QUÍMICA ORGÂNICA - FUNÇÕES OXIGENADAS E QUESTÕES

Funções Orgânicas Oxigenadas

1. Definição

São grupos de substâncias onde apenas três elementos estão presentes: C, H, O (funções ternárias).

2. Principais Funções Oxigenadas

Álcoois, enóis, fenóis, aldeídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres e anidridos de ácidos carboxílicos.

3. Grupamento Funcional

Átomo ou grupo de átomos que permite identificar a função orgânica (em alguns casos deve-se observar onde este grupamento está ligado).

4. Álcoois

a) Definição: 

- São compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupo-OH (hidróxi) ligado (s) a C saturado.

Obs: Quando há 1 grupo   -OH: mono-álcool (monol)

        Quando há 2 grupos -OH: di-álcool (diol), etc.

b) Classificação:

 Notar que essa classificação é idêntica à dos hidrocarbonetos.

Exercício 01.

Qual dos compostos abaixo não representa um álcool?

Exercício 02.

Classificar os álcoois do exercício anterior.

I. ______________________________

II.     ______________________________

III.   ______________________________

·   Observar que esses álcoois são mono (1 grupo HIDRÓXI, apenas).

Exercício 03.

Classificar os álcoois acíclicos saturados a seguir, de acordo com o número de agrupamentos -OH:

C) Mono-Álcoois Acíclicos Saturados

·   Cadeia aberta; ligação simples entre C; um grupo - OH.

·   Observar a semelhança com a definição dos alcanos (C_nH_2n+2).

·   Fórmula Geral: C_nH_2n+1(ou C_nH_2n+2O).

·   Nomenclatura IUPAC: acrescentar a letra L ao nome do alcano que possui igual número de átomos de carbono.

O mono álcool é primário se o - OH está em carbono primário. Será secundário quando estiver em C secundário e terciário quando o grupo estiver em C terciário.

Exercício 04.

Quais os nomes oficiais dos compostos abaixo?

Obs.: A partir de C dizer em qual carbono o -OH está ligado. Para isso, numere a cadeia carbônica, iniciando pelo lado mais perto do grupamento. O grupo -OH tem preferência sobre os radicais ALQUIL no caso da cadeia ser ramificada.

Exercício 05.

d) Mono-Álcoois Acíclicos Insaturados

·   Cadeia aberta; há pelo menos uma dupla ou uma tripla ligação entre carbonos; o grupo -OH deve estar em C saturado.

·   Deve-se dizer o local onde está o -OH e também o local onde está a insaturação (o grupamento tem preferência na numeração).

·   A fórmula geral depende do tipo de insaturação (dupla ou tripla) e da quantidade delas.

Exercício 06.

Dar os nomes oficiais dos compostos:

e) Poli Álcoois Acíclicos Saturados

·   Cadeia aberta; ligações simples entre carbonos; possuem mais de um-OH.

·   Deve-se dizer os locais onde estão os grupamentos usando a regra dos menores números e os prefixos di, tri, etc. antes da terminação ol.

Exercício 07.

Quais os nomes dos compostos abaixo?

 f) Álcoois Alicíclicos Saturados

·   Cadeia fechada; ligação simples entre carbonos.

Se for mono-álcool com cadeia normal basta usar a palavra ciclo antes do nome ciclano (+L). No caso de cadeia ramificada iniciar numeração pelo C do grupo-OH.

Exercício 08.

Dar os nomes dos mono álcoois alicíclicos saturados:

Exercício 09.

De acordo com a classificação dos álcoois mostrada no item 4(b), como você classificaria as substâncias abaixo?

g) Álcoois Aromáticos

Cadeia tipo de anel benzênico mas o -OH não pode estar ligado a nenhum dos 6 carbonos do anel. Ele se liga sempre (para ser um álcool) a carbono saturado, fora do anel.

Exercício 10.

Quais dos compostos a seguir são álcoois aromáticos?

5. Éteres

a) Definição: compostos orgânicos que apresentam o átomo de oxigênio intercalado na cadeia carbônica.

Obs.: a cadeia carbônica de um ÉTER e HETEROGÊNEA.

b) Classificação: idêntica à dos álcoois.

Exercício 11.

Das estruturas a seguir, qual representa um éter?

Exercício 12.

Dos éteres a seguir qual aquele que é acíclico e saturado?

c) Éteres Acíclicos Saturados

·   Cadeia aberta, heterogênea, saturada.

·   Veja semelhança com os alcanos.

·   Fórmula geral: C_nH_2n+2O(n≥2).

·   Os éteres acíclicos saturados tem a mesma fórmula geral dos mono-álcoois acíclicos saturados (para os álcooisn≥1).

·   Atenção para a nomenclatura IUPAC:

1^o Passo: RADICAL ALCÓXI é o radical derivado do álcool pela retirada do H do hidróxi. Exemplo: ao tirar H do grupo -OH do metanol, CH₃OH, ficamos comCH₃O-, isto é, um radical alcóxi, chamado METÓXI.

Os principais radicais alcóxi são:

2^o Passo: Escolher o radical alcóxi mais simples (menos átomos de C) e, em seguida, dizer o nome do alcano que corresponde ao radical alquil ligado ao oxigênio.

Exercício 13

Ligando-se o radical CH₃CH₂0- ao radical CH₃O- obtém-se um _______________ cujo nome oficial é: ______________________________.

Exercício 14.

Dar os nomes IUPAC para os seguintes éteres:

6. Aldeídos

b) Classificação: idêntica à dos álcoois e éteres.

c) Nomenclatura dos Mono-Aldeídos Acíclicos Saturados: idêntica à dos alcanos, trocando-se a terminação O por AL. Se a cadeia for ramificada inicia a numeração pelo carbono do carbonila.

Exercício 15.

Dar os nomes oficiais dos seguintes aldeídos:

Exercício 16.

Quais das estruturas abaixo representam aldeídos?

7. Cetonas

 Exercício 17.

Dar os nomes das cetonas abaixo:

VI. Outras Funções Orgânicas Oxigenadas

1. Fenóis

a) Definição: apresentam o grupo -OH (hidróxi) ligado diretamente a carbono do anel benzênico.

Obs.: Atenção para a diferença com os álcoois.

b) Nomenclatura IUPAC para os Mono-Fenóis Mononucleares: iniciar numeração pelo -OH e obedecer a regra dos menores números completar com benzeno.

Exercício 18.

Dar os nomes dos compostos abaixo.

c) há dois fenóis importantes derivados do naftaleno: o 1-hidróxi-naftaleno (α-naftol) e o 2-hidróxi-naftaleno (β-naftol).

Exercício 19.

Dar as estruturas do α-naftol e do β-naftol.

____________________

e

____________________

Exercício 20.

Qual a massa molecular do α-naftol?

Resp. __________

d) Os polifenóis possuem mais de um grupo -OH ligados ao anel benzênico. A nomenclatura recomenda iniciar a numeração por um desses -OH de forma que se obtenha os menores números.

Exercício 21.

Dar os nomes oficiais dos fenóis a seguir.

 

e)Lembrar que a principal fonte de compostos aromáticos é o alcatrão da hulha. 

Os fenóis têm propriedades ácidas (muito fracas).

2. Enóis

a) Definição: apresentam grupamento -OH ligado a carbono com dupla ligação, não aromático.

b) Nomenclatura IUPAC: idêntica à usada para os álcoois insaturados.

Exercício 22.

Dadas as estruturas a seguir, identificar as funções álcool, fenol, e enol.

Exercício 23.

Dar os nomes oficiais das estruturas I e II mostradas no exercício anterior.

Resp. (I) __________________ e (II) _________________

3. Ácidos Carboxílicos

                                

a) Definição: apresentam o grupamento carboxila:

b) Classificação: idêntica à dos hidrocarbonetos, álcoois, etc.

c) Ácidos Monocarboxílicos Acíclicos Saturados: um grupo -COOH; cadeia aberta, ligações simples entre carbonos. Fórmula geral: (n≥0). (ALCANO + ICO).

Exercício 24.

Dar os nomes oficiais dos compostos a seguir.

 ATENÇÃO: Os ácidos acima têm, respectivamente os nomes oficializados: fórmico, acético, propiônico, butírico.

d) Quando a cadeia for ramificada iniciar a numeração pelo carbono do carboxila (veja a semelhança com a nomenclatura dos aldeídos).

Exercício 25.

Dar os nomes oficiais dos ácidos monocarboxílicos abaixo.

Obs.: Um ácido carboxílico importante é o ácido etanodióico, conhecido como ácido OXÁLICO. A sua estrutura é:

Exercício 26.

Os ácidos malônico e succínico têm respectivamente, as estruturas abaixo:

Quais os nomes oficiais desses ácidos carboxílicos?

Resp. ____________________ e ____________________

Exercício 27.

É ácido graxo saturado:

a) ácido butanóico

b) ácido esteárico

c) ácido oléico

Exercício 28.

Qual o nome oficial do ácido esteárico? E do ácido palmítico? E do ácido oléico?

Resp. _____________, _____________, _____________.

Exercício 29.

Quais os nomes e as estruturas dos radicais ACILA derivados dos ácidos:

I. etanóico __________ e __________

II. propanóico __________ e __________

III. 2-metil butanóico __________ e __________

Exercício 30.

Quais dos nomes dos radicais (e respectivas estruturas) derivados dos ácidos?

I. fórmico _______________ e _______________

II.     acético _______________ e _______________

III.   oxálico _______________ e _______________

Exercício 30.

É radical acila:

4. Ésteres

Exercício 31.

Qual o nome do composto abaixo?

1^o passo: é um éster? __________ por que? ___________

______________________________

2^o passo: qual o ácido original? ____________________

3^o passo: troque a terminação ICO por ATO. Qual o nome?

______________________________

4^o passo: qual o radical alquil que substitui o H do ácido original? ____________________. Acrescente final A.

Nome da substância: _____________________________

Exercício 32.

Dar o nome das substâncias a seguir:

Exercício 33.

Unindo-se o radical metóxi, CH₃O- com o radical etanoíla CH₃CO- obtém-se um composto que pertence a função __________ cujo nome oficial é ____________________.

Exercício 34.

Qual a massa molecular do acetato de isoproprila?

Resp. __________

Exercício 35.

Observe a estrutura a seguir

                                               

a) A que função orgânica pertence tal substância?

Resp. ________________________________________

b) Qual o ácido que “teoricamente” dá origem à mesma?

Resp. ________________________________________

Obs.: Glicéridos: gorduras e óleos (ésteres) derivados de ácidos graxo com glicerol (propanotriol).

Exercício 36.

Qual a % em massa de carbono no tri-estereato de glicerila?

Resp. ____________________

Exercício 37.

Qual a % de átomos de carbono nessa mesma substância?

Resp. ____________________

5. Anidridos de Ácidos Carboxílicos

a) Definição: são derivados de ácidos carboxílicos de acordo com:

· Duas moléculas de ácido perdem uma molécula de água e formam 1 molécula de anidrido.

Exercício 38.

Dar os nomes dos anidridos a seguir:

6. Revisão Geral das Funções Oxigenadas

Exercício 39.

Não apresenta grupamento carbonila a função orgânica:

(a) aldeído

(b) cetona

(c) ácido carboxílico

(d) éster

(e) álcool

Exercício 40.

Qual das estruturas a seguir representa uma cetona acíclica saturada?

Exercício 41.

É álcool aromático

Exercício 42.

Os mono-alcóois cíclicos saturados têm fórmula geral:

(a) C_nH2_n-1

(b) C_nH_2nOH   

(c) C_nH2_n+1OH

Exercício 43.

Qual o nome do ácido monocarboxílico saturado mais simples que possui carbono terciário?

(a) etanóico

(b) propanóico.

(c) metil propanóico

(d) butanóico.

Exercício 44.

Dada a estrutura

Exercício 45.

Qual das fórmulas abaixo corresponde a um enol?

Exercício 46.

Dadas as estruturas

Afirma-se que representam, respectivamente

(a) aldeído, cetona e éter.

(b) cetona, aldeído e álcool.

(c) álcool, éter e cetona.

(d) aldeído, álcool e cetona.

Exercício 47.

Com a fórmula C₂H₆O podemos ter

(a) enol e fenol         

(b) aldeído e cetona

(c) éter e álcool         

(d) ácido e éster.

Exercício 48.

A fórmula geral C_nH_2n+2CO₂ pode representar ácido carboxílico ou éster. Há certeza que ela representa apenas ácido quando n, é:

(a) igual a zero, somente.

(b) igual a um, somente.

(c) igual a dois

(d) superior a dois.

Exercício 50.

Unindo-se o radical etóxi a um radical etanoíla obtém-se a substância chamada

(a) etanoato de etila  

(b) metanoato de metila

(c) etanoato de metila

(d) metanoato de etila

Exercício 51.

A substância obtida da união dos radicais mencionados no exercício 109 pertence à função

(a) álcool  

(b) éter            

(c) aldeído

(d) éster           

(e) cetona

Exercício 52.

É ácido carboxílico acíclico saturado o ácido

(a) benzóico      

(b) hexenodioeco              

(c) ocítico

(d) oxálico

(e) palmítico