Aos compostos
químicos que contém nitrogênio ligado a um carbono ou uma cadeia carbônica
dá-se o nome de funções nitrogenadas.
Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia. Existem três tipos de aminas:
primárias, secundárias e terciárias. Esses termos referem-se diretamente ao
número de átomos de hidrogênio na amônia que forma substituídos por grupos
alquila (radical orgânico formado pela remoção de um átomo de hidrogênio de um
hidrocarboneto saturado).
Aminas primárias são aquelas nas
quais um dos átomos de hidrogênio da amônia (NH3) foi substituído
por um grupo alquila.
Classificação: Aminas
são compostos derivados do NH3, pela substituição de um, dois, ou
três hidrogênios por radicais alquila ou arila. Daí a classificação das aminas
em primarias, secundarias e terciárias:
Outras classificações usuais são aminas alifáticas
e aminas aromáticas. Ou, ainda, monoaminas, diaminas, triaminas, etc. Conforme
o número de grupos aminos, na molécula.
Os nomes das aminas são formados com a terminação AMINO. No entanto, são usados nomes especiais,
principalmente para aminas aromáticas:
Em funções mistas,
usa-se o prefixo AMINO:
As metilamina e etalamina são gases. Aminas alifáticas, de 3 a 12
carbonos, são líquidos toxido, com “cheiro de peixe”; mau hálito,
urrina e carniça. Os pontos de ebulição não são altos, porque as “pontes de
hidrogenios” nas aminas são mais fracas do que nos álcoois. Aminas com mais de
12 carbonos são sólidos incolores e inodoros.
As aminas aromáticas costumam ser tóxicas, trazendo problemas de saúde. Por
exemplo, pesquisas comprovaram que muitos corantes sintéticos feitos a partir
das aminas usadas em produtos alimentícios, como balinhas, chicletes e
sorvetes, são tóxicos, principalmente para crianças, e podem causar anomalias
em recém-nascidos, distúrbios cardíacos e até cânceres.
As aminas são usadas em certo tipo de sabões, na
vulcanização da borracha e em inúmeras sínteses orgânicas. Em particular, as
aminas aromáticas são importantíssimas na fabricação de corantes.
A Nicotina é amina terciária, estimulante do sistema nervoso central,
encontrado nas folhas de tabaco, aumenta o estado de alerta e melhora o estado
de atenção e concentração.
A Cafeína é também uma amina terciária, componentes de chás e do
café. É uma estimulante do Córtex cerebral. A ingestão
de cafeína pode provocar aumento da performance, com efeitos colaterais por
doses-dependentes. Arritmias, náuseas, tremor, irritabilidade e insônia podem
aparecer em atletas sensíveis à substância.
O melhor desempenho físico causado pela cafeína
parece estar ligado a uma mudança hormonal e metabólica, onde a cafeína somada
ao exercício estimula a liberação mais rápida das b -endorfinas e cortisol,
diminuindo a sensação de dor muscular.
Devido aos efeitos cardiovasculares, a
suplementação de cafeína deve estar a cargo de um profissional habilitado e
feita sob rigorosa orientação e acompanhamento.
Estudos de
nosso laboratório têm demonstrado que a suplementação aguda de cafeína inicia
um importante papel protetor na resposta imune provocada pelo aumento nas micro
lesões da musculatura estriada esquelética.
A Adrenalina é uma amina secundária que acelera a taxa de entrega de
açúcar no nosso sangue, o que aumenta a energia extra para situações estressantes.
A adrenalina mantêm o Tônus das paredes dos vasos sanguineos, sendo um
estimulante cardíaco importante no processo de aumento da pressão sanguínea,
acelerando o ritmo cardíaco; importante também na elaboração das respostas aos
estímulos externos. Uma ação que estimula, que aumenta a atividade do
organismo.
Cuidado! Não tome adrenalina
sem consulta médica.
A reatividade das aminas é uma propriedade química que
aumenta conforme aumenta o caráter básico desses compostos, ou seja, na
seguinte ordem:
As aminas existem em certos compostos vegetais e
são formadas na decomposição de peixes. Primeiro ocorre a aniquilação do
amoníaco, em seguida há a redução de vários compostos nitrogenados, isso é
importante para obter matéria-prima para a produção de corantes.
As aminas são denominadas “bases orgânicas”, pois
apresentam caráter básico fraco, idêntico ao do amoníaco. Estes sais são
decompostos por bases fortes, pois os “hidróxidos” das aminas são instáveis,
exatamente como o NH4OH
O caráter básico das aminas é devido o par
eletrônico livre que existe no nitrogênio,
exatamente como no NH3 (Conceito de Lewis)
As aminas alifáticas primarias são bases um pouco
mais fortes que o amoníaco, pois o grupo alquila “empurra” elétrons para um
grupo amino, aumentando a densidade eletrônica no nitrogênio e facilitando a
“captura” do H+, para formar o R-NH3+.
As aminas alifáticas secundárias, tendo dois grupos
de alquilas, são bases mais fortes que as aminas primarias. Seguindo este
raciocínio, as aminas terciárias deveriam ser ainda mais fortes; no entanto,
elas são mais fracas que o próprio NH3; isto se explica porque a
existência de três grupos alquilas “ao redor” do nitrogênio deixa “pouco
espaço” para a fixação do H+ e a formação do R3NH+;
este fenômeno é conhecido, em química orgânica, pelo nome de impedimento
entérico ou espacial.
As aminas aromáticas são bases fraquíssimas, pois o
par eletrônico do nitrogênio “foge” para o anel (fenômeno de ressonância), de
modo que o H+ dificilmente poderá protonizá-lo.
Generalizando, podemos dizer que qualquer grupo que
“empurra” elétrons para o hidrogênio, irá aumentar a basicidade da amina; caso contrário,
a basicidade irá diminuir.
As aminas aromáticas puras quase sempre são incolores,
mas podem se oxidar e dar origem a compostos coloridos. A anilina, por exemplo,
é na verdade a benzenoamina ou fenilamina, um líquido oleoso, incolor quando
recém-preparado, mas que escurece na presença de luz. Nessa forma, ela é tóxica
e tem cheiro parecido com o de peixe podre.
Existem aminas gasosas (com 1, 2 ou 3 grupos metil e a etilamina),
líquidas (da propilamina à dodecilamina) e sólidas (as posteriores à
dodecilamina).
No sistema IUPAC, o
grupo –NH é chamado grupo amino e é
indicado numericamente de acordo com sua posição na cadeia mais longa. Se há
mais de uma cadeia carbônica ligada ao nitrogênio, então a cadeia mais longa é
usada como cadeia principal. Ex.: metilamina
Aminas secundárias são aquelas nas quais dois dos átomos de hidrogênio da
amônia forma substituídos por grupos alquila. Ex.: dimetilamina
Aminas terciárias são aquelas nas quais
todos os três átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos por grupos
alquila. Ex.: trimetilamina
No grupo amina também fazem parte as aminas aromáticas,
substâncias que contêm um grupo amino ligado a um anel benzênico. O nome IUPAC
é anilina.
As aminas em geral são compostos básicos e reagem
com ácidos inorgânicos para formar sais. Além disso, são um dos componentes dos
aminoácidos, unidades que formam as proteínas.
01) Escreva
as fórmulas estruturais das seguintes aminas:
a. Metil-isopropilamina:
b. N-etil-anilina:
c. Ácido
β-amino-pentanoico:
d. 2-metil-pentan-3-amina:
e. 4-metil-pentan-2-amina:
02) (Cesgranrio-RJ) No início de 1993, os jornais
noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma
substância – etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele
estado. A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente:
a) amina primária – ácido.
b) amina primária – básico.
c) amina secundária – neutro.
d) amina secundária – ácido.
e) amina secundária – básico
03) (MACK-SP) O nome da molécula
H3C – CH – CH2 –
NH2 é:
│
CH3
│
CH3
a) metil-n-propil amina.
b) t-butil amina.
c) sec-butil amina.
d) metil-3-amino propano.
e) isobutila amina.
04) Forneça o nome das aminas a seguir:
05) Quando um dos
hidrogênios do NH3 é substituído por
um radical acila, o composto resultante pertence à função:
a) amida!
b) amina!
c) nitrilo!
d) imida!
e) imina!
06) (FEI-SP) A
nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é: H3CH2
C3CHHCCH3CHC3CHO
a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona.
b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona.
c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona.
d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona.
e) 3 – sec – butil – 2 – butanona.
07)
(Mack-SP) O nome da molécula H3C – CH(CH3) –
CH2 – NH2 é:
a) metil-3-aminopropano.
b) metil-n-propilamina.
c) isobutilamina.
d) t-butilamina.
e) s-butilamina.
08) (UNESP-SP) Por motivos históricos, alguns
compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas.
Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona
(C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes
compostos podem também ser denominados, respectivamente, como
a)
hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b)
etanol, propanal e metanal.
c)
etanol, propanona e metanal.
d)
etanol, propanona e metanona.
e)
etanal, propanal e metanona.
09) Considerando-se as substâncias:
A nomenclatura oficial (IUPAC) para essas moléculas é, respectivamente:
a) 2-metil-4-pentanona; ácido 2-metil butanóico; etanoato
de butila; hexilamina.
b) sec-butil-metil-cetona; ácido 3-metil butanóico;
etanoato de sec-butila; ciclohexilamina.
c) 4-metil-2-pentanona; ácido 4-metil butanóico; etanoato
de terc-butila; ciclohexilamina.
d) 2-metil-4-pentanona; ácido 3-metil butanóico; acetato
de terc-butila; ciclohexanoamina.
e) 4-metil-2-pentanona; ácido 3-metil butanóico; etanoato
de terc-butila; ciclohexilamina.
10)(Covest-1998) O
Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que
o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se
encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções
orgânicas encontradas no Aspartame?
a) éster, cetona, amida
b) cetona, álcool, ácido carboxílico
c) aldeído, amida, amina
d) éter, aldeído, amina
e) amina, ácido carboxílico e éster
Sem comentários:
Enviar um comentário