AULÃO DE REAÇÕES ORGÂNICAS - PARTE 1

As reações orgânicas podem ser classificadas de várias maneiras. Alguns dos tipos mais comuns são: substituição, adição e eliminação.

• Substituição - Nesse tipo de reação um átomo ou grupo de átomos é substituído. Veja o exemplo:

• Adição - Nesse tipo de reação temos a união de duas ou mais moléculas e a formação de um único produto. Veja o exemplo:

• Eliminação -  Nesse tipo de reação ocorre uma diminuição na quantidade de átomos na molécula do reagente orgânico

Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por outro átomo ou grupo de átomos. Essas reações podem ser representadas genericamente da seguinte maneira:

A notação R - H representa um hidrocarboneto que pode pertencer a uma das seguintes classes: alcanos, aromáticos e ciclanos com 5 ou mais carbonos. As principais reações de substituição são: halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação

Nessas reações ocorrem a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por um ou mais átomos da famílias dos halogênios. Essas reações ocorrem com os halogênios: F₂, Cl₂, Br₂ e I₂; as mais comuns são a cloração (Cl₂) e a bromação (Br₂), pois as reações com F₂, devido à sua grande reatividade, são explosivas, enquanto as reações com I₂ são extremamente lentas.

a) Monocloração do metano

Obs: Assim como é possível fazer uma monossubstituição no metano, pode-se efetuar a substituição de todos os seus hidrogênios da mesma maneira.

A substituição de um átomo de hidrogênio pode ocorrer em diferentes carbonos; assim, nessas reações obtém-se uma mistura de diferentes produtos orgânicos.

b) Monobromação do metilbutano

Muitos fatores influem no percentual dos produtos obtidos, mas pode-se fazer uma previsão de qual produto será formado em maior quantidade, por meio de uma regra de uso comum, que indica a ordem de facilidade com que um hidrogênio "sai" do hidrocarboneto:

No equacionamento de reações semelhantes a essa, é costume representar somente o produto obtido em maior quantidade. Assim, a reação de monobromação do metilbutano é normalmente representada da seguinte maneira:

Vejamos mais alguns exemplos de monohalogenação:

Essa reação ocorre com o ácido sulfúrico (H₂SO₄ ou HO - SO₃H).

Essa reação ocorre com o ácido nítrico (HNO₃ ou HO – NO₂)  

I - Alquilação

É a substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por um ou mais radicais derivados de alcanos.

II - Acilação

É a substituição de um ou mais hidrogênios de um anel aromático por um ou mais radicais derivados de ácidos carboxílicos 

Essas são as famosas reações de Friedel-Crafts.

Dirigência das substituições nos aromáticos

O primeiro substituinte (átomo ou grupo de átomos) de um hidrogênio do anel benzênico orientará a posição na qual irá ocorrer a segunda substituição. Esse primeiro substituinte será denominado grupo dirigente e poderá ser de dois tipos:

   

Os principais orto-para-dirigentes são:

Os orto-para-dirigentes geralmente apresentam um átomo ou grupo de átomos unidos somente por ligações simples. Monobromação do fenol

Os principais meta-dirigentes são:

Os grupos orto-para-dirigentes permitem no máximo três substituições no núcleo benzênico: duas em orto e uma em para. O trinitrotolueno(TNT) é uma substância que pode ser obtida pela nitração totaldo tolueno. O TNT é um dos mais importantes explosivos de uso militar, sendo ativado pela explosão de uma espoleta.