QUÍMICA ORGÂNICA - EXERCÍCIOS SOBRE FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

1. (Puccamp-SP - adaptada) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância da fórmula mostrada na figura a seguir tem aplicação industrial na fabricação de baquelite.

A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente:

a) aldeído e metanal.

b) éter e metoximetano.

c) ácido carboxílico e metanoico.

d) cetona e metanal.

e) álcool e metanol.

2. (Unicentro) O nome do composto a seguir é:

a) ácido 3-metil butanodioico.

b) pentanal.

c) ácido pentanodioico.

d) 2-metil butanal.

e) pentanona.

3. A substância representada abaixo é usada em processos de vulcanização da borracha, na produção de resinas e para dar maleabilidade a certos tipos de plástico.

Assinale a alternativa que indica o nome oficial e o nome usual desse aldeído, respectivamente:

a) butan-1-ona e butil-cetona.

b) butanona e butil-cetona.

c) butanal e aldeído butírico.

d) butan-4-al e aldeído butírico.

e) butanal e acetaldeído.

4.(FEI-SP) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é:

a.   3,4-dimetil-5-hexanona

b.   3-metil-4-etil-2-pentanona

c.   3,4-dimetil-2-hexanona

d.   3-metil-2-etil-4-pentanona

e.   3-sec-butil-2-butanona

5. (USC-SP - Adaptada) Ácido acrílico líquido de cheiro irritante, solúvel em água e em solventes orgânicos é empregado na síntese de resinas acrílicas, cuja fórmula:

também conhecida com o nome de ácido acroléico, possui nome oficial:

a) ácido 3-propenóico.

b) ácido 2-propenóico.

c) ácido 1-propenóico.

d) ácido propenol.

e) ácido propiônico.

6. O etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil, tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal são feitas as seguintes afirmações:

I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos aromáticos. II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrogênio entre si.

III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem pontes de hidrogênio entre si.

IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima.

V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reativos.

São corretas:

a) todas.

b) I e IV.

c) I, III e IV.

d) I, II e IV.

e) II, III e IV.

7. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. 

A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-lo. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono do cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:

a) RCHO.

b) RCOOH.

c) RCH₂OH.

d) RCOOCH₃.

e) RCONH₂.

8.(FESP-90) 3,01 x 10²³ moléculas de um composto orgânico, tem massa igual à 27g. Essa substância pode ser: Dados: H = 1g / mol; C = 12g / mol; O = 16g / mol

a) 1-propanol ou metoxi-etano.

b) etanóico ou metanoato de metila.

c) propanal ou propanona.

d) ciclo-butano ou butano.

e) 1-butino ou ciclo-buteno

9.(Covest-2006) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal.

b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal.

c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal.

d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal.

e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal.

10. (UNESP-SP - Adaptada) Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C₂H₆O), a acetona (C₃H₆O) e o formaldeído (CH₂O). Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como 

a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.

b) etanol, propanal e metanal.

c) etanol, propanona e metanal.

d) etanol, propanona e metanona.

e) etanal, propanal e metanona.

11) Considerando-se as substâncias:

A nomenclatura oficial (IUPAC) para essas moléculas é, respectivamente:

a) 2-metil-4-pentanona; ácido 2-metil butanóico; etanoato de butila; hexilamina.

b) sec-butil-metil-cetona; ácido 3-metil butanóico; etanoato de sec-butila; ciclohexilamina.

c) 4-metil-2-pentanona; ácido 4-metil butanóico; etanoato de terc-butila; ciclohexilamina.

d) 2-metil-4-pentanona; ácido 3-metil butanóico; acetato de terc-butila; ciclohexanoamina.

e) 4-metil-2-pentanona; ácido 3-metil butanóico; etanoato de terc-butila; ciclohexilamina.

12) A classificação dos álcoois: sec-butílico, isobutílico, n-butílico e terc-butílico, de acordo com a posição da oxidrila na cadeia é, pela ordem:

a) diol, monol, monol, monol.

b) monol, monol, monol, triol.

c) diálcool, monoálcool, monoálcool, triálcool.

d) secundário, secundário, primário, terciário.

e) secundário, primário, primário, terciário.

13) (Cesgranrio – RJ-Adaptada) O aroma natural de baunilha, encontrado em doces e sorvetes, deve-se ao composto de nome vanilina, cuja fórmula estrutural está reproduzida a seguir:

Em relação à molécula de vanilina, é correto afirmar que as funções químicas encontradas são:

a) hidrocarboneto, éter e éster

b) hidrocarboneto, ácido e fenol

c) aldeído, álcool e éter

d) aldeído, éster e fenol

e) aldeído, éter e fenol

14)  O butirato de etila, largamente utilizado na indústria, é a molécula que confere sabor de abacaxi a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto é classificado como

a) hidrocarboneto

b) éster
c) aldeído
d) ácido
e) ácido carboxílico

15) Os aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral, por exemplo, tem forte sabor de limão e é usado como aromatizante cítrico, conheça sua fórmula estrutural:

a) qual o nome científico do citral?

b) qual a fórmula molecular desse composto?

c) o citral possui apenas carbonos primários?

16) (Unisino-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a Petrobras a aditivar à gasolina o metil-terciobutil-éter (MTBE), tendo em vista a escassez de álcool combustível. Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em questão?