FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS - ÁLCOOIS, FENÓIS E ENÓIS.

FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

ESTUDO DOS ÁLCOOIS 

1. Definição

São grupos de substâncias onde apenas três elementos estão presentes: C, H, O (funções ternárias).

2. Principais Funções Oxigenadas

Álcoois, enóis, fenóis, aldeídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres e anidridos de ácidos carboxílicos.

3. Grupamento Funcional

Átomo ou grupo de átomos que permite identificar a função orgânica (em alguns casos deve-se observar onde este grupamento está ligado).

4. Álcoois

a) Definição: 

- São compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupo-OH (hidróxi) ligado (s) a C saturado.

Obs: Quando há 1 grupo   -OH: mono-álcool (monol)

        Quando há 2 grupos -OH: di-álcool (diol), etc.

b) Classificação:

 Notar que essa classificação é idêntica à dos hidrocarbonetos.

Exercício 01.

Qual dos compostos abaixo não representa um álcool?

Exercício 02.

Classificar os álcoois do exercício anterior.

I. ______________________________

II.     ______________________________

III.   ______________________________

·   Observar que esses álcoois são mono (1 grupo HIDRÓXI, apenas).

Exercício 03.

Classificar os álcoois acíclicos saturados a seguir, de acordo com o número de agrupamentos -OH:

C) Mono-Álcoois Acíclicos Saturados

·   Cadeia aberta; ligação simples entre C; um grupo - OH.

·   Observar a semelhança com a definição dos alcanos (C_nH_2n+2).

·   Fórmula Geral: C_nH_2n+1(ou C_nH_2n+2O).

·   Nomenclatura IUPAC: 

Acrescentar a letra L ao nome do alcano que possui igual número de átomos de carbono.

O mono álcool é primário se o - OH está em carbono primário. Será secundário quando estiver em C secundário e terciário quando o grupo estiver em C terciário.

Exercício 04.

Quais os nomes oficiais dos compostos abaixo?

Obs.: A partir de C dizer em qual carbono o -OH está ligado. Para isso, numere a cadeia carbônica, iniciando pelo lado mais perto do grupamento. O grupo -OH tem preferência sobre os radicais ALQUIL no caso da cadeia ser ramificada.

Exercício 05.

d) Mono-Álcoois Acíclicos Insaturados

·   Cadeia aberta; há pelo menos uma dupla ou uma tripla ligação entre carbonos; o grupo -OH deve estar em C saturado.

·   Deve-se dizer o local onde está o -OH e também o local onde está a insaturação (o grupamento tem preferência na numeração).

·   A fórmula geral depende do tipo de insaturação (dupla ou tripla) e da quantidade delas.

Exercício 06.

Dar os nomes oficiais dos compostos:

e) Poli álcoois Acíclicos Saturados

·   Cadeia aberta; ligações simples entre carbonos; possuem mais de um-OH.

·   Deve-se dizer os locais onde estão os grupamentos usando a regra dos menores números e os prefixos di, tri, etc. antes da terminação ol.

Exercício 07.

Quais os nomes dos compostos abaixo?

 f) Álcoois Alicíclicos Saturados

·   Cadeia fechada; ligação simples entre carbonos.

Se for mono-álcool com cadeia normal basta usar a palavra ciclo antes do nome ciclano (+L). No caso de cadeia ramificada iniciar numeração pelo C do grupo -OH.

Exercício 08.

Dar os nomes dos mono álcoois alicíclicos saturados:

Exercício 09.

De acordo com a classificação dos álcoois mostrada no item 4(b), como você classificaria as substâncias abaixo?

g) Álcoois Aromáticos

Cadeia tipo de anel benzênico mas o -OH não pode estar ligado a nenhum dos 6 carbonos do anel. Ele se liga sempre (para ser um álcool) a carbono saturado, fora do anel.

Exercício 10.

Quais dos compostos a seguir são álcoois aromáticos?

PROPRIEDADES DOS ÁLCOOIS

I - Pontos de fusão e ebulição

São elevados, devido as pontes de hidrogênio que as moléculas dos álcoois realizam umas com as outras. Daí, precisamos de muita energia para romper essas ligações.

DETALHE:

Os monoálcoois possuem pontos de ebulição menores que os poliálcoois, pois quanto mais grupos OH, mais ligações de hidrogênio haverá.

II - Polaridade: 

Os álcoois possuem uma parte da molécula polar (a parte que possui o grupo OH) e outra apolar (a cadeia carbônica):

III - Solubilidade

- Aumenta a medida que diminui a cadeia, porque suas moléculas realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

Conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica, aumenta a tendência apolar, os álcoois vão ficando insolúveis em água. 

Os monoálcoois com 4 ou 5 carbonos na cadeia são praticamente insolúveis em água. 

Os poliálcoois possuem mais hidroxilas que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Assim, mesmo possuindo uma cadeia carbônica maior, vai ter mais hidroxilas, isto aumenta a solubilidade em água.

IV - Densidade

- Os monoálcoois é menos densos do que a água.

- Os poliálcoois,são mais densos que a água.

DETALHES FINAIS:

- Os monoálcoois até 12 carbonos são líquidos; acima , são sólidos. 

- Os poliálcoois até 5 carbonos são líquidos, e acima de 6 carbonos são sólidos.

- A viscosidade dos álcoois aumenta se o número de hidroxilas aumentarem.

          ESTUDO DOS FENÓIS

a) Definição: 

- Apresentam o grupo -OH (hidróxi) ligado diretamente a carbono do anel benzênico.

Obs.: Atenção para a diferença com os álcoois.

b) Nomenclatura IUPAC 

- Para os Mono-Fenóis Mononucleares: iniciar numeração pelo -OH e obedecer a regra dos menores números completar com benzeno.

Exercício 11.

Dar os nomes dos compostos abaixo.

c) há dois fenóis importantes derivados do naftaleno: 

o 1-hidróxi-naftaleno (α-naftol) e o 2-hidróxi-naftaleno (β-naftol).

Exercício 12.

Dar as estruturas do α-naftol e do β-naftol.

____________________

e

____________________

Exercício 13.

Qual a massa molecular do α-naftol?

Resp. __________

d) Os polifenóis possuem mais de um grupo -OH ligados ao anel benzênico. A nomenclatura recomenda iniciar a numeração por um desses -OH de forma que se obtenha os menores números.

Exercício 14.

Dar os nomes oficiais dos fenóis a seguir.

 

e)Lembrar que a principal fonte de compostos aromáticos é o alcatrão da hulha. 

Os fenóis têm propriedades ácidas (muito fracas).

               ESTUDO DOS ENÓIS

a) Definição: 

- Apresentam grupamento -OH ligado a carbono com dupla ligação, não aromático.

b) Nomenclatura IUPAC: idêntica à usada para os álcoois insaturados.

Exercício 15.

Dadas as estruturas a seguir, identificar as funções álcool, fenol, e enol.

Exercício 16.

Dar os nomes oficiais das estruturas I e II mostradas no exercício anterior.

Resp. (I) __________________ e (II) _________________

REVISE PRATICANDO:

Exercício 17.

É álcool aromático

Exercício 18.

Os mono-alcóois cíclicos saturados têm fórmula geral:

(a) C_nH2_n-1

(b) C_nH_2nOH   

(c) C_nH2_n+1OH

Exercício 19.

Qual das fórmulas abaixo corresponde a um enol?

Exercício 20.

Com a fórmula C₂H₆O podemos ter

(a) enol e fenol         

(b) aldeído e cetona

(c) éter e álcool         

(d) ácido e éster.

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QUÍMICA NO ESPCEX - 2000 A 20016

01. (ESPCEX). Um gás ideal sofre uma compressão isobárica sob a pressão de 4·10³ N/m² e o seu volume diminui 0,2 m³. Durante o processo, o gás perde 1,8·10³ J de calor. A variação da energia interna do gás foi de:

[A] 1,8·10³ J

[B] 1,0·10³ J

[C] -8,0·10² J

[D] -1,0·10³ J

[E] -1,8·10³ J

02. (ESPCEX). Foram misturados 100 mL de solução aquosa 0,5 mol · L^-1 de sulfato de potássio (K₂SO₄) com 100 mL de solução aquosa 0,4 mol · L^-1 de sulfato de alumínio (Al₂(SO₄)₃), admitindo-se a solubilidade total das espécies.

A concentração em mol · L-1 dos íons sulfato (SO₄^-2) presentes na solução final é:

[A] 0,28 mol · L^-1

[B] 0,36 mol · L^-1

[C] 0,40 mol · L^-1

[D] 0,63 mol · L^-1

[E] 0,85 mol · L^-1

03. (ESPCEX). Olho humano funciona como uma máquina fotográfica: a luz proveniente de um objeto atravessa a córnea e o cristalino, projetando a imagem na retina, onde estão localizadas as células fotossensíveis. Uma das etapas químicas da visão é a reação descrita pela equação abaixo, que ocorre quando a luz incide na retina (1), sendo esta reação revertida na ausência da luz (2).

Pela equação acima pode-se afirmar que

A. a transformação de B em A absorve energia.

B. ocorre uma rotação em torno da dupla ligação gerando os isômeros cis-trans.

C. ocorre uma isomeria de posição devido à incidência da luz.

D. no processo de formação da imagem, B se transforma em A.

E. ocorre a ruptura de uma ligação pi na transformação de A em B.

04. (ESPCEX). O organismo humano produz, em média, 1,5L de solução de ácido clorídrico (suco gástrico) 0,01M por dia, no estômago. Admita o ácido totalmente ionizado. Caso seja 90 mL o volume de suco gástrico no estômago em determinado momento, a neutralização total dessa acidez exigiria a seguinte quantidade de comprimidos de Al(OH)3 (antiácido):

DADOS: Massa de um comprimido antiácido = 156 mg (contendo 10% de Al(OH)3)

A. 1,0

B. 1,5

C. 2,0

D. 7,8

E. 9,0

05. (ESPCEX). O grupo hidroxila pode estar ligado em qualquer carbono, como se pode observar nas seguintes fórmulas:

Entre elas constata-se isomeria de:

A. cadeia.

B. posição.

C. função (funcional).

D. compensação (metameria).

E. tautômeros (tautomeria).

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PROJETO MEDICINA - PARTE 3 (VESTIBULARES)

PARTE 3

01.  (UNIFESP SP/2009). A figura apresenta os volumes de duas soluções aquosas, X e Y, a 25ºC, com 3,01x10¹⁴ e 6,02x10¹⁹ íons H⁺, respectivamente.

Conhecida a constante de Avogadro, é correto afirmar:

a) a concentração de íons H⁺ na solução X é 2x10⁵ vezes menor do que na solução

  y.

b) a concentração de íons H⁺ na solução Y é três vezes maior que na solução X.

c) a solução X tem pH=9 e solução Y tem pH=3.

d) ambas soluções são ácidas.

e) ambas sluções são básicas.

02. (Fgv SP/2007). A indústria petroquímica é comumente dividida em três segmentos: as empresas de primeira, de segunda e de terceira geração. As empresas de primeira geração são produtoras de petroquímicos básicos denominados commodities. Nessas empresas, o esforço tecnológico atual é fortemente voltado para o aumento de eficiência de processo, tanto para aumento de produtividade como para melhoria no grau de pureza do produto, através, principalmente, do desenvolvimento de melhores catalisadores e do controle de processo.

Referente a atuação de um catalisador em um processo químico, afirma-se que o catalisador:

I. -  diminui a energia de ativação da reação;

II. -  aumenta a velocidade da reação;

III. - desloca o equilíbrio da reação favorecendo a formação do produto;

IV. - torna o processo exotérmico.

Dessas afirmativas, são corretas aquelas citadas apenas em

a) I e II.

b) I, III e IV.

c) I e IV.

d) II e III.

e)  II e IV.

03. (EFOA-MG). As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares.

A função que não está presente em nenhuma dessas estruturas é:

a) cetona.

b) éter.

c) éster.

d) amina.

e) álcool.

04. ENEM 2012 - Um consumidor desconfia que a balança do supermercado não está aferindo corretamente a massa dos produtos. Ao chegar a casa resolve conferir se a balança estava descalibrada. Para isso, utiliza um recipiente provido de escala volumétrica contendo 1,0 litro d’água. Ele coloca uma porção dos legumes que comprou dentro do recipiente e observa que a água atinge a marca de 1,5 litro e também que a porção não ficara totalmente submersa, 1/3 de seu volume fora d’água. Para concluir o teste, o consumidor, com ajuda da internet, verifica que a densidade dos legumes, em questão, é a metade da densidade da água, onde, ρ aguá = 1 g/cm3. No supermercado a balança registrou a massa da porção de legumes igual a 0,500 kg (meio quilograma). Considerando que o método adotado tenha boa precisão, o consumidor concluiu que a balança estava descalibrada e deveria ter registrado a massa da porção de legumes igual a
a) 0,073 kg. 

b) 0,167 kg 

c) 0,250 kg. 

d) 0,375 kg. 

e) 0,750 kg.

05. (UNIFOR-CE) - Dois líquidos, A e B, quimicamente inertes, e não-miscíveis entre si, de densidades d_A=2,80g/cm3 e d_B=1,60g/cm3, respectivamente, são colocados em um mesmo recipiente. Sabendo que o volume do líquido A é o dobro do de B, a densidade da mistura, em g/cm3, vale:

a) 2,40

b) 2,30

c) 2,20

d) 2,10

e) 2,00

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PROJETO MEDICINA - PARTE 2 (VESTIBULARES)

                                                                                                                    PARTE 2  (VESTIBULARES)

01 - Na produção de explosivos para uso comercial, como, por exemplo, aquele fabricado pela Nitrobrasil na cidade de Cruzeiro, em São Paulo, emprega-se ácido nítrico concentrado. Após o uso, o descarte desse ácido, já não tão concentrado, diretamente nas águas de rios ou lagos, poderia ser prejudicial à fauna e à flora locais. Para evitar os danos ambientais, o ácido nítrico residual atravessa grandes tanques de concreto, nos quais foram colocados pedaços de rocha calcária (calcário calcítico de granulometria fina) que neutralizam o ácido.

                   

Essa neutralização se dá de acordo com a seguinte reação:

CaCO_3(s) + 2HNO_3(aq) → Ca (NO₃)_2(aq) + H₂O_(l) + CO_2(g)

Suponha que se deva neutralizar uma solução de ácido residual que ainda contenha 252 toneladas de HNO₃.Quanto custará a rocha calcária, em quantidade suficiente para essa neutralização?

Dados: preço médio do calcário calcítico (que contém 80% de CaCO₃ em massa) de granulometria fina (malha 200) = R$18,00 por tonelada.

Massas atômicas: H = 1u, C = 12u, N = 14u, O = 16u, Ca = 40u.

A) R$250,00

B) R$2000,00

C) R$3600,00

D) R$4500,00

E) R$6300,00

Utilize o texto e os infográficos abaixo, para responder à questão 02.

“A Amazônia está condenada a perder no mínimo 20% de sua fisionomia original com as mudanças climáticas. O impacto poderá ser ainda pior e afetar 85% da floresta

se as temperaturas ultrapassarem a casa dos 4ºC, comparadas com níveis pré-industriais. Este foi o quadro sombrio apresentado pelo Centro Hadley, instituto de

meteorologia do Reino Unido, durante o Congresso Científico Internacional sobre Mudanças Climáticas, em Copenhague”.

02. Com base no texto e nos infográficos, é correto dizer que:

A) nenhuma das informações contidas nos infográficos confirma que a Amazônia está condenada a perder no mínimo 20% de sua fisionomia original com as mudanças climáticas, como afirma o texto.

B) com aumento de 3ºC na temperatura global, o dano sofrido pela floresta Amazônica é maior do que se a temperatura global aumentar 4ºC.

C) pelo menos 60% da floresta Amazônica serão preservados se o aumento na temperatura global for de 2ºC.

D) com o aumento de 4ºC na temperatura global, apenas cerca de 20% da floresta Amazônica serão mantidos intactos.

E) os infográficos informam que cerca de 85% da área florestal terrestre desaparecerá caso o aumento da temperatura global seja de 4ºC.

03. A figura abaixo representa uma balança equilibrada. No prato A temos uma cápsula de porcelana contendo enxofre puro e no prato B temos outra cápsula de porcelana, contendo carbono puro. As duas cápsulas têm a mesma massa, e as massas de enxofre e de carbono são também iguais.

1º Experimento — Com auxílio de uma lente focalizando luz solar, inicia-se a reação de combustão total do enxofre e do carbono.

2º Experimento — Repete-se o 1º experimento, mas substituindo o carbono (C) pela mesma massa de magnésio (Mg).

Terminados os dois experimentos, observa-se que:

04. A produção de suor, na espécie humana, é um mecanismo que impede a elevação da temperatura corpórea, mantendo o organismo a temperaturas de aproximadamente 37ºC. Ao ser vaporizado em nossa pele, o suor retira dela energia térmica, reduzindo-lhe assim a temperatura.

Dentre as situações expostas a seguir, assinale aquela em que não se verifica o mecanismo físico descrito acima.

A) A água armazenada numa moringa de barro e colocada à sombra, com o tempo, torna-se mais fresca.

B) as roupas molhadas, penduradas no varal e expostas ao vento, ficam mais frias, como percebemos pelo tato.

C) quando uma garrafa de refrigerante gelado é deixada sobre a mesa, formam-se gotículas de água que, aderidas ao recipiente, propiciam uma redução ainda maior na temperatura do refrigerante.

D) quando passamos álcool em nossa pele e assopramos, temos a sensação de resfriamento do local.

E) Mesmo em dias muito quentes, quando uma pessoa sai de uma piscina, pode sentir frio.

05. (UFRJ-adaptada). Num recipiente fechado e mantido à temperatura constante, foram adicionadas as substâncias A e B, formadas pelos elementos X, Y e Z, como mostra a figura 1. A mistura contida no recipiente foi posta para reagir até atingir o equilíbrio, como representado na figura 2. Todas as substâncias estavam no estado gasoso.

Considere as seguintes afirmações relativas ao experimento descrito.

I. A equação balanceada da reação que ocorreu poderia ter sido: 3H₂ + CO → CH₄ + H₂O

II. No estado de equilíbrio, a pressão do gás no interior do recipiente é igual a 75% da pressão inicial.

III. À medida que ocorre a reação, a pressão no interior do recipiente aumenta.

Estão corretas as afirmações:

A) I, II e III.

B) apenas I e II.

C) apenas II e III.

D) apenas I e III.

E) apenas I.

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