ESTUDO DOS ALCENOS

ALCENOS , ALQUENOS OU OLEFINAS

Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, ou seja, são compostos orgânicos cujas moléculas são formadas apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia aberta e que possuem uma dupla ligação entre dois de seus carbonos.

Esses compostos são mais reativos que os alcanos, pois a ligação pi (da dupla ligação) é mais fácil de ser rompida, realizando principalmente reações de adição.

Os alcenos são também chamados de hidrocarbonetos etilênicos (porque o menor alceno é o eteno, ou etileno, e todos os outros derivam dele) e de olefinas (porque todos os alcenos de cinco carbonos ou mais são substâncias oleosas).

A nomenclatura desses compostos segue a mesma regra estabelecida para os alcanos, com a única diferença de que, visto que possui uma ligação dupla, ela deve ser indicada pelo infixo “en", no lugar do “an" usado nos alcanos.

Fórmula Geral:     C_nH_2n

Nomenclatura dos Alcenos

I – AlCENOS NÃO RAMIFICADOS

É semelhante à dos alcanos, bastando trocar-se a terminação ANO pela terminação ENO.

Por exemplo:

Para cadeias maiores torna-se necessário citar a posição da ligação dupla (lembre-se que a ligação dupla é sempre o “local” mais importante na estrutura de um alceno).

Acompanhe os exemplos abaixo:

Como os dois primeiros compostos são diferentes, seus nomes deverão ser, evidentemente, diferentes.

As regras da IUPAC mandam indicar a posição da ligação dupla por meio de um número. Deve – se então numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla e citar o menor dos dois números que abrangem a ligação dupla, escrevendo-o antes da terminação ENO.

CH₂ = CH₂                        – eteno.

CH₃ – CH = CH₂                - propeno1 ou 1 prop-eno.

CH₃ – CH₂ – CH = CH₂     -  buteno 1 ou 1 but–eno.

CH₃ – CH = CH – CH₃     -  buteno 2 ou 2 but-eno

II – ALCENOS RAMIFICADOS

A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e ramificadas é, ainda, semelhante à dos alcanos,lembrando-se, porém, que:

I -  A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.

II -  A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, independentemente das ramificações presentes na cadeia.

III - No nome do alceno, a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. Esse número é escrito antes da terminação ENO.

Exemplo 1:

 

Exemplo 2:

       

Exemplo 3:

Exemplo 4:

OBSERVAÇÃO 1: 

Os nomes atuais, propostos pela IUPAC, são mais difíceis de escrever e pronunciar do que os antigos, propostos por regras anteriores da própria IUPAC.

Por esse motivo, a nomenclatura “antiga” ainda é bastante usada.

Outra nomenclatura antiga, usada para os alcenos mais simples, usa a terminação ILENO:

OBSERVAÇÃO 2: Menos usada é a nomenclatura que considera os alcenos como derivados do etileno:

OBSERVAÇÃO 3: É útil, também, conhecer os nomes dos seguintes grupos insaturados:

PROPRIEDADES DOS ALCENOS

Com relação ao estado físico dos alcenos normais (sem ramificações), pode-se dizer que os de 2 a 4 átomos de carbono são gases, os de 5 a 17 são líquidos e os de 18 em diante são todos sólidos, conforme abaixo:

• C₂ a C₄: gases
• C₅ a C₁₇: líquidos
• C₁₈ a C_n: sólidos

Com relação ao PF, PE e densidade, pode-se dizer que os alcenos seguem as regras já apontadas para os alcanos, ou seja, suas temperaturas de fusão e de ebulição aumentam na medida do aumento de suas cadeias carbônicas, o mesmo acontecendo para aqueles de cadeia ramificada.

Os alcenos raramente ocorrem na natureza, sendo geralmente obtidos pela (quebra) craqueamento de alcanos de cadeia longa provenientes do refino do petróleo,

O eteno ou etileno é o principal alceno usado industrialmente.

Na natureza, ele é produzido por diversas frutas, sendo o responsável por seu amadurecimento. É por isso que se pegarmos um cacho de bananas verdes e colocarmos em um recipiente fechado ou cobri-lo com um jornal, como se “aprisionássemos” o gás eteno, as bananas amadurecerão mais rápido.

Outra aplicação importante desse alceno é que ele dá origem a um polímero muito usado em nosso cotidiano, o polietileno:

Por outro lado, o polietileno de cadeia ramificada é de baixa densidade (PEBD ou LDPE), sendo usado na produção de sacolas, revestimentos de fios, cabos, tubos, embalagens de produtos farmacêuticos, películas plásticas e folhas de embalagens de alimentos.

Quanto à solubilidade, o comportamento dos alcenos é semelhante ao dos alcanos (sua solubilidade é mais pronunciada em compostos apolares).

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

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