FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS - ÁLCOOIS, FENÓIS E ENÓIS.

FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

ESTUDO DOS ÁLCOOIS 

1. Definição

São grupos de substâncias onde apenas três elementos estão presentes: C, H, O (funções ternárias).

2. Principais Funções Oxigenadas

Álcoois, enóis, fenóis, aldeídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres e anidridos de ácidos carboxílicos.

3. Grupamento Funcional

Átomo ou grupo de átomos que permite identificar a função orgânica (em alguns casos deve-se observar onde este grupamento está ligado).

4. Álcoois

a) Definição: 

- São compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupo-OH (hidróxi) ligado (s) a C saturado.

Obs: Quando há 1 grupo   -OH: mono-álcool (monol)

        Quando há 2 grupos -OH: di-álcool (diol), etc.

b) Classificação:

 Notar que essa classificação é idêntica à dos hidrocarbonetos.

Exercício 01.

Qual dos compostos abaixo não representa um álcool?

Exercício 02.

Classificar os álcoois do exercício anterior.

I. ______________________________

II.     ______________________________

III.   ______________________________

·   Observar que esses álcoois são mono (1 grupo HIDRÓXI, apenas).

Exercício 03.

Classificar os álcoois acíclicos saturados a seguir, de acordo com o número de agrupamentos -OH:

C) Mono-Álcoois Acíclicos Saturados

·   Cadeia aberta; ligação simples entre C; um grupo - OH.

·   Observar a semelhança com a definição dos alcanos (C_nH_2n+2).

·   Fórmula Geral: C_nH_2n+1(ou C_nH_2n+2O).

·   Nomenclatura IUPAC: 

Acrescentar a letra L ao nome do alcano que possui igual número de átomos de carbono.

O mono álcool é primário se o - OH está em carbono primário. Será secundário quando estiver em C secundário e terciário quando o grupo estiver em C terciário.

Exercício 04.

Quais os nomes oficiais dos compostos abaixo?

Obs.: A partir de C dizer em qual carbono o -OH está ligado. Para isso, numere a cadeia carbônica, iniciando pelo lado mais perto do grupamento. O grupo -OH tem preferência sobre os radicais ALQUIL no caso da cadeia ser ramificada.

Exercício 05.

d) Mono-Álcoois Acíclicos Insaturados

·   Cadeia aberta; há pelo menos uma dupla ou uma tripla ligação entre carbonos; o grupo -OH deve estar em C saturado.

·   Deve-se dizer o local onde está o -OH e também o local onde está a insaturação (o grupamento tem preferência na numeração).

·   A fórmula geral depende do tipo de insaturação (dupla ou tripla) e da quantidade delas.

Exercício 06.

Dar os nomes oficiais dos compostos:

e) Poli álcoois Acíclicos Saturados

·   Cadeia aberta; ligações simples entre carbonos; possuem mais de um-OH.

·   Deve-se dizer os locais onde estão os grupamentos usando a regra dos menores números e os prefixos di, tri, etc. antes da terminação ol.

Exercício 07.

Quais os nomes dos compostos abaixo?

 f) Álcoois Alicíclicos Saturados

·   Cadeia fechada; ligação simples entre carbonos.

Se for mono-álcool com cadeia normal basta usar a palavra ciclo antes do nome ciclano (+L). No caso de cadeia ramificada iniciar numeração pelo C do grupo -OH.

Exercício 08.

Dar os nomes dos mono álcoois alicíclicos saturados:

Exercício 09.

De acordo com a classificação dos álcoois mostrada no item 4(b), como você classificaria as substâncias abaixo?

g) Álcoois Aromáticos

Cadeia tipo de anel benzênico mas o -OH não pode estar ligado a nenhum dos 6 carbonos do anel. Ele se liga sempre (para ser um álcool) a carbono saturado, fora do anel.

Exercício 10.

Quais dos compostos a seguir são álcoois aromáticos?

PROPRIEDADES DOS ÁLCOOIS

I - Pontos de fusão e ebulição

São elevados, devido as pontes de hidrogênio que as moléculas dos álcoois realizam umas com as outras. Daí, precisamos de muita energia para romper essas ligações.

DETALHE:

Os monoálcoois possuem pontos de ebulição menores que os poliálcoois, pois quanto mais grupos OH, mais ligações de hidrogênio haverá.

II - Polaridade: 

Os álcoois possuem uma parte da molécula polar (a parte que possui o grupo OH) e outra apolar (a cadeia carbônica):

III - Solubilidade

- Aumenta a medida que diminui a cadeia, porque suas moléculas realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

Conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica, aumenta a tendência apolar, os álcoois vão ficando insolúveis em água. 

Os monoálcoois com 4 ou 5 carbonos na cadeia são praticamente insolúveis em água. 

Os poliálcoois possuem mais hidroxilas que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Assim, mesmo possuindo uma cadeia carbônica maior, vai ter mais hidroxilas, isto aumenta a solubilidade em água.

IV - Densidade

- Os monoálcoois é menos densos do que a água.

- Os poliálcoois,são mais densos que a água.

DETALHES FINAIS:

- Os monoálcoois até 12 carbonos são líquidos; acima , são sólidos. 

- Os poliálcoois até 5 carbonos são líquidos, e acima de 6 carbonos são sólidos.

- A viscosidade dos álcoois aumenta se o número de hidroxilas aumentarem.

          ESTUDO DOS FENÓIS

a) Definição: 

- Apresentam o grupo -OH (hidróxi) ligado diretamente a carbono do anel benzênico.

Obs.: Atenção para a diferença com os álcoois.

b) Nomenclatura IUPAC 

- Para os Mono-Fenóis Mononucleares: iniciar numeração pelo -OH e obedecer a regra dos menores números completar com benzeno.

Exercício 11.

Dar os nomes dos compostos abaixo.

c) há dois fenóis importantes derivados do naftaleno: 

o 1-hidróxi-naftaleno (α-naftol) e o 2-hidróxi-naftaleno (β-naftol).

Exercício 12.

Dar as estruturas do α-naftol e do β-naftol.

____________________

e

____________________

Exercício 13.

Qual a massa molecular do α-naftol?

Resp. __________

d) Os polifenóis possuem mais de um grupo -OH ligados ao anel benzênico. A nomenclatura recomenda iniciar a numeração por um desses -OH de forma que se obtenha os menores números.

Exercício 14.

Dar os nomes oficiais dos fenóis a seguir.

 

e)Lembrar que a principal fonte de compostos aromáticos é o alcatrão da hulha. 

Os fenóis têm propriedades ácidas (muito fracas).

               ESTUDO DOS ENÓIS

a) Definição: 

- Apresentam grupamento -OH ligado a carbono com dupla ligação, não aromático.

b) Nomenclatura IUPAC: idêntica à usada para os álcoois insaturados.

Exercício 15.

Dadas as estruturas a seguir, identificar as funções álcool, fenol, e enol.

Exercício 16.

Dar os nomes oficiais das estruturas I e II mostradas no exercício anterior.

Resp. (I) __________________ e (II) _________________

REVISE PRATICANDO:

Exercício 17.

É álcool aromático

Exercício 18.

Os mono-alcóois cíclicos saturados têm fórmula geral:

(a) C_nH2_n-1

(b) C_nH_2nOH   

(c) C_nH2_n+1OH

Exercício 19.

Qual das fórmulas abaixo corresponde a um enol?

Exercício 20.

Com a fórmula C₂H₆O podemos ter

(a) enol e fenol         

(b) aldeído e cetona

(c) éter e álcool         

(d) ácido e éster.

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

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