Universo da Química: HALETOS ORGÂNICOS

HALETOS ORGÂNICOS

Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.

Exemplos:

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.
Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como:

A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila.

Haletos de Alquila

Sua fórmula genérica é

R – X
Onde :
R – grupo alquila ou radical alquila
X – halogênio

O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.

Haleto de Arila

Sua fórmula genérica é

Ar – X
Onde :
Ar – grupo arila
X - halogênio

O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico.

Exemplos:

Utilidade

Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração.

O haleto mais importante usado como solvente e na medicina é o CCl₄, tetracloreto de carbono, muito tóxico.

O BHC de fórmula molecular C₆H₆Cl₆ é usado como inseticida.

Clorofórmio: nome popular do haleto tricloro-metano, fórmula: CHCl₃. É um líquido incolor e volátil, possui ação anestésica e pode ser empregado como solvente.

Descoberto em 1831, o clorofórmio substituía o álcool por provocar euforia e desinibição. Foi utilizado como anestésico em cirurgias e partos.

O que fez com que os médicos o abandonassem como anestésico em cirurgias e partos foi a comprovação de que esta droga poderia ocasionar morte súbita por depressão circulatória.

Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico.
Os freons CFCl₃, CCl₂F₂ e muitos outros eram usados como gás de refrigeração.

Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção.

O DDT de fórmula C₁₄H₉Cl₅ (Dicloro-Difenil-Tricloroetano) era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade.

Os que atacam o uso desse inseticida apontam como principais alegações para a sua proibição as mencionadas abaixo:

* Pode causar a morte de pássaros, tornar mais fina a casca de seus ovos e levar à extinção de algumas espécies;

* Não pode ser eliminado do meio ambiente;

* Por efeito acumulativo, o DDT pode chegar até os seres humanos e causar câncer.

Os que defendem o seu uso dizem que essas alegações não têm comprovação e basta usar o DDT de modo controlado.

Cloreto de etila: também chamado de cloro-etano, possui fórmula C₂H₅Cl, é um gás incolor que já foi empregado nos “lança-perfumes” em Carnavais, devido à sua ação como narcótico quando inalado.

É usado na obtenção de (antidetonante da gasolina).

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à cadeia principal.

Exemplos:

EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

01.(EsPCEx-SP) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar no lugar da antiga borracha o corretivo líquido. Muitos destes corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é:

a) (C₂H₂)Cℓ₂

b) CH₂Cℓ₂

c) C₂Cℓ₂

d) C₂H₂Cℓ₂

e) CH₃CH₂Cℓ

02.Considere os pares de haletos orgânicos a seguir e indique em cada par aquele que provavelmente apresenta o maior ponto de ebulição:

a) I. 1-cloropropano e II. 1-bromopropano.

b) I. 1,2-diclorobutano e II. 1,3,-triclorobutano.

c) I. iodeto de t-butila e II. iodeto de isopropila.

d) I. 2-iodopropano e II. 2-clorobutano.

e) I. 1-tetraclorometano e II. diclorodifluorometano.

03.O diclorodifeniltricloroetano, conhecido como DDT, é um haleto orgânico que foi muito usado como inseticida, principalmente contra a malária, mas hoje sua produção está proibida em muitos países. Observando a sua fórmula estrutural a seguir, qual alternativa indica a sua fórmula molecular correta?

a) C₁₄H₉Cℓ₅

b) C₁₅H₁₂Cℓ₅

c) C₁₄H₁₃Cℓ₅

d) C₁₄H₂₂Cℓ₅

e) C₁₄H₁₆Cℓ₅

04.(Fuvest – SP) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados:

a) CH₂Cℓ₂ e CH₃CH₃

b) CH₃COCℓ e CH₃OCH₂Cℓ

c) CFCℓ₃ e CHCℓ₃

d) CH₃NH₂ e CFCℓ₃

e) CH₃CHFCℓ e CH₃COCℓ

05.(Puccamp-SP) “Clorofórmio (triclorometano) líquido, empregado como solvente, tem fórmula ...X..... e pertence à função orgânica ....Y.....”. Para completar corretamente essa afirmação, deve-se substituir X e Y, respectivamente, por:

X    Y
a) CHCℓ₃polialeto
b) C₂HCℓ₃haleto de acila
c) CH₃COH    aldeído
d) C₆H₃Cℓ₃   haleto de arila
e) CCℓ₃COOH halogeno-ácido

06.Dê a nomenclatura dos haletos orgânicos a seguir:

Exercícios sobre nomenclatura de haletos orgânicos

07.Escreva as fórmulas estruturais dos haletos que possuem as seguintes nomenclaturas:

a) 2-cloropropano

b) bromoeteno

c) 1-iodo-4-metilbenzeno

d) 1,2-dicloroetano

e) clorociclopentano

f) 2-cloro-2-penteno

g) p-bromotolueno

08.(Esal-MG-modificada) Os alquenos são obtidos em quantidades industriais principalmente pelo craqueamento (degradação a altas temperaturas) do petróleo. Esses compostos apresentam grandes utilidades como intermediários químicos: "etileno", na síntese do álcool etílico, do óxido de etileno e dos alquenos superiores; "propileno", na síntese do óxido de propileno e 1,2-dicloropropano; e os alquenos (C₈─ C₁₂) na obtenção de detergentes. Tricloroetileno e tetracloroetileno são usados em grandes quantidades como solventes para limpeza. As fórmulas estruturais dos três haletos mencionados (1,2-dicloropropano; tricloroetileno e tetracloroetileno), respectivamente, é dada por: