. esterificação é o nome da reação entre o ácido
butanóico e o bicarbonato de sódio.
Estão corretas
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, somente.
c) I e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I e III, somente.
06. (UFJF MG) A Megafona
(estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antitumoral. Ela
é encontrada nas raízes de louro rosa ou Aniba
megaphylla Mez à qual deve
seu nome. Considerando-se a estrutura da Megafona e as afirmativas seguintes,
assinale a opção que contém apenas as CORRETAS.
I. O composto possui um grupo cetona.
II. A megafona possui pelo menos um anel aromático.
III. A megafona possui uma função éster.
IV. Há 2 carbonos quaternários na estrutura da
megafona.
a) I e II
b) II e IV
c) I e III
d) III e IV
e) I e IV
07. (PUC MG) Para que a massa de
panetones não resseque muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.), que
atua como umectante, isto é, retém umidades. A glicerina tem como nome oficial:
a) 1, 2, 3 - butanotriol.
b) 1, 3 - propanodiol.
c) 1,4 - butanodiol.
d) 1, 2 - propanodiol.
e) propanotriol.
08. (Unifor CE) Quando se substitui um
hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, - OH, e outro hidrogênio por
radical etil, - C2H5, obtém-se a fórmula estrutural de
um:
a) ácido carboxílico com 4 átomos de carbono.
b) aldeído com 3 átomos de carbono.
c) álcool com 4 átomos de carbono.
d) aldeído com 4 átomos de carbono.
e) álcool com 3 átomos de carbono.
09. (OSEC SP) Na reação de combustão de um
álcool C3H7OH + O2 ® CO2 + H2O, os coeficientes para
a equação devidamente balanceada são:
a) 1, 9, 3, 4
b) 1, 5, 3, 4
c) 2, 9, 6, 8
d) 2, 10, 3, 4
e) 2, 10, 6, 5
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