1.
Dadas as energias de ligação C - C (83
kcal/mol), C – H (99 kcal/mol), C - Br (68 kcal/mol), preveja qual das ligações
será quebrada em primeiro lugar, durante o aquecimento da substância CH3
CH2Br.
2. (Cesgranrio-RJ). Identifique o número de produtos monoclorados obtidos pela
substituição de qualquer átomo de hidrogênio em 2,4-dimetil-pentano por um átomo
de cloro.
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
3. (Fesp-SP).
Quantos derivados monobromados se obtêm durante a bromação do 2-metil-pentano a
300 °C?
a) 2
b) 4
c) 3
d) 6
e) 5
4.
(PUC-MG). O produto principal da reação de substituição
a)
cloreto de isopropila.
b)
1,1-dicloro-butano.
c) 1,2-dicloro-butano.
d) 2-metil-1-cloro-propano.
e)
2-metil-2-cloro-propano.
5. (Fesp-PE). Na
halogenação do composto 3-metil-pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente
substituível pelo halogênio se situa no carbono:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
6. (Cesgranrio-RJ). O tetracloreto de carbono é um dos solventes orgânicos mais
utilizados para lavagem de roupa “a seco”. O tipo de cisão envolvida e os
produtos
formados
na síntese do tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em presença
de luz ultravioleta, são, respectivamente:
a)
homolítica/HCl e CCl4
b)
homolítica/H2, HCl e CCl4
c)
heterolítica/H2 e CCl4
d)
heterolítica/CH2Cl2 e HCl
e)
heterolítica/CH3Cl e HCl
7. (Mackenzie-SP). O ácido pícrico, ingrediente usado em pomadas para queimaduras, tem
a seguinte fórmula estrutural plana:
A
respeito dessa substância, fazem-se as afirmações:
I.
Apresenta radical nitro nas posições orto e para.
II.
Pode ser obtida por nitração do fenol.
III.
2,4,6-trinitro-fenol é o seu nome oficial.
IV.
Possui grupo hidróxi ligado a anel aromático.
V.
Possui grupo amino em sua estrutura.
Das
afirmações feitas, estão corretas:
a) II,
III e IV, somente.
b) IV e
V, somente.
c) I e
II, somente.
d) III
e IV, somente.
e) I,
II, III e IV, somente.
8. (UFV-MG).
Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer
reações de substituição eletrofílica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr3
atua como catalisador:
Dentre
as opções abaixo, identifique aquela que corresponde aos compostos (I) e (II):
a) (I)
= Br2 e (II) = FeBr2
b) (I) =
NaBr e (II) = NaH
c) (I)
= HBr e (II) = H2
d) (I)
= HBr e (II) = H+
e) (I)
= Br2 e (II) = HBr
9. (Cesgranrio-RJ). As reações de substituição do tolueno com Cl2 podem gerar
diferentes produtos, dependendo das condições em que ocorram. No caso em que
essa substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o produto
orgânico formado é:
10. (UFPR). Dentre os
hidrocarbonetos, cujas fórmulas são aqui apresentadas, qual daria somente um composto,
se substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio do anel?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
11. (UFSM-RS). A
vanilina, cuja estrutura está representada abaixo, é uma substância responsável
pelo odor característico da baunilha, sendo empregada como flavorizante na
indústria de alimentos. Analisando a estrutura dessa substância, pode-se dizer
que:
a) há
um grupo ativante e dois desativantes.
b) há
um grupo desativante e dois ativantes.
c) há
três grupos ativantes.
d) há
três grupos desativantes.
e) os
grupos -OH, -OCH3 e -CHO não exercem nenhum efeito sobre o anel
aromático.
12. (FEQ-CE). Na
reação de nitração do etil-benzeno obtém-se a mistura abaixo:
Pode-se,
portanto, afirmar que o radical etil é:
a)
meta-dirigente.
b) orto
e meta-dirigente.
c) orto
e para-dirigente.
d) meta
e para-dirigente.
e)
orto, meta e para-dirigente.
13. (PUC-RJ). O
grupo NO2, quando ligado ao benzeno, orienta a entrada de outros
radicais na posição:
a)
para.
b) orto.
c) orto
e para.
d)
meta.
e)
nenhuma das alternativas anteriores.
14.
Copie as equações a seguir que envolvem reações
com hidrocarbonetos
aromáticos
no caderno e complete-as.
15. (UFSM-RS). Observe
as equações de reações de substituição eletrofílica em compostos aromáticos:
Os
nomes corretos dos produtos A e B são,
respectivamente:
a)
1,4–dibromobenzeno e 4–bromofenol.
b)
1,2,3–tribromobenzeno e 2–bromofenol.
c)
5–bromobenzeno e 2,4–dibromofenol.
d)
1,2–dibromobenzeno e 1,1,3–tribromofenol.
e)
bromobenzeno e 2,4,6–tribromofenol.
16. (UFF-RJ). O
tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como
intermediário químico na fabricação de explosivos. Identifique o composto
formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras
usuais de substituição aromática.
17. (PUC-PR). O
fenol reage com duas moléculas de ácido nítrico e fornece um dinitrocomposto.
Dos produtos teoricamente possíveis abaixo relacionados, o mais provável é:
18. (UFPR). Escreva as
equações das reações de halogenação (cloração) do etil-benzeno e indique as
condições para que a halogenação ocorra:
a) no
anel benzênico;
b) na
cadeia lateral dessa molécula.
