LIGAÇÕES QUÍMICAS, SOLUBILIDADE, POLARIDADE E PONTO DE FUSÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

01. (UNIV. FED. - PARÁ - ADAPTADA) - As pontes de hidrogênio ocorrem em compostos que possuem o hidrogênio ligado a:

a)  um elemento metálico.

b)  elementos de eletronegatividades diferentes.

c)  um elemento fortemente eletronegativo dotado de pares

     eletrônicos não compartilhados.

d)  um elemento fortemente eletropositivo e outro fortemente

     eletronegativo.

e)  um elemento fortemente eletropositivo.

02. (CESGRANRIO-RS - ADAPTADA) - Indique, entre  as opções oferecidas abaixo, aquela onde se menciona corretamente o tipo de ligação atuante entre moléculas de etano no estado sólido:

a)  pontes de hidrogênio.            

b)  covalente.                   

c)  força de Van der Waals.

d)  metálica.

e)  iônica.

03. (UNIV. FED. BRASÍLIA-DF) - Dentre as opções abaixo, o composto de ponto de ebulição mais baixo é:

             O

             úú

a)  H₃C - C - CH₃        

b)  H₃C - O - CH₂ - CH₃

c)  H₃C - CH₂ - CH₂ - CH₃

d)  H₃C  - CH₂ - CH₃

e)  H₃C - CH₂ – OH

04. (UNIV. FED. SANTA CATARINA - SC) - Algumas propriedades de três substâncias I, II e III estão abaixo relacionadas:

Pode-se afirmar que:

a)  as substâncias I, II e III são compostos orgânicos.

b)  as substâncias  I e II são compostos orgânicos.

c)  as substâncias II e III são compostos orgânicos.

d)  as substâncias I e III são compostos orgânicos.

e)  n.d.a.

05. (UNIV. EST. MARINGÁ - PR - ADAPTADA) - O metanol é solúvel em água porque:

a)  ambos são compostos apolares.

b)  o metanol apresenta baixo peso molecular.

c)  o metanol é volátil.

d)  a água é um composto polar e o metanol apolar.

e)  ambos são compostos polares.

06. (PUC-RJ) -Assinale a única afirmação correta.

a)  O metanol é um álcool secundário.

b)  a alta solubilidade em água é uma das características dos

     compostos orgânicos.

c)  O buteno-2 não apresenta isomeria-geométrica.

d)  O ácido acético pertence a uma função nitrogenada.

e)  O butanol-2 apresenta isomeria ótica.

07.À temperatura ambiente, propano, butano, pentano e hexano são, respectivamente:

a)  líquido - líquido - gás- gás;

b)  gás - gás - líquido - líquido;

c)  gás - líquido - líquido - gás;

d)  sólido - líquido - líquido - gás;

e)  outra ordem.

08. (FAC. MEDIC. VASSOURAS - RJ - ADAPTADA) - Se você tivesse que dissolver o naftaleno, qual o solvente que escolheria?

a)  n-hexano;

b)  solução açucarada;

c)  amônia;

d)  água;

e)  nenhum deles.

09. O 2,4,6-trinitrofenol é também chamado ácido pícrico. A influência dos grupos nitro é:

a)  aumentar a densidade eletrônica do núcleo aromático.

b)  diminui a densidade eletrônica do núcleo aromático.

c)  inalterar a densidade eletrônica do núcleo aromático.

d)  aumentar a densidade eletrônica do carbono que sustenta o grupo

     hidroxila.

e)  tornar a base 2,4,6-trinitrofenóxido mais forte.

10. Observe as seguintes regras gerais e assinale a INCORRETA:

a)  A solubilidade dos compostos orgânicos em água diminui com o

     aumento da cadeia carbônica.

b)  Os ésteres formam pontes de hidrogênio entre si.

c)  Os ácidos carboxílicos de cadeia principal com mais de 10 carbonos

     são sólidos.

d)  Os ésteres têm ponto de ebulição menores que os ácidos de igual

     massa molecular.

e)  A solubilidade dos álcoois em água aumenta com o aumento do

     número de hidroxilas do álcool.

11. É mais solúvel em água:

a)  CH₃CH₂CH₃           

b)  CH₂ = CHCH₃        

c)  CH₃OCH₂CH₃

d) CH₂ = C = CH₂

e) CH₃CH₂CH₂OH

12. O benzeno é geralmente usado como solvente de compostos orgânicos, enquanto a água é usada geralmente como solvente de compostos inorgânicos, por apresentarem, respectivamente:

a)  molécula polar e molécular apolar.

b)  molécula apolar e molécula polar.

c)  molécula polar e ligação polar.

d)  molécula apolar e ligação apolar.

e)  ligação polar e ligação apolar.

13. A interação entre as bases citosina  e guanina como parte formadora da cadeia em dupla hélice da molécula de ADN é representada abaixo:

Assinale a opção correspondente ao tipo de interação que ocorre entre as moléculas das bases (linhas tracejadas).

a)  Ligação iônica.                     

b)  Força de van der Waals.        

c)  Ligação covalente polar.

d) Ligação covalente apolar.

e) Ponte de hidrogênio.

14. Considere os seguintes dados, sob pressão de 1 atm:

Ao nível do mar e no verão, dentre as substâncias acima, deve-se estocar em geladeira, por razões de segurança, apenas:

a)  metanol e etanol.         

b)  éter dietílico e ácido etanóico.

c)  etanol e ácido etanóico.

d) ácido etanóico.

e) éter dietílico.

15. Relacionando-se a coluna da esquerda, que apresenta nomes de álcoois, com a coluna da direita, que apresenta pontos de ebulição,

1.  etanol                  a) 65 ºC

2.  1-butanol             b) 78 ºC

3.  1-propanol           c) 97 ºC

4.  metanol               d) 118 ºC

Obtém-se como associação correta a da alternativa:

a)  1-a; 2-b; 3-c; 4-d.

b)  1-b; 2-a; 3-c; 4-d.

c)  1-d; 2-c; 3-b; 4-a.

d) 1-a; 2-d; 3-c; 4-b.

e) 1-b; 2-d; 3-c; 4-a.

16. Durante a destilação fracionada do petróleo, obtêm-se, sucessivamente, produtos gasosos, nafta, gasolina e óleos lubrificantes. A ordem de volatilidade de cada fração está relacionada com o(a):

a)  origem do petróleo – animal ou vegetal.

b)  formação de pontes de hidrogênio intermoleculares.

c)  tamanho da cadeia carbônica.

d)  ocorrência de compostos fortemente polares.

e)  tipo de petróleo empregado – parafínico ou asfáltico.

17. A tabela apresenta a comparação entre os pontos de ebulição de álcoois e éteres de mesma massa molecular. Assinale a alternativa que justifica esse fenômeno.

a) Álcoois apresentam ligações covalentes mais fortes entre seus átomos.

b) O átomo de oxigênio de uma molécula de álcool se liga ao átomo de carbono da molécula vizinha através de ligação covalente.

c) As covalências que ocorrem entre moléculas vizinhas de éter são pouco polarizadas.

d) As moléculas de álcool associam-se entre si através de pontes de hidrogênio.

e) Estabelecem-se ligações de oxigênio entre as moléculas de éter, aumentando sua volatilidade.

18. Isopentano, CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃, tem ponto de ebulição mais baixo do que o n-pentano, CH₃(CH₂)₃CH₃, porque:

a) a molécula de isopentano tem mais ramificações por onde escoa o calor.

b) a molécula de n-pentano forma mais pontes de hidrogênio do que a de isopentano.

c) a superfície de contato entre moléculas de isopentano é maior.

d) as forças de Van der Waals são mais intensas entre moléculas de n-pentano.

e) a molécula de n-pentano tem maior massa molecular.

19. Abaixo são dadas as moléculas estruturais dos produtos naturais mentol(I) e cânfora (II).

Sobre as moléculas I e II, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO:

a)  Apresentam dez átomos de carbono.

b)  Apresentam ligações covalentes polares e apolares.

c)  Apresentam três grupamentos CH₃.

d)  Apresentam carbonos trigonais.

e)  Apresentam grupos capazes de formar ligações de hidrogênio com a água.

20. A vanilina (4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído), empregada como flavorizante e comumente chamada de “essência de baunilha”, é representada pela seguinte fórmula estrutural:

Da análise desta fórmula é correto concluir que:

00	-	No composto em questão existem as funções álcool, éter e aldeído.
11	-	No composto em análise existem as funções fenol, éter e aldeído.
22	-	O composto reage com solução aquosa de NaOH e não reage com solução aquosa de NaHCO3.
33	-	Ocorre, no composto em análise, associação de hidrogênio intramolecular do hidrogênio da aldoxila com o oxigênio do grupo metóxi.
44	-	À exceção do grupo metil do metóxi, em que o carbono está hibridado na forma sp3, os demais carbonos da estrutura são híbridos, sp2.