ESTUDO DOS ALCENOS

ALCENOS , ALQUENOS OU OLEFINAS

Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, ou seja, são compostos orgânicos cujas moléculas são formadas apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia aberta e que possuem uma dupla ligação entre dois de seus carbonos.

Esses compostos são mais reativos que os alcanos, pois a ligação pi (da dupla ligação) é mais fácil de ser rompida, realizando principalmente reações de adição.

Os alcenos são também chamados de hidrocarbonetos etilênicos (porque o menor alceno é o eteno, ou etileno, e todos os outros derivam dele) e de olefinas (porque todos os alcenos de cinco carbonos ou mais são substâncias oleosas).

A nomenclatura desses compostos segue a mesma regra estabelecida para os alcanos, com a única diferença de que, visto que possui uma ligação dupla, ela deve ser indicada pelo infixo “en", no lugar do “an" usado nos alcanos.

Fórmula Geral:     C_nH_2n

Nomenclatura dos Alcenos

I – AlCENOS NÃO RAMIFICADOS

É semelhante à dos alcanos, bastando trocar-se a terminação ANO pela terminação ENO.

Por exemplo:

Para cadeias maiores torna-se necessário citar a posição da ligação dupla (lembre-se que a ligação dupla é sempre o “local” mais importante na estrutura de um alceno).

Acompanhe os exemplos abaixo:

Como os dois primeiros compostos são diferentes, seus nomes deverão ser, evidentemente, diferentes.

As regras da IUPAC mandam indicar a posição da ligação dupla por meio de um número. Deve – se então numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla e citar o menor dos dois números que abrangem a ligação dupla, escrevendo-o antes da terminação ENO.

CH₂ = CH₂                        – eteno.

CH₃ – CH = CH₂                - propeno1 ou 1 prop-eno.

CH₃ – CH₂ – CH = CH₂     -  buteno 1 ou 1 but–eno.

CH₃ – CH = CH – CH₃     -  buteno 2 ou 2 but-eno

II – ALCENOS RAMIFICADOS

A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e ramificadas é, ainda, semelhante à dos alcanos,lembrando-se, porém, que:

I -  A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.

II -  A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, independentemente das ramificações presentes na cadeia.

III - No nome do alceno, a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. Esse número é escrito antes da terminação ENO.

Exemplo 1:

 

Exemplo 2:

       

Exemplo 3:

Exemplo 4:

OBSERVAÇÃO 1: 

Os nomes atuais, propostos pela IUPAC, são mais difíceis de escrever e pronunciar do que os antigos, propostos por regras anteriores da própria IUPAC.

Por esse motivo, a nomenclatura “antiga” ainda é bastante usada.

Outra nomenclatura antiga, usada para os alcenos mais simples, usa a terminação ILENO:

OBSERVAÇÃO 2: Menos usada é a nomenclatura que considera os alcenos como derivados do etileno:

OBSERVAÇÃO 3: É útil, também, conhecer os nomes dos seguintes grupos insaturados:

PROPRIEDADES DOS ALCENOS

Com relação ao estado físico dos alcenos normais (sem ramificações), pode-se dizer que os de 2 a 4 átomos de carbono são gases, os de 5 a 17 são líquidos e os de 18 em diante são todos sólidos, conforme abaixo:

• C₂ a C₄: gases
• C₅ a C₁₇: líquidos
• C₁₈ a C_n: sólidos

Com relação ao PF, PE e densidade, pode-se dizer que os alcenos seguem as regras já apontadas para os alcanos, ou seja, suas temperaturas de fusão e de ebulição aumentam na medida do aumento de suas cadeias carbônicas, o mesmo acontecendo para aqueles de cadeia ramificada.

Os alcenos raramente ocorrem na natureza, sendo geralmente obtidos pela (quebra) craqueamento de alcanos de cadeia longa provenientes do refino do petróleo,

O eteno ou etileno é o principal alceno usado industrialmente.

Na natureza, ele é produzido por diversas frutas, sendo o responsável por seu amadurecimento. É por isso que se pegarmos um cacho de bananas verdes e colocarmos em um recipiente fechado ou cobri-lo com um jornal, como se “aprisionássemos” o gás eteno, as bananas amadurecerão mais rápido.

Outra aplicação importante desse alceno é que ele dá origem a um polímero muito usado em nosso cotidiano, o polietileno:

Por outro lado, o polietileno de cadeia ramificada é de baixa densidade (PEBD ou LDPE), sendo usado na produção de sacolas, revestimentos de fios, cabos, tubos, embalagens de produtos farmacêuticos, películas plásticas e folhas de embalagens de alimentos.

Quanto à solubilidade, o comportamento dos alcenos é semelhante ao dos alcanos (sua solubilidade é mais pronunciada em compostos apolares).

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

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EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA - TIPOS DE CADEIAS

QUÍMICA ORGÂNICA – CADEIAS, LIGAÇÕES

01) (UFSC). A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C₆H₆) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir, que possui:

Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as proposições adiante.

(   ) três carbonos híbridos em sp³ e três carbonos híbridos em sp².

(   ) seis orbitais não-híbridos denominados "p puro".

(   ) todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações “ (s-sp²).

(   ) três ligações do tipo P.

(   ) apenas seis ligações do tipo “.

(   ) todos os carbonos híbridos em sp².

(   ) três carbonos saturados e três carbonos insaturados.

02) (MACKENZIE). Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, é INCORRETO afirmar que:

a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.

b) apresenta duas ligações covalentes pi.

c) apresenta um carbono quaternário.

d) sua fórmula molecular é C₁₀H₁₆.

e) apresenta três carbonos terciários.

As questões 03 e 04 referem-se ao texto seguinte. Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil até meados de 1976. Como muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse passado de poluição está começando a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande São Paulo, constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular C6H6 que é considerado o mais tóxico.

Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001

03) (MACKENZIE). Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais:

04) (MACKENZIE). Sobre a substância decano, é INCORRETO afirmar que:

Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1)

a) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez.

b) é um alcano.

c) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22.

d) deve ter fórmula molecular C₄H₁₀.

e) apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura.

05) (UFRS). Na molécula representada abaixo a menor distância Inter atômica ocorre entre os carbonos de números

a) 1 e 2.

b) 2 e 3.

c) 3 e 4.

d) 4 e 5.

e) 5 e 6.

06) (FGV). A destilação de hulha produz uma série de compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa molar 78g/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12,1 e 16g/mol, concluímos que esse hidrocarboneto é:

a) hexeno

b) benzeno

c) pentano

d) ciclopentano

e) hexano

07) (UFPEL). O Mescal é uma planta da família das Cactáceas, nativa do México, usada pela população de certas partes do país como alucinógeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito alucinógeno dessa planta é decorrente de um alcalóide conhecido como mescalina. Observe sua estrutura:

Sobre a mescalina, é correto afirmar que

I -   tem fórmula molecular C₁₁H₁₇O₃N.

II -  tem na sua estrutura carbonos primários e quaternários.

III - tem hibridação do tipo sp¤-sp¤ nos carbonos do anel benzênico.

Está(ão)

a) todas as afirmativas.

b) as afirmativas I e II.

c) as afirmativas II e III.

d) as afirmativas I e III.

e) somente a afirmativa I.

08) (MACKENZIE). A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é:

a) C₆H₁₂

b) C₅H₁₂

c) C₂H₄

d) C₅H₁₀O

e) C₅H₁₀

09) (PUCRS). A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:

Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta

a) cadeia carbônica cíclica e saturada.

b) cadeia carbônica aromática e homogênea.

c) cadeia carbônica mista e heterogênea.

d) somente átomos de carbonos primários e secundários.

e) fórmula molecular C₁₇H₁₆ONF.

10) (UFU). O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que

a) tem fórmula molecular C₁₈H₂₀, 9 ligações pi e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.

b) tem fórmula molecular C₁₈H₁₈, 9 ligações pi e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.

c) tem fórmula molecular C₁₈H₁₆, 9 elétrons pi e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.

d) tem fórmula molecular C₁₈H₂₀, 9 elétrons pi e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

                                                                                                   

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ESTUDO DOS ALCANOS

Hidrocarbonetos

- São compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio.

Exs:

Observe que a existência só de carbonos e hidrogênios, em compostos desse tipo, explica o nome hidrocarboneto (hidro, do hidrogênio, e carboneto, do carbono).

I – ESTUDO DOS ALCANOS OU PARAFINAS

Conceito: são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, que têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos.

Fórmula geral:

C_nH_2n+2

PROPRIEDADES DOS ALCANOS

- Os alcanos são pouco reativos, ou seja, não reagem com quase nenhuma substância. Por este motivo são chamados também de parafinas ou parafínicos.

- Em latin  para affinis significa pouca afinidade. 
- Não são muito reativos porque a ligação entre C – H e C – C são muito estáveis e difíceis de serem quebradas.

- São mais utilizados para a queima, por isso, são usados como combustíveis, para o fornecimento de energia.
- São insolúveis em água (apolares) e menos densos que a água. 

- Seu estado físico muda com o aumento do número de carbonos.

  

C1 a C4.............gases

   C5 a C16...........líquidos

   C17 a Cn............sólidos

- Seu peso molecular aumenta com o aumento do número de carbonos.

- Os alcanos são os formadores do petróleo e do gás natural.

Nomenclatura Iupac dos alcanos não ramificados

Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgânicos, devemos seguir as regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Prefixo + Parte Central + Terminação

Prefixos: Indica o número de carbonos na cadeia. São de origem grega ou latina.

1 Carbono – met
2 Carbonos – et
3 Carbonos – prop
4 Carbonos – but
5 Carbonos – pent
6 Carbonos – hex
7 Carbonos – hept
8 Carbonos – oct
9 Carbonos – non
10 Carbonos – dec
11 Carbonos – undec
12 Carbonos – dodec
20 Carbonos - eicos
30 Carbonos – tricôs

Estes prefixos servem também para as demais funções orgânicas.

Parte Central: Indica o tipo de ligação química entre carbonos. Para os alcanos, usamos an. 

Terminação ou Sufixo: Indica a função química. Como a função é hidrocarboneto, usamos a letra o. Ou seja ANO.

Exs:

CH₄ (metano), CH₃ -CH₃ (etano), CH₃- CH₂- CH₃ (propano), CH₃- CH₂- CH₂- CH₃ (butano), CH₃- CH₂-CH₂- CH₂- CH₃ (pentano).

        Nomenclatura Iupac dos alcanos ramificados

Para isso temos vamos conhecer os radicais que formam as ramificações.

Radical – Por definição, ocorre quando o átomo fica com uma valência livre. 

E, dependendo de onde esteja a valência livre podemos ter:

REGRA PARA A NOMENCLATURA

I – Identifique a cadeia principal. (É a que tiver maior quantidade de carbonos)

II – Localize a ramificação. (Comece a numerar pela extremidade mais próxima dela)

III – Se houver mais de um radical? (Comece a numerar pelo menor, ou seja, o menor deve ter o menor número)

IV – Quando nomear o composto, com radicais diferentes cite as ramificações por ordem alfabética

Ex: a)

b) 

c)

d)

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

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